3-amino-2-cyano-4-(4-methoxyphenyl)thiophene | 1267518-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-amino-2-cyano-4-(4-methoxyphenyl)thiophene
• 英文别名: 3-Amino-4-(4-methoxyphenyl)thiophene-2-carbonitrile；3-amino-4-(4-methoxyphenyl)thiophene-2-carbonitrile
• CAS: 1267518-35-3
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂OS
• 分子量: 230.29
• InChiKey: ULGUWDFRXQVENX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl thioformate 、 氯乙腈 、 对甲氧基苯乙腈 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到3-amino-2-cyano-4-(4-methoxyphenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  一锅合成4-取代的3-氨基-2-氰基噻吩与O-乙基硫代甲酸乙酯

  摘要：

  描述了4-取代的3-氨基-2-氰基噻吩的有效的一锅合成。依次用2.1当量的LDA，1.1当量的O-乙基硫代甲酸酯和1.2当量的2-氯乙腈处理2-烷基或芳基取代的乙腈，以中等至良好的产率得到噻吩。噻吩核心可以很容易地并入更精细的药学相关结构，如仅需两个步骤即可将3-氨基-2-氰基-4-苯基噻吩（1g）转化为各种官能化的噻吩并[3,2- d ]嘧啶类化合物。

  DOI：

  10.1021/ol500895t

文献信息

• One-Pot Synthesis of 4-Substituted 3-Amino-2-cyanothiophenes Involving <i>O</i>-Ethyl Thioformate
  作者：Haiming Zhang、Mark S. Bednarz、Ngiap-Kie Lim、Gonzalo Hernandez、Wenxue Wu

  DOI：10.1021/ol500895t

  日期：2014.5.2

  An efficient one-pot synthesis of 4-substituted 3-amino-2-cyanothiophenes is described. Treatment of 2-alkyl or aryl substituted acetonitrile sequentially with 2.1 equiv of LDA, 1.1 equiv of O-ethyl thioformate, and 1.2 equiv of 2-chloroacetonitrile afforded the thiophenes in moderate to good yields. The thiophene core can be readily incorporated into more elaborate pharmaceutically relevant structures

  描述了4-取代的3-氨基-2-氰基噻吩的有效的一锅合成。依次用2.1当量的LDA，1.1当量的O-乙基硫代甲酸酯和1.2当量的2-氯乙腈处理2-烷基或芳基取代的乙腈，以中等至良好的产率得到噻吩。噻吩核心可以很容易地并入更精细的药学相关结构，如仅需两个步骤即可将3-氨基-2-氰基-4-苯基噻吩（1g）转化为各种官能化的噻吩并[3,2- d ]嘧啶类化合物。