(+)-(3R)-3-ethyl-6-phenyl-1-hexanol | 1311296-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-(3R)-3-ethyl-6-phenyl-1-hexanol
• 英文别名: (3R)-3-ethyl-6-phenylhexan-1-ol
• CAS: 1311296-22-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: MPLLKPNLIFLUPV-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘-3-苯基丙烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 1,5-双(二苯基膦)戊烷 、 C₁₇H₂₀N₂O 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (+)-(3R)-3-ethyl-6-phenyl-1-hexanol
  参考文献：
  名称：

  外消旋烷基亲核试剂和亲电子试剂的催化剂控制双对映会聚偶联

  摘要：

  收敛偶联 两个扁平芳环的金属催化偶联是用途最广、应用最广泛的化学反应之一。由于在每个碳中心形成两种不同的三维构型，对应于四种可能的产品，因此将这一协议扩展到烷基-烷基偶联的努力变得复杂。霍等人。现在报告说，手性镍催化剂可以将两对镜像的烷基反应物聚合成一个产物（参见 Xu 和 Watson 的观点）。该特定反应将炔丙基卤化物与锌活化的脂肪族酰胺偶联。科学，这个问题 p。559; 另见第 509 手性镍催化剂由两种不同的烷基反应物镜像对形成单一产物。在烷基亲电试剂和烷基亲核试剂之间构建碳-碳键的立体化学控制是有机合成中的一个持久挑战。通过 SN1 和 SN2 途径进行的经典取代反应在生成碳-碳键的能力方面受到限制（由于重排和消除等副反应，范围不足）以及在以容易获得的外消旋原料（外消旋产物）开始时控制立体化学的能力受到限制。在这里，我们报告了一种手性镍催化剂，该催化剂将外消旋亲电试剂（炔丙基卤化

  DOI：

  10.1126/science.aaz3855

文献信息

• Catalyst Control in Sequential Asymmetric Allylic Substitution: Stereodivergent Access to <i>N,N</i>-Diprotected Unnatural Amino Acids
  作者：Paolo Tosatti、Amanda J. Campbell、David House、Adam Nelson、Stephen P. Marsden

  DOI：10.1021/jo200720c

  日期：2011.7.1

  The sequential use of Cu-catalyzed asymmetric allylic alkylation, olefin cross-metathesis, and Ir-catalyzed asymmetric allylic amination allows the concise, stereodivergent synthesis of complex chiral amines with complete regiocontrol and good diastereoselectivity, exemplified by the synthesis of a pair of diastereoisomeric unnatural branched amino acid derivatives.

  顺序使用Cu催化的不对称烯丙基烷基化，烯烃交叉复分解和Ir催化的不对称烯丙基胺化可以实现简明，立体发散的复杂手性胺的合成，具有完全的区域控制性和良好的非对映选择性，以合成一对非对映异构体非天然为例支链氨基酸衍生物。
• Catalyst-controlled doubly enantioconvergent coupling of racemic alkyl nucleophiles and electrophiles
  作者：Haohua Huo、Bradley J. Gorsline、Gregory C. Fu

  DOI：10.1126/science.aaz3855

  日期：2020.1.31

  stereochemistry when beginning with readily available racemic starting materials (racemic products). Here, we report a chiral nickel catalyst that couples racemic electrophiles (propargylic halides) with racemic nucleophiles (β-zincated amides) to form carbon-carbon bonds in doubly stereoconvergent processes, affording a single stereoisomer of the product from two stereochemical mixtures of reactants.

  收敛偶联 两个扁平芳环的金属催化偶联是用途最广、应用最广泛的化学反应之一。由于在每个碳中心形成两种不同的三维构型，对应于四种可能的产品，因此将这一协议扩展到烷基-烷基偶联的努力变得复杂。霍等人。现在报告说，手性镍催化剂可以将两对镜像的烷基反应物聚合成一个产物（参见 Xu 和 Watson 的观点）。该特定反应将炔丙基卤化物与锌活化的脂肪族酰胺偶联。科学，这个问题 p。559; 另见第 509 手性镍催化剂由两种不同的烷基反应物镜像对形成单一产物。在烷基亲电试剂和烷基亲核试剂之间构建碳-碳键的立体化学控制是有机合成中的一个持久挑战。通过 SN1 和 SN2 途径进行的经典取代反应在生成碳-碳键的能力方面受到限制（由于重排和消除等副反应，范围不足）以及在以容易获得的外消旋原料（外消旋产物）开始时控制立体化学的能力受到限制。在这里，我们报告了一种手性镍催化剂，该催化剂将外消旋亲电试剂（炔丙基卤化