(S)-4-methyl-3-tosylamino-1-pentanal | 1161012-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-methyl-3-tosylamino-1-pentanal
• 英文别名: 4-methyl-N-[(3R)-4-methyl-1-oxopentan-3-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 1161012-82-3
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃S
• 分子量: 269.365
• InChiKey: DJWMKMIKANFYTO-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-methyl-3-tosylamino-1-pentanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到N-[(3R)-1-hydroxy-4-methylpentan-3-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  从α-氨基酸对映体纯的N-甲苯磺酰氮杂环丁烷的简便合成路线

  摘要：

  以非常简单的化学方法，从手性α-氨基酸开始，以良好的总收率描述了各种手性2-取代-和2,4-二取代-N-甲苯磺酰氮杂环丁烷（ee> 99％）的通用且方便的合成途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.033
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-methyl-3-tosylamino-pentane-1-nitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到(S)-4-methyl-3-tosylamino-1-pentanal
  参考文献：
  名称：

  从α-氨基酸对映体纯的N-甲苯磺酰氮杂环丁烷的简便合成路线

  摘要：

  以非常简单的化学方法，从手性α-氨基酸开始，以良好的总收率描述了各种手性2-取代-和2,4-二取代-N-甲苯磺酰氮杂环丁烷（ee> 99％）的通用且方便的合成途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.033

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of reversible inhibitors of IdeS, a bacterial cysteine protease and virulence determinant
  作者：Kristina Berggren、Björn Johansson、Tomas Fex、Jan Kihlberg、Lars Björck、Kristina Luthman

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.03.026

  日期：2009.5

  Analogues of the irreversible protease inhibitors TPCK and TLCK have been synthesized and tested as inhibitors of the bacterial cysteine protease IdeS excreted by Streptococcus pyogenes. Eight compounds were identified as inhibitors of IdeS in an in vitro assay. The most potent compounds contained an aldehyde function, thus acting as efficient reversible inhibitors, nitrile and azide derivatives showed moderate activity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Fused and Linked Bicyclic Nitrogen Heterocycles by Palladium-Catalyzed Domino Cyclization of Propargyl Bromides
  作者：Akinori Okano、Koji Tsukamoto、Shohei Kosaka、Hatsuo Maeda、Shinya Oishi、Tetsuaki Tanaka、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1002/chem.201000653

  日期：——

  The palladium(0)‐catalyzed direct construction of bicyclic heterocycles is described. Treatment of propargyl bromides that have nucleophilic functional groups connected by two or three carbon atoms with catalytic [Pd(PPh3)4] affords bis‐cyclization products in good yields. The desired bicyclic heterocycles can be obtained selectively when using substrates with appropriate nucleophilic groups. We also

  描述了钯（0）催化的双环杂环的直接结构。通过催化[Pd（PPh 3）4 ]处理具有两个或三个碳原子相连的亲核官能团的炔丙基溴，可以得到双环化产物，收率很高。当使用具有适当亲核基团的底物时，可以选择性地获得所需的双环杂环。我们还描述了在无碱条件下2-炔基氮杂环丁烷衍生物与催化量的[Pd（PPh 3）4 ]的反应，该反应提供了与相应的炔丙基溴相同的稠合杂环。
• A convenient synthetic route to enantiopure N-tosylazetidines from α-amino acids
  作者：Manas K. Ghorai、Kalpataru Das、Amit Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.033

  日期：2007.4

  A general and convenient synthetic route to various chiral 2-substituted- and 2,4-disubstituted-N-tosylazetidines (ee >99%) is described in good overall yields starting from chiral α-amino acids using very simple chemistry.

  以非常简单的化学方法，从手性α-氨基酸开始，以良好的总收率描述了各种手性2-取代-和2,4-二取代-N-甲苯磺酰氮杂环丁烷（ee> 99％）的通用且方便的合成途径。