3-(tetrahydrofuran-2'-yl)furan | 100847-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(tetrahydrofuran-2'-yl)furan
• 英文别名: beta-Tetrahydrofuranylfuran；3-(oxolan-2-yl)furan
• CAS: 100847-34-5
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: PLYGZVINBIQFHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tetrahydrofuran-2'-yl)furan 在 丁基壬基醚 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到4-(furan-3'-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  区域选择性键的裂解和配位效应在氨中锂还原某些缩醛中的作用

  摘要：

  当用氨中的锂处理时，具有2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷环系统的一些苄型缩醛会以区域选择性的方式裂解。各种还原的结果暗示锂的配位是参与还原机理的重要因素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96640-2
• 作为产物：
  描述：

  1-(呋喃-3'-基)-丁烷-1,4-二醇 在 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到3-(tetrahydrofuran-2'-yl)furan
  参考文献：
  名称：

  区域选择性键的裂解和配位效应在氨中锂还原某些缩醛中的作用

  摘要：

  当用氨中的锂处理时，具有2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷环系统的一些苄型缩醛会以区域选择性的方式裂解。各种还原的结果暗示锂的配位是参与还原机理的重要因素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96640-2

文献信息

• The Combination of Benzaldehyde and Nickel‐Catalyzed Photoredox C(sp ³ )−H Alkylation/Arylation
  作者：Lumin Zhang、Xiaojia Si、Yangyang Yang、Marc Zimmer、Sina Witzel、Kohei Sekine、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201810526

  日期：2019.2.4

  Herein we report a highly selective photoredox C(sp3)−H alkylation/arylation of ethers through the combination of a photo‐organocatalyst (benzaldehyde) and a transition‐metal catalyst (nickel). This method provides a simple and general strategy for the C(sp3)−H alkylation/arylation of ethers. A selective late‐stage modification of (−)‐ambroxide has also been conducted to demonstrate the applicability

  本文中，我们通过光有机催化剂（苯甲醛）和过渡金属催化剂（镍）的组合，报告了醚的高选择性光氧化还原C（sp 3）-H烷基化/芳基化。该方法为醚的C（sp 3）-H烷基化/芳基化提供了一种简单而通用的策略。还对（-）-过氧化氢进行了选择性的后期修饰，以证明该方法的适用性。
• ABELL, A. D.;MASSY-WESTROPP, R. A., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 12, 2451-2464
  作者：ABELL, A. D.、MASSY-WESTROPP, R. A.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective bond cleavage and coordination effects in the reduction of some acetals with lithium in ammonia
  作者：A.D. Abell、R.A. Massy-Westropp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96640-2

  日期：1985.1

  Some benzylic-type acetals possessing the 2,8-dioxa-bicyclo [3.2.1]octane ring system are cleaved in a regioselective manner when treated with lithium in ammonia. The results f rom various reductions implicate coordination of lithium as a significant factor involved in reduction mechanisms.

  当用氨中的锂处理时，具有2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷环系统的一些苄型缩醛会以区域选择性的方式裂解。各种还原的结果暗示锂的配位是参与还原机理的重要因素。