ethyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-bromo-3-oxopropanoate | 81581-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: ethyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-bromo-3-oxopropanoate
• 英文别名: Ethyl alpha-bromo-beta-oxo-1,3-benzodioxole-5-propanoate；ethyl 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-bromo-3-oxopropanoate
• CAS: 81581-28-4
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₅
• 分子量: 315.12
• InChiKey: PBSJIUQYMFMXHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.3±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.585±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-bromo-3-oxopropanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 [2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-5-(3,4-dimethoxy-phenyl)-4-hydroxymethyl-furan-3-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  具有两个不同芳基的呋喃木脂素的快速合成路线†

  摘要：

  3,4-Dimethyl-2-piperonyl-5-veratrylfuran 以香兰素和胡椒醛为原料，以溴代β-氧代酯和另一种β-氧代酯的钠盐交叉偶联为关键步骤，合成了1,4-二酮和氧化钯选择性还原去除烯丙基羟基。

  DOI：

  10.1039/a700131b
• 作为产物：
  描述：

  3-(6-胡椒环基)-3-氧代丙酸乙酯 在 溴 作用下， 生成 ethyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-bromo-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  具有两个不同芳基的呋喃木脂素的快速合成路线†

  摘要：

  3,4-Dimethyl-2-piperonyl-5-veratrylfuran 以香兰素和胡椒醛为原料，以溴代β-氧代酯和另一种β-氧代酯的钠盐交叉偶联为关键步骤，合成了1,4-二酮和氧化钯选择性还原去除烯丙基羟基。

  DOI：

  10.1039/a700131b

文献信息

• Synthesis and n.m.r. spectra of 2,6- and 2,4-diaryl-3,7-dioxabicyclo-[3.3.0]octanes
  作者：Andrew Pelter、Robert S. Ward、Derrick J. Watson、Ibiba R. Jack

  DOI：10.1039/p19820000183

  日期：——

  A series of isomeric 2,6- and 2,4-diaryl-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octanes have been prepared via the corresponding threo, and erythro-dioxo-diesters. Comparison of their 1H and 13C n.m.r. spectra reveals small differences in chemical shifts and coupling constants which could be diagnostic in assigning structures to such compounds. The structure of 4-hydroxysesamin has been confirmed by direct correlation

  经由相应的苏式和赤式-二氧代二酯制备了一系列的异构体2,6-和2,4-二芳基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷。通过比较它们的1 H和13 C nmr光谱，可以发现化学位移和偶合常数之间的细微差别，这对于将化合物分配给此类化合物具有诊断意义。4-羟基芝麻素的结构已通过与芝麻素的直接相关得到证实。
• A formal homo-Nazarov cyclization of enantioenriched donor–acceptor cyclopropanes and following transformations: asymmetric synthesis of multi-substituted dihydronaphthalenes
  作者：Seijiro Takada、Naoya Takaki、Kenta Yamada、Yoshinori Nishii

  DOI：10.1039/c7ob00278e

  日期：——

  Multi-substituted trans-dihydronaphthalenes were obtained in high ee from a TiCl₄-mediated cyclization of enantioenriched D–A cyclopropanes, followed by a triflation of OH.

  多取代的顺式二氢萘烯通过TiCl4介导的对映富集的D-A环丙烷的环化反应高选择性地得到，随后进行了羟基的三氟甲基化。
• A Visible Light Ru-Catalyzed Photoredox Access to Substituted Dihydrofurans
  作者：Jorge Victoria-Miguel、William H. García-Santos、Alejandro Cordero-Vargas

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00758

  日期：2022.7.15

  contain a versatile acetal moiety at C-2, allowing its transformation into a diverse variety of heteroaromatic and nonaromatic compounds. This method could serve as an important tool in the synthesis of complex tetrahydro- and dihydrofurans as well as heteroaromatic structures.

  报道了一种高效的可见光Ru(bpy) 3 Cl 2催化制备2,3-二氢呋喃的方法。该方法使用 2-溴酮酯作为自由基前体，使用烷基烯醇醚作为受体。光氧化还原循环提供了一个氧鎓离子，该氧鎓离子被内部亲核试剂捕获以提供相应的二氢呋喃。此外，所获得的产品在 C-2 处含有一个通用的缩醛部分，使其能够转化为多种杂芳族和非芳族化合物。该方法可作为合成复杂四氢呋喃和二氢呋喃以及杂芳烃结构的重要工具。
• Ishibashi, Fumito; Taniguchi, Eiji, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 6, p. 1557 - 1564
  作者：Ishibashi, Fumito、Taniguchi, Eiji

  DOI：——

  日期：——
• An Expeditious Synthetic Route to Furolignans having Two Different Aryl Groups†
  作者：Wu Anxin、Wang Mingyi、Gan Yonghong、Pan Xinfu

  DOI：10.1039/a700131b

  日期：——

  3,4-Dimethyl-2-piperonyl-5-veratrylfuran has been synthesized starting from vanillin and piperonal by employing as the key steps cross-coupling of a bromo β-oxo ester and the sodium salt of another β-oxo ester, affording a 1,4-diketone, and selective reductive removal of an allylic hydroxy group by palladium oxide.

  3,4-Dimethyl-2-piperonyl-5-veratrylfuran 以香兰素和胡椒醛为原料，以溴代β-氧代酯和另一种β-氧代酯的钠盐交叉偶联为关键步骤，合成了1,4-二酮和氧化钯选择性还原去除烯丙基羟基。