1-(3-phenylpropyl)-1H-benzimidazole | 871672-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(3-phenylpropyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 1-(3-phenylpropyl)benzimidazole；1-(3-phenylpropyl)-1H-1,3-benzodiazole
• CAS: 871672-90-1
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• mdl: MFCD07187965
• 分子量: 236.316
• InChiKey: VVKVZXKIDVBHDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-phenylpropyl)-1H-benzimidazole 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 36.0h， 以75%的产率得到6,7-dihydro-5H-benzo[c]benzo[4,5]imidazo[1,2-a]azepinene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fused N-heterocycles via tandem C–H activation

  摘要：

  利用嘌呤或苯并咪唑的分子内环化，开发出了融合 N-杂环的合成方法。制备出了一系列中环和大环。

  DOI：

  10.1039/c2cc34158a
• 作为产物：
  描述：

  1-cinnamyl-1H-benzo[d]imidazole 在 二甲基苯基硅烷 、 copper diacetate 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以10%的产率得到1-(3-phenylpropyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化苯并咪唑与芳香族烯烃的区域选择性C–H烷基化

  摘要：

  在本文中，我们报道了一种新型的Cu催化苯并咪唑与芳香族烯烃的区域选择性C2-H烷基化反应。该反应在苯并咪唑与末端和内部芳族烯烃的分子间烷基化中具有独特的区域选择性和广泛的底物范围，构成了向含苯并咪唑的1,1-二（杂）芳基烷烃的模块化反应。苯并咪唑与芳族烯烃的分子内C2-H烷基化已通过内选择的方式实现。在中等至良好的立体控制下，苯并咪唑的对映选择性C 2烷基化也已实现。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02864

文献信息

• One-Pot Deoxygenation and Substitution of Alcohols Mediated by Sulfuryl Fluoride
  作者：Maxim Epifanov、Jia Yi Mo、Rudy Dubois、Hao Yu、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02557

  日期：2021.3.5

  intermediates. This strategy allows the expansion of SO2F2-mediated one-pot processes to include radical reactions, where the alkyl halides can also be exploited in the one-pot deoxygenation of primary alcohols under mild conditions (52–95% yield). This strategy can also enhance the scope of substitutions to nucleophiles that are previously incompatible with one-pot SO2F2-mediated alcohol activation and enables

  硫酰氟是用于一键活化和衍生化脂肪醇的有价值的试剂，但是高反应性的烷基氟硫酸烷基酯中间体限制了可以进行的反应类型以及反应范围。在本文中，我们报道了SO 2 F 2介导的醇取代和脱氧方法，该方法依赖于氟代硫酸盐向烷基卤化物中间体的转化。该策略允许扩展SO 2 F 2介导的一锅法包括自由基反应，其中烷基卤也可在温和条件下（52-95％的收率）用于伯醇的一锅法脱氧。这种策略还可以扩大以前与一锅SO 2 F 2介导的醇活化不相容的亲核试剂的取代范围，并能够以54-95％的产率取代伯醇和仲醇。手性仲醇具有高度立体特异性（90-98％ee）的双亲核取代，且整体保留构型。
• Access to Aromatic Ring-Fused Benzimidazoles Using Photochemical Substitutions of the Benzimidazol-2-yl Radical
  作者：Fawaz Aldabbagh、Joanne O’Connell、Eoin Moriarty

  DOI：10.1055/s-0032-1316775

  日期：——

  onto the benzimidazole-2-position. Photochemical five-, six-, and seven-membered cyclizations from 2-iodo-1-(ω-arylalkyl)-1H-benzimidazoles are described. This method of producing aromatic ring-fused benzimidazoles is significantly more efficient than literature radical protocols using chemical initiators, although 2-iodo-1-(ω-pyridin-2-ylalkyl)-1H-benzimidazoles preferentially undergo a nucleophilic ipso-substitution

  摘要 描述了从2-碘-1-（ω-芳烷基）-1 H-苯并咪唑的光化学五元，六元和七元环化。这种生产芳环稠合苯并咪唑的方法比使用化学引发剂的自由基方法明显更有效，尽管2-碘-1-（ω-吡啶-2-基烷基）-1H-苯并咪唑优先经历亲核性的ipso-取代反应。苯并咪唑-2-位。 描述了从2-碘-1-（ω-芳烷基）-1 H-苯并咪唑的光化学五元，六元和七元环化。这种生产芳环稠合苯并咪唑的方法比使用化学引发剂的自由基方法明显更有效，尽管2-碘-1-（ω-吡啶-2-基烷基）-1H-苯并咪唑优先经历亲核性的ipso-取代反应。苯并咪唑-2-位。
• Synthesis of novel benzimidazole salts and microwave-assisted catalytic activity of in situ generated Pd nanoparticles from a catalyst system consisting of benzimidazol salt, Pd(OAc)$_{{2}}$, and base in a Suzuki-Miyaura reaction
  作者：Ülkü YILMAZ、Hasan KÜÇÜKBAY、Sevim TÜRKTEKİN ÇELİKESİR、Mehmet AKKURT、Orhan BÜYÜKGÜNGÖR

  DOI：10.3906/kim-1207-18

  日期：——

  Novel benzimidazolium salts having N-benzyl or N-(4-substitutedbenzyl) groups were synthesized and their microwave-promoted catalytic activity for the Suzuki--Miyaura cross-coupling reaction were determined using in situ formed palladium(0) nanoparticles (PdNPs) from a catalytic system consisting of Pd(OAc)_2/K2CO_3 in DMF/H_2O. PdNPs were characterized by X-ray diffraction (XRD) pattern and particle size of in situ generated PdNPs from the Pd(111) plane was determined to be of diameter 19.6 nm by the Debye--Scherrer equation. Moreover, the yield of the Suzuki--Miyaura reactions with aryl iodides and aryl bromides was found to be nearly quantitative. The synthesized benzimidazole salts (1--5) were identified by ^1H and ^13}C NMR and IR spectroscopic methods, and micro analysis. The molecular structure of 5 was also determined by X-ray crystallography.

  合成了具有N-苄基或N-(4-取代苄基)基团的新型苯并咪唑盐，并测定了它们在微波促进下的铃木-宫浦交叉耦合反应的催化活性，采用了由Pd(OAc)₂/K₂CO₃在DMF/H₂O中形成的原位产生的零价钯纳米颗粒（PdNPs）。通过X射线衍射（XRD）图谱对PdNPs进行了表征，并通过德拜-谢雷方程确定了从Pd(111)平面生成的PdNPs的粒径为19.6 nm。此外，发现芳基碘和芳基溴的铃木-宫浦反应产率几乎是定量的。合成的苯并咪唑盐（1-5）通过^1H和^13}C NMR以及红外光谱法和微量分析进行了鉴定。5的分子结构还通过X射线晶体学进行了确定。
• Systematic Evaluation of 2-Arylazocarboxylates and 2-Arylazocarboxamides as Mitsunobu Reagents
  作者：Daisuke Hirose、Martin Gazvoda、Janez Košmrlj、Tsuyoshi Taniguchi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00486

  日期：2018.4.20

  2-Arylazocarboxylate and 2-arylazocarboxamide derivatives can serve as replacements of typical Mitsunobu reagents such as diethyl azodicarboxylate. A systematic investigation of the reactivity and physical properties of those azo compounds has revealed that they have an excellent ability as Mitsunobu reagents. These reagents show similar or superior reactivity as compared to the known azo reagents

  2-芳基偶氮羧酸酯和2-芳基偶氮羧酰胺衍生物可以替代典型的Mitsunobu试剂，例如偶氮二羧酸二乙酯。对这些偶氮化合物的反应性和物理性质的系统研究表明，它们具有出色的Mitsunobu试剂能力。与已知的偶氮试剂相比，这些试剂显示出相似或更高的反应性，并且适用于广泛的底物范围。p ķ一已经研究了底物的空间效应和空间效应，并且可以通过从2-芳基偶氮羧酸酯和2-芳基偶氮甲酰胺衍生物的文库中选择合适的试剂来克服Mitsunobu反应的局限性。例如，通过一锅铁催化的好氧氧化可方便地回收偶氮试剂。代表性的2-芳基偶氮羧酸酯和2-芳基偶氮羧酰胺衍生物的SC-DSC分析显示出高的热稳定性，表明与典型的偶氮试剂相比，这些偶氮试剂具有较低的化学危害。
• The catalytic effects of in situ prepared N-heterocyclic carbenes from benzimidazole salts in Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction and uses in catalytic preparation of 1,3,5-triphenyl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione from phenyl isocyanate
  作者：Ülkü YILMAZ、Hasan KÜÇÜKBAY

  DOI：10.3906/kim-1804-39

  日期：——

  including Pd(OAc)2 and the base in the Suzuki– Miyaura cross-coupling reaction under microwave irradiation. They were also used as catalysts in the cyclotrimerization of phenyl isocyanate to yield 1,3,5-triphenyl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione. It has been observed that benzimidazole salts made a positive contribution to both catalytic reactions as a NHC precursor.

  合成了许多带有3-苯基丙基取代基（1a-1h）的苯并咪唑盐，并通过1 H NMR，13 C NMR，IR光谱法和元素分析鉴定了它们的结构。这些N-杂环卡宾（NHC）前体在微波辐射下被用作Sduki-Miyaura交叉偶联反应中包括Pd（OAc）2和碱的催化体系的一部分。它们还用作异氰酸苯酯的环三聚反应的催化剂，得到1,3,5-三苯基-1,3,5-三嗪烷-2,4,6-三酮。已经观察到，苯并咪唑盐作为NHC前体对两种催化反应均具有积极作用。