1-[N-(2,6-diisopropylphenyl)-2-acetamido]-3,5-dimethylpyrazole | 1256379-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[N-(2,6-diisopropylphenyl)-2-acetamido]-3,5-dimethylpyrazole
• 英文别名: 2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-N-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]acetamide
• CAS: 1256379-59-5
• 化学式: C₁₉H₂₇N₃O
• 分子量: 313.443
• InChiKey: AAZGDBINCHXPIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichloro(cycloocta-1,5-diene)palladium (II) 、 1-[N-(2,6-diisopropylphenyl)-2-acetamido]-3,5-dimethylpyrazole 以 苯 为溶剂， 以62%的产率得到trans-bis([1-N-(2,6-diisopropylphenyl)-2-acetamido]-3,5-dimethylpyrazole)Pd(II) dichloride
  参考文献：
  名称：

  N / O官能化吡唑基配体的钯预催化剂催化的Suzuki-Miyaura芳基氯交叉偶联

  摘要：

  摘要一系列钯配合物，反-[1-（R）-pz 3，5-Me 2] 2 PdCl2 {R = CH2CONH（2,6-i-Pr2-C6H3）（1b）和2-（OH） -C6H10（2b）}，在N / O-官能化的吡唑衍生的配体上得到支持，有效地催化了混合水介质（DMF： H2O，v / v = 9：1），产率中等至优异。除了通常遇到的Csp2-Csp2偶联以外，1b和2b预催化剂还催化了苄基氯与苯基硼酸相对较困难的Csp2-Csp3偶联。1b和2b配合物是通过各自N / O-官能化的吡唑基配体1a和2a与（COD）PdCl2的直接反应合成的，产率为62-66％。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2010.04.006
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑 、 2-氯-N-(2,6-二异丙基苯基)乙酰胺 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以46%的产率得到1-[N-(2,6-diisopropylphenyl)-2-acetamido]-3,5-dimethylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  N / O官能化吡唑基配体的钯预催化剂催化的Suzuki-Miyaura芳基氯交叉偶联

  摘要：

  摘要一系列钯配合物，反-[1-（R）-pz 3，5-Me 2] 2 PdCl2 {R = CH2CONH（2,6-i-Pr2-C6H3）（1b）和2-（OH） -C6H10（2b）}，在N / O-官能化的吡唑衍生的配体上得到支持，有效地催化了混合水介质（DMF： H2O，v / v = 9：1），产率中等至优异。除了通常遇到的Csp2-Csp2偶联以外，1b和2b预催化剂还催化了苄基氯与苯基硼酸相对较困难的Csp2-Csp3偶联。1b和2b配合物是通过各自N / O-官能化的吡唑基配体1a和2a与（COD）PdCl2的直接反应合成的，产率为62-66％。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2010.04.006

文献信息

• Suzuki–Miyaura cross-coupling of aryl chlorides catalyzed by palladium precatalysts of N/O-functionalized pyrazolyl ligands
  作者：Alex John、Mobin M. Shaikh、Prasenjit Ghosh

  DOI：10.1016/j.ica.2010.04.006

  日期：2010.10

  Abstract A series of palladium complexes, trans- [ 1 - ( R ) - pz 3 , 5 - Me 2 ] 2 PdCl2 R = CH2CONH(2,6-i-Pr2-C6H3) (1b) and 2-(OH)-C6H10 (2b)}, supported over N/O-functionalized pyrazole derived ligands effectively catalyzed the more challenging Suzuki–Miyaura cross-coupling of a variety of activated aryl chlorides with phenyl boronic acid in air in a mixed-aqueous medium (DMF:H2O, v/v = 9:1) in

  摘要一系列钯配合物，反-[1-（R）-pz 3，5-Me 2] 2 PdCl2 R = CH2CONH（2,6-i-Pr2-C6H3）（1b）和2-（OH） -C6H10（2b）}，在N / O-官能化的吡唑衍生的配体上得到支持，有效地催化了混合水介质（DMF： H2O，v / v = 9：1），产率中等至优异。除了通常遇到的Csp2-Csp2偶联以外，1b和2b预催化剂还催化了苄基氯与苯基硼酸相对较困难的Csp2-Csp3偶联。1b和2b配合物是通过各自N / O-官能化的吡唑基配体1a和2a与（COD）PdCl2的直接反应合成的，产率为62-66％。