2-bromomethyl-4H-chromen-4-one | 69932-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-bromomethyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-(bromomethyl)-4H-chromen-4-one；2-(bromomethyl)chromen-4-one
• CAS: 69932-35-0
• 化学式: C₁₀H₇BrO₂
• 分子量: 239.068
• InChiKey: CRALYSAZODAWCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromomethyl-4H-chromen-4-one 在 ammonium hydroxide 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium carbonate 、 barium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~105.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 86.5h， 生成 4-(9-ethyl-9H-indazol-4-yl)-6-(4-aminophenyl)-N-(2-methyl-4H-chromen-4-one)-1,3,5-triazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  一种咔唑类STAT抑制剂马来酸盐晶型II联合用药物组合物及其制备方法

  摘要：

  本发明属于医药化学领域，具体涉及具有肿瘤作用的化合物4‑(9‑乙基‑9H‑咔唑‑4‑基)‑6‑(4‑烯丙酰氨基苯基)‑N‑(2‑甲基‑4H‑色烯‑4‑酮基)‑1,3,5‑三嗪‑2‑胺马来酸盐的一种新晶型、其制备方法、包含所述晶型的组合物，以及所述晶型或包含所述晶型的组合物在药物制备中的用途，所述II晶型具有良好的物理化学稳定性、溶解度和生物利用度，适合制剂开发。

  公开号：

  CN109288845A
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代-4H-色烯-2-羧酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-bromomethyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  基于色酮的非天然$$ \ upalpha $$α-氨基酸衍生物的新型合成

  摘要：

  摘要已经描述了通过用3-溴甲基色酮以及2-溴甲基色酮将甘氨酸的席夫碱烷基化来制备基于色酮的\（upalpha \） -氨基酸衍生物的有效方法。使用这种方法，制备了2-氨基-3-（4-氧代-2-苯甲基）丙酸和2-氨基-3-（4-氧代-3-苯甲基）丙酸，两种新型色酮-氨基酸共轭物。 。此外，通过手性柱色谱法分离色酮氨基酸对映体。 图形概要  发明概述：已经描述了通过用3-溴甲基色酮以及2-溴甲基色酮将甘氨酸的席夫碱烷基化来制备基于色酮的\（up） -氨基酸衍生物的有效方法。这些缀合物可以被认为是苯基丙氨酸的类似物，其中苯基已被色酮部分取代。

  DOI：

  10.1007/s12039-017-1328-9

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of novel dithiocarbamate substituted chromones
  作者：Wei Huang、Yu Ding、Yan Miao、Ming-Zhen Liu、Yan Li、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.04.004

  日期：2009.9

  A series of chromone derivatives bearing diverse dithiocarbamate moieties were designed and synthesized via a three-component reaction protocol. Their in vitro antitumor activities were evaluated by MTT method against HCCLM-7, Hela, MDA-MB-435S, SW-480, Hep-2 and MCF-7. Two compounds (3-chloro-4-oxo-4H-chromen-2-yl)methyl piperidine-1-carbodithioate (Iq) and (6-chloro-4-oxo-4H-chromen-3-yl)methyl

  通过三组分反应方案设计和合成了一系列带有不同二硫代氨基甲酸酯部分的色酮衍生物。通过MTT方法评估它们对HCCLM-7，Hela，MDA-MB-435S，SW-480，Hep-2和MCF-7的体外抗肿瘤活性。（3-氯-4-氧代-4 H-铬-2-基）甲基哌啶-1-碳二硫酸酯（I q）和（6-氯-4-氧代-4 H-铬n-3-基）甲基哌啶-1-碳二硫代乙酸盐（II u）因其高效能和广谱性而被认为是最有前途的候选物。进一步的流激活细胞分选分析表明，化合物I q和IIu抑制SW-480和MDA-MB-435s在G 2 / M期的细胞周期均具有剂量依赖性，并可能在这些肿瘤细胞系中表现出凋亡诱导作用。
• 一种紫杉醇和芴酮类STAT3抑制剂联合用药物组合物
  申请人：南京先进生物材料与过程装备研究院有限公司

  公开号：CN109200052A

  公开（公告）日：2019-01-15

  本发明提供了一种紫杉醇和芴酮类STAT3抑制剂联合用药物组合物，包含活性成分和药学上可接受的辅料，其特征在于：所述的活性成分由紫杉醇和式(I)所示的STAT3抑制剂组成，所述活性成分中紫杉醇和式(I)所示的STAT3抑制剂的质量比为(0.21‑0.32)：1。所述化合物对具有持续激活的STAT3活性的MDA‑MB‑468细胞、DU‑145细胞具有良好的抑制作用。
• 一种咔唑类STAT抑制剂马来酸盐晶型II联合用药物组合物及其制备方法
  申请人：南京先进生物材料与过程装备研究院有限公司

  公开号：CN109288845A

  公开（公告）日：2019-02-01

  本发明属于医药化学领域，具体涉及具有肿瘤作用的化合物4‑(9‑乙基‑9H‑咔唑‑4‑基)‑6‑(4‑烯丙酰氨基苯基)‑N‑(2‑甲基‑4H‑色烯‑4‑酮基)‑1,3,5‑三嗪‑2‑胺马来酸盐的一种新晶型、其制备方法、包含所述晶型的组合物，以及所述晶型或包含所述晶型的组合物在药物制备中的用途，所述II晶型具有良好的物理化学稳定性、溶解度和生物利用度，适合制剂开发。
• 一类STAT3抑制剂及其应用
  申请人：南京先进生物材料与过程装备研究院有限公司

  公开号：CN109180656A

  公开（公告）日：2019-01-11

  本发明属于医药化学领域，涉及一类STAT3抑制剂及其应用，具体涉及一类具有信号传导与转录激活因子‑3抑制作用的化合物、含有该化合物的药物组合物，以及所述化合物或药物组合物作为癌症治疗药物的用途，所述化合物对具有持续激活的STAT3活性的MDA‑MB‑468细胞、DU‑145细胞具有良好的抑制作用。
• 一种STAT3抑制剂的甲磺酸盐及其制备方法与用途
  申请人：南京先进生物材料与过程装备研究院有限公司

  公开号：CN109336869A

  公开（公告）日：2019-02-15

  本发明属于药物化学领域，涉及一种STAT3抑制剂的甲磺酸盐及其制备方法与用途，具体地，本发明涉及4‑(9‑乙基‑9H‑咔唑‑4‑基)‑6‑(4‑烯丙酰氨基苯基)‑N‑(2‑甲基‑4H‑色烯‑4‑酮基)‑1,3,5‑三嗪‑2‑胺的甲磺酸盐及其制备方法与用途，所述4‑(9‑乙基‑9H‑咔唑‑4‑基)‑6‑(4‑烯丙酰氨基苯基)‑N‑(2‑甲基‑4H‑色烯‑4‑酮基)‑1,3,5‑三嗪‑2‑胺甲磺酸盐的结构如下所示，其甲磺酸盐水溶性好、生物利用度高、稳定性好。