1-Nitro-5-methoxy-thiophenol | 59429-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Nitro-5-methoxy-thiophenol
• 英文别名: 5-methoxy-2-nitrobenzenethiol；2-Nitro-S-methoxy-thiophenol；2-Nitro-5-methoxy-thiophenol
• CAS: 59429-95-7
• 化学式: C₇H₇NO₃S
• 分子量: 185.203
• InChiKey: PBWGWEGBAKSCLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Nitro-5-methoxy-thiophenol 在 三乙烯二胺 、 盐酸 、 氢氟酸 、 氢溴酸 、 对苯二酚 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 5-Hydroxy-8-nitro-thiochroman-4-on-2-essigsaeure
  参考文献：
  名称：

  6-硫杂-米诺环素的合成，一种抗生素米诺环素的硫杂类似物

  摘要：

  6-硫杂-米诺环素，抗生素米诺环素的 6-硫杂-类似物，从 2-硝基-5-甲氧基-苯酚开始，通过 14 步合成制备；其抗菌效果与米诺环素相当。

  DOI：

  10.1002/ardp.19823150608
• 作为产物：
  描述：

  N,N-Dimethylthiocarbaminsaeure-S-(2-nitro-5-methoxyphenylester) 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到1-Nitro-5-methoxy-thiophenol
  参考文献：
  名称：

  6-硫杂-米诺环素的合成，一种抗生素米诺环素的硫杂类似物

  摘要：

  6-硫杂-米诺环素，抗生素米诺环素的 6-硫杂-类似物，从 2-硝基-5-甲氧基-苯酚开始，通过 14 步合成制备；其抗菌效果与米诺环素相当。

  DOI：

  10.1002/ardp.19823150608

文献信息

• Tetracyclic compounds
  申请人：Merck Patent Gesellschaft mit beschrankter Haftung

  公开号：US04024272A1

  公开（公告）日：1977-05-17

  Tetracyclic compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 each are H or alkyl, R.sup.5 is H, F, Cl, Br, CF.sub.3, OH, alkyl, alkoxy, NO.sub.2, NH.sub.2, alkylamino, dialkylamino or acylamino and X is O, S, SO, SO.sub.2, NH, N-alkyl or N-acyl, alkyl and alkoxy in each case being of 1-3 carbon atoms and acyl in each case being of 1-4 carbon atoms, with the proviso that when R.sup.5 is methoxy and X is a sulfur atom, R.sup.5 is in the 8- or 9-position only, and their physiologically acceptable acid addition salts, possess broad spectrum antibacterial activity, including tetracycline-resistant Gram-positive and Gram-negative organisms.

  化合物的式子为 ##STR1## 其中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3和R.sup.4每个都是H或烷基，R.sup.5是H，F，Cl，Br，CF.sub.3，OH，烷基，烷氧基，NO.sub.2，NH.sub.2，烷基氨基，二烷基氨基或酰基氨基，X为O，S，SO，SO.sub.2，NH，N-烷基或N-酰基，其中烷基和烷氧基分别为1-3个碳原子，酰基分别为1-4个碳原子，但当R.sup.5为甲氧基且X为硫原子时，R.sup.5仅在第8或第9位置，它们的生理上可接受的酸盐，具有广谱抗菌活性，包括四环素耐药的革兰氏阳性和阴性微生物。
• 10.1021/acs.joc.4c00039
  作者：Zhao, Yinglin、Zhang, Jin、Zhang, Jingwu、Zhang, Zhida、Liu, Renhua

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00039

  日期：——

  Here, a novel iodine-catalyzed direct cyclization of o-nitrothiophenols with cyclohexanones to phenothiazines has been described without external oxidants and hydrogen acceptors. The nitro of o-nitrothiophenol works as both a hydrogen acceptor and a coupling group, and water is the only byproduct. The reaction involves the reduction of nitro groups, C–H bond thioetherification, and C–H bond dehydroaromatization

  在此，描述了一种新型的碘催化邻硝基苯硫酚与环己酮直接环化为吩噻嗪的方法，无需外部氧化剂和氢受体。邻硝基苯硫酚的硝基既充当氢受体又充当偶联基团，水是唯一的副产物。该反应涉及硝基还原、C-H键硫醚化和C-H键脱氢芳构化。该方案为进一步阐述提供了广泛的合成价值，例如抗精神病药氯丙嗪的三步全合成。
• Synthese von 6-Thia-minocyclin, einem Thiaanalogon des Antibiotikums Minocyclin
  作者：Richard Kirchlechner、Jürgen Seubert

  DOI：10.1002/ardp.19823150608

  日期：——

  6‐Thia‐minocyclin, das 6‐Thiaanalogon des Antibiotikums Minocyclin wurde in 14‐stufiger Synthese, ausgehend von 2‐Nitro‐5‐methoxy‐phenol, dargestellt; seine antibakterielle Wirksamkeit ist mit der des Minocyclins vergleichbar.

  6-硫杂-米诺环素，抗生素米诺环素的 6-硫杂-类似物，从 2-硝基-5-甲氧基-苯酚开始，通过 14 步合成制备；其抗菌效果与米诺环素相当。