(Z)-1-Benzyloxy-7-(3,4-methylenedioxyphenyl)hept-6-ene | 133839-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (Z)-1-Benzyloxy-7-(3,4-methylenedioxyphenyl)hept-6-ene
• 英文别名: 5-[(Z)-7-phenylmethoxyhept-1-enyl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 133839-60-8
• 化学式: C₂₁H₂₄O₃
• 分子量: 324.42
• InChiKey: TZABWNRKTAAUBT-UITAMQMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-Benzyloxy-7-(3,4-methylenedioxyphenyl)hept-6-ene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到7-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-heptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of malabaricones, diarylnonanoids occurring in myristicaceous plants.

  摘要：

  自然界存在的二芳基壬烷类化合物，马拉巴酮A、B、C、D和1-(2-羟基-6-甲氧基苯基)-9-(3,4-亚甲二氧苯基)-壬烷-1-酮，通过共同的中间体6-苄氧基己基三苯基膦溴化物，利用Witting反应和交叉羟醛反应作为关键步骤合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.18
• 作为产物：
  描述：

  6-(苄氧基)-1-己醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 (Z)-1-Benzyloxy-7-(3,4-methylenedioxyphenyl)hept-6-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of malabaricones, diarylnonanoids occurring in myristicaceous plants.

  摘要：

  自然界存在的二芳基壬烷类化合物，马拉巴酮A、B、C、D和1-(2-羟基-6-甲氧基苯基)-9-(3,4-亚甲二氧苯基)-壬烷-1-酮，通过共同的中间体6-苄氧基己基三苯基膦溴化物，利用Witting反应和交叉羟醛反应作为关键步骤合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.18

文献信息

• TSUDA, YOSHISUKE;HOSOI, SHINZO;GOTO, YORII, CHEM. AND PHARM. BULL., 39,(1991) N, C. 18-22
  作者：TSUDA, YOSHISUKE、HOSOI, SHINZO、GOTO, YORII

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of malabaricones, diarylnonanoids occurring in myristicaceous plants.
  作者：Yoshisuke TSUDA、Shinzo HOSOI、Yorii GOTO

  DOI：10.1248/cpb.39.18

  日期：——

  Naturally occurring diarylnonanoids, malabaricones A, B, C, D, and 1-(2-hydroxy-6-methoxyphenyl)-9-(3, 4-methylenedioxyphenyl)-nonan-1-one were synthesized from a common intermediate, 6-benzyloxyhexyltriphenyl phosphonium bromide, by use of the Witting reaction and crossed aldol reaction as key steps.

  自然界存在的二芳基壬烷类化合物，马拉巴酮A、B、C、D和1-(2-羟基-6-甲氧基苯基)-9-(3,4-亚甲二氧苯基)-壬烷-1-酮，通过共同的中间体6-苄氧基己基三苯基膦溴化物，利用Witting反应和交叉羟醛反应作为关键步骤合成。