N-methyl-N-(2-chlorobenzyloxycarbonyl)hydroxylamine | 271795-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(2-chlorobenzyloxycarbonyl)hydroxylamine
• 英文别名: N-methyl-N-(2-Cl-Cbz)-hydroxylamine；N-(2-chlorobenzyloxycarbonyl)-N-methylhydroxylamine；(2-chlorophenyl)methyl N-hydroxy-N-methylcarbamate
• CAS: 271795-03-0
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₃
• 分子量: 215.636
• InChiKey: OSWWCGUQVLWEJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(2-chlorobenzyloxycarbonyl)hydroxylamine 在 达卡巴嗪 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(2-chlorobenzyloxycarbonyl)-N-methylaminooxy acetic acid N-hydroxysuccinimide ester
  参考文献：
  名称：

  化学合成后对未保护肽进行位点特异性修饰的高效方法

  摘要：

  我们开发了一种高效的方法，用于在化学合成后将生物物理探针定点附着到未受保护的肽上。这种方法利用了 N-甲基氨基氧基氨基酸的选择性反应性，该氨基酸在固相肽合成过程中受到适当保护，可直接掺入。如模型肽和测试蛋白质所示，功能性 N-甲基氨基氧基在正常肽裂解条件下被暴露，并且能够在半胱氨酸、赖氨酸和氨基末端存在的情况下与活化的 N-羟基琥珀酰亚胺酯进行选择性反应。选择性标记可以在合成后使用市售或化学敏感的探针完成。该技术与含 Cα-硫酯的肽和酰胺形成连接的合成兼容，通过全化学合成或表达的蛋白质连接合成蛋白质所需的步骤。N-甲基氨基氧基氨基酸可以引入d...

  DOI：

  10.1021/ja000217t
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基羟胺盐酸盐 、 2-氯苄基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到N-methyl-N-(2-chlorobenzyloxycarbonyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  一组通用的氨氧基氨基酸，用于合成新糖肽。

  摘要：

  已经从容易获得的氨基酸前体以22-56％的总产率合成了四种N-烷基氨基氧基氨基酸。可以使用基于Boc化学的固相肽合成方法将每种氨基酸有效地掺入肽中，并且在四种情况中的三种中，可以将所得肽在氨氧基侧链上进行化学选择性糖基化以生成新糖肽。制备的N-烷基氨基氧基氨基酸范围允许糖与肽骨架的连接距离为两个，三个或四个原子，并且每个糖都确保连接的糖采用环状构象。这些衍生物为生物相关的新糖肽阵列提供了便捷途径，这些新糖肽可用于探测连接的糖对肽和蛋白质的结构和功能的影响。

  DOI：

  10.1021/jo034984x

文献信息

• Synthesis of neoglycopeptides by chemoselective reaction of carbohydrates with peptides containing a novel N′-methyl-aminooxy amino acid
  作者：Michael R Carrasco、Michael J Nguyen、Dawn R Burnell、Michael D MacLaren、Shawna M Hengel

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01212-1

  日期：2002.8

  N′-methyl-aminooxy amino acid has been designed, synthesized, and successfully incorporated into peptides using standard solid-phase peptide synthesis procedures. Reaction of these peptides with native reducing sugars yields neoglycopeptides via a chemoselective reaction with the aminooxy side chains. The key feature of the new amino acid is that it maintains attached sugars in their cyclic conformations and close

  已经使用标准的固相肽合成方法设计，合成了新的N'-甲基-氨基氧基氨基酸，并成功地将其掺入了肽中。这些肽与天然还原糖的反应通过与氨氧基侧链的化学选择性反应产生新糖肽。新氨基酸的关键特征是它使附着的糖保持其环状构象并靠近肽主链。
• Labeled peptides, proteins and antibodies and processes and intermediates useful for their preparation
  申请人：——

  公开号：US20020055133A1

  公开（公告）日：2002-05-09

  The invention provides peptide synthons having protected functional groups for attachment of desired moieties (e.g. functional molecules or probes). Also provided are peptide conjugates prepared from such synthons, and synthon and conjugate preparation methods including procedures for identifying the optimum probe attachment site. Biosensors are provided having environmentally sensitive dyes that can locate specific biomolecules within living cells and detect chemical and physiological changes in those biomolecules as the living cell is moving, metabolizing and reacting to its environment. Methods are included for detecting GTP activation of a Rho GTPase protein using polypeptide biosensors. When the biosensor binds GTP-activated Rho GTPase protein, the environmentally sensitive dye emits a signal of a different lifetime, intensity or wavelength than when not bound. New fluorophores whose fluorescence responds to environmental changes are also provided that have improved detection and attachment properties, and that can be used in living cells, or in vitro.

  该发明提供了具有保护功能基团的肽合成物，用于连接所需的基团（例如功能分子或探针）。还提供了从这些合成物制备的肽共轭物，并提供了用于鉴定最佳探针连接位点的合成物和共轭物制备方法。提供了生物传感器，其中包含可以定位活细胞内特定生物分子并检测这些生物分子在细胞移动、代谢和对其环境反应时的化学和生理变化的环境敏感染料。还包括用于使用多肽生物传感器检测Rho GTPase蛋白的GTP激活的方法。当生物传感器结合GTP激活的Rho GTPase蛋白时，环境敏感染料发出与未结合时不同寿命、强度或波长的信号。还提供了对环境变化响应的新荧光分子，具有改进的检测和连接特性，并可用于活细胞或体外。
• LABELED PEPTIDES, PROTEINS AND ANTIBODIES AND PROCESSES AND INTERMEDIATES USEFUL FOR THEIR PREPARATION
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：EP1301473A2

  公开（公告）日：2003-04-16
• LABELED PEPTIDES, AND PROCESSES AND INTERMEDIATES USEFUL FOR THEIR PREPARATION
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：EP1330471A1

  公开（公告）日：2003-07-30
• EP1330471A4
  申请人：——

  公开号：EP1330471A4

  公开（公告）日：2005-03-30