5-(but-3-enyl)-3-ethoxycyclopent-2-enone | 596109-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯酯类
• 英文名称: 5-(but-3-enyl)-3-ethoxycyclopent-2-enone
• 英文别名: 5-But-3-enyl-3-ethoxycyclopent-2-en-1-one
• CAS: 596109-26-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: QWTUKHSOJAELBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.5±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(but-3-enyl)-3-ethoxycyclopent-2-enone 在 正丁基锂 、 臭氧 、 二异丙胺 、 苏丹红 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 13.58h， 生成 5-(4-ethoxy-1-methyl-2-oxocyclopent-3-enyl)-2-methylpent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  级联多环化：探索一种收敛途径，以获取与固醇相关的各种三环和四环产物。

  摘要：

  描述了通过级联多环化方法方便地合成三环和四环化合物。包含两个迈克尔受体和一个环己烯酮酯（I）的纳扎罗夫底物（II）进行环加成反应，然后以高立体选择性的方式进行分子内1,4加成，以提供三环和四环产物（III）。这样的化合物是合成多环天然和非天然产物的令人感兴趣的中间体。

  DOI：

  10.1021/jo034280n
• 作为产物：
  描述：

  4-ethoxy-2-oxocyclopent-3-enecarboxylic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 potassium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 5-(but-3-enyl)-3-ethoxycyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  级联多环化：探索一种收敛途径，以获取与固醇相关的各种三环和四环产物。

  摘要：

  描述了通过级联多环化方法方便地合成三环和四环化合物。包含两个迈克尔受体和一个环己烯酮酯（I）的纳扎罗夫底物（II）进行环加成反应，然后以高立体选择性的方式进行分子内1,4加成，以提供三环和四环产物（III）。这样的化合物是合成多环天然和非天然产物的令人感兴趣的中间体。

  DOI：

  10.1021/jo034280n

文献信息

• Synthesis of trinorbornane
  作者：Lorenzo Delarue Bizzini、Thomas Müntener、Daniel Häussinger、Markus Neuburger、Marcel Mayor

  DOI：10.1039/c7cc06273g

  日期：——

  Herein we report the synthesis and characterization of the until recently unreported chiral C11 skeleton of tetracyclo[5.2.2.01,6.04,9] undecane (“trinorbornane”) which could be obtained in 7% overall yield in 9 steps. This new rigid structural type was found to be present in the computer generated Chemical Universe Data-base (GDB) and had until now no real-world counterpart.

  本文中，我们报道了直到最近尚未报道的四环[5.2.2.0 1,6 .0 4,9 ]十一烷（“ trinorbornane”）的手性C 11骨架的合成和表征，该化合物可以通过9个步骤以7％的总收率获得。发现这种新的刚性结构类型存在于计算机生成的化学宇宙数据库（GDB）中，并且迄今为止没有现实世界的对应结构。
• Cascade Polycyclization:  Exploration of a Convergent Route to Access Various Tricyclic and Tetracyclic Products Related to Sterols
  作者：Benoit Guay、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1021/jo034280n

  日期：2003.8.1

  expedient synthesis of tricyclic and tetracyclic compounds via a cascade polycyclization methodology is described. Nazarov substrates (II) containing two Michael acceptors and a cyclohexenone ester (I) underwent cycloaddition followed by intramolecular 1,4-addition to furnish, in a highly stereoselective manner, tricyclic and tetracyclic products (III). Such compounds are interesting intermediates for the

  描述了通过级联多环化方法方便地合成三环和四环化合物。包含两个迈克尔受体和一个环己烯酮酯（I）的纳扎罗夫底物（II）进行环加成反应，然后以高立体选择性的方式进行分子内1,4加成，以提供三环和四环产物（III）。这样的化合物是合成多环天然和非天然产物的令人感兴趣的中间体。