[(1R)-1-phenyl-2-piperidin-1-ylethyl] methanesulfonate | 934374-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: [(1R)-1-phenyl-2-piperidin-1-ylethyl] methanesulfonate
• CAS: 934374-28-4
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃S
• 分子量: 283.392
• InChiKey: QVQBCCOCOYAQGW-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-丙二胺 、 [(1R)-1-phenyl-2-piperidin-1-ylethyl] methanesulfonate 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N¹,N³-bis((R)-1-phenyl-2-(piperidin-1-yl)ethyl)propane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性共轭物的添加，第五部分。作为手性铜酸盐配体的鳞状四胺的合成和测试。

  摘要：

  本文报道的是使用衍生自碘化铜（I），正丁基锂和同族的5种四阶四胺的同系列酰胺基铜酸盐，将正丁基对映选择性共轭加成至2-环戊烯酮，2-环己烯酮，2-环庚烯酮和2-环辛烯酮。到DIMMAP-2至-6。来自DIMAPP-4的铜酸盐显示出最高的对映选择性（高达78％），并且与这些新铜酸盐所基于的MAPP铜酸盐具有相同的对映选择性。先前制定的机械建议已被修订，以解决所观察到的问题。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89378-9
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-乙酰氧基-2-苯乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 [(1R)-1-phenyl-2-piperidin-1-ylethyl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  手性非外消旋二胺的高效合成：在不对称合成中的应用†

  摘要：

  已经从旋光的扁桃酸中有效地合成了各种手性二胺。衍生自一种二胺的手性非外消旋锂酰胺碱已用于天然产物如（-）-泛酮A和（-）-carbovir的形式不对称合成。©1997 Elsevier ScienceLtd。保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10578-0

文献信息

• Dynamic Biphasic Counterion Exchange in a Configurationally Stable Aziridinium Ion:  Efficient Synthesis and Isolation of a Koga C₂-Symmetric Tetraamine Base
  作者：Matthew J. Frizzle、Sebastien Caille、Teresa L. Marshall、Kenneth McRae、Kelly Nadeau、Gary Guo、Steven Wu、Michael J. Martinelli、George A. Moniz

  DOI：10.1021/op0602371

  日期：2007.3.1

  An efficient synthetic process for chiral tetraamine base (R,R)-5 is reported that leverages mechanistic understanding to enable control over key transformations. Specifically, a configurationally stable and observable aziridinium ion intermediate was found to undergo counterion exchange impacting the feasibility of the process. Mechanistic investigations revealed that both counterion exchange and

  据报道，一种有效的手性四胺碱（R，R）-5的合成方法，利用机制的理解来控制关键的转化。具体而言，发现构型稳定且可观察到的叠氮鎓离子中间体经历了抗衡离子交换，从而影响了该方法的可行性。机理研究表明，抗衡离子交换和氮丙啶鎓离子的捕集都是双相事件，前者可在较低温度下被抑制，从而促进了小规模和大规模反应。机械方面的见识导致了一种有效的一锅法的发展，该方法可以制备数公斤的（R，R）-5为结晶固体，无需色谱法，具有优异的化学和手性纯度。
• Enantioselective synthesis of levomilnacipran
  作者：Julien Alliot、Edmond Gravel、Florence Pillon、David-Alexandre Buisson、Marc Nicolas、Eric Doris

  DOI：10.1039/c2cc33743f

  日期：——

  A novel approach for the asymmetric synthesis of the active (1S,2R)-enantiomer of the antidepressant milnacipran is reported. The two stereogenic centers borne by the cyclopropane ring were sequentially installed starting from phenylacetic acid.

  报告采用一种新方法不对称地合成了抗抑郁药物米那西普兰的活性 (1S,2R)-对映体。从苯乙酸开始，依次安装环丙烷环上的两个立体中心。
• WO2009/2445
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PROCESS FOR MAKING SUBSTITUTED 2-AMINO-THIAZOLONES
  申请人：Moniz George A.

  公开号：US20110160463A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  The present invention relates to methods of making compounds that inhibit 11-β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 enzyme (11-β HSD1). One method comprises (a) contacting a compound of formula (II) with a chiral base, deprotonating agent, and an alkylating agent R 3 -LG, (b) contacting the product of (a) with an acid to form a salt, and (c) reacting the salt with a base to form the compound of formula (I); wherein Z, R 1 , R 2 , and R 3 are defined herein.
• US8541593B2
  申请人：——

  公开号：US8541593B2

  公开（公告）日：2013-09-24