2-bromo-3,3-difluoroallyl benzyl sulfide | 1425538-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-3,3-difluoroallyl benzyl sulfide
• 英文别名: 1,1-Difluoro-2-bromo-3-(benzylthio)-1-propene；(2-bromo-3,3-difluoroprop-2-enyl)sulfanylmethylbenzene
• CAS: 1425538-83-5
• 化学式: C₁₀H₉BrF₂S
• 分子量: 279.148
• InChiKey: CCINNGNKKODTOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3,3-difluoroallyl benzyl sulfide 、 a-叠氮基-苯乙酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到methyl 2-(benzylthio)-4-bromo-3,3-difluoro-2-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  宝石通过催化剂，不含芳Diazoesters的-Difluoroallylation，蓝光介导的正式道尔Kirmse反应

  摘要：

  已开发出低能蓝光介导的芳基重氮酸酯的宝石-二氟烯丙基化的正式道尔-基尔姆斯反应的第一个例子。各种高度官能化的宝石含有-difluoroallyl酯轴承变形硫和溴基团与温和，无催化剂的，和无添加剂条件下广泛的底物范围被有效组装。该反应代表了一种基于重排策略的C–CF 2键形成的实用且环境友好的方法，该方法将在药物发现和开发中发现潜在的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00647
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3,3,3-三氟丙烯 、 苄硫醇 在 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.67h， 以88%的产率得到2-bromo-3,3-difluoroallyl benzyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Aryl-3-fluoro-5-silylthiophenes via a Cascade Reactive Sequence

  摘要：

  2-Aryl-3-fluoro-5-silylthlophenes were readily prepared only in two steps from 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene in good yields. These transformations include the first successful S(N)2'-type reaction of 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene and benzylthiols and [2,3]sigmatropic rearrangement of 2-bromo-3,3-difluoroallyl benzyl sulfide.

  DOI：

  10.1021/ol400141y

文献信息

• Doyle–Kirmse reaction using 3,3-difluoroallyl sulfide and <i>N</i>-sulfonyl-1,2,3-triazole: an efficient access to <i>gem</i>-difluoroallylated multifunctional quaternary carbon
  作者：Jiazhuang Wang、Jingwen Yu、Junyu Chen、Yubo Jiang、Tiebo Xiao

  DOI：10.1039/d1ob01129d

  日期：——

  A Doyle–Kirmse reaction of N-sulfonyl-1,2,3-triazole with 3,3-difluoroallyl sulfide through a Rh(II)-catalyzed [2,3]-sigmatropic rearrangement has been developed, which provides an efficient access to multifunctional quaternary centers containing aryl, imino, thio, and brominated gem-difluoroallyl groups. The reaction features broad substrate scope with moderate to excellent yields. The applicability

  已经开发了N-磺酰基-1,2,3-三唑与 3,3-二氟烯丙基硫醚通过 Rh( II ) 催化的 [2,3]-σ 重排的 Doyle-Kirmse 反应，它提供了一种有效的途径含有芳基、亚氨基、硫基和溴化偕二氟烯丙基的多功能季中心。该反应具有广泛的底物范围和中等至优异的产率。该方法的适用性通过克级合成和进一步转化得到证实。
• 一种烯基偕二氟亚甲基化合物及其制备方法
  申请人：昆明理工大学

  公开号：CN110256312A

  公开（公告）日：2019-09-20

  本发明公开一种烯基偕二氟亚甲基化合物及其制备方法，属于医药中间体及有机合成技术领域。本发明以3,3‑二氟烯丙基硫醚和重氮化合物为原料，在CuI、Rh2(OAc)4、Ag2CO3、Ru(PPh3)3Cl等过渡金属的催化下，于乙腈(MeCN)、1,2‑二氯乙烷(DCE)、二氯甲烷(DCM)、四氢呋喃(THF)、水(H2O)等溶剂中及惰性气体（N2气）氛围下生成烯基偕二氟亚甲基化合物；所合成的化合物同时含有烯丙基、硫醚和偕二氟亚甲基结构单元，其中的烯丙基与硫醚结构单元可进行多种转化，而偕二氟亚甲基具有重要药效意义，广泛存在于如Tafluprost、Lubiprostone等药物中，本发明亦可为药物分子的合成与修饰提供一种新目标和新方法。
• Synthesis of 2-Aryl-3-fluoro-5-silylthiophenes via a Cascade Reactive Sequence
  作者：Kensuke Hirotaki、Takeshi Hanamoto

  DOI：10.1021/ol400141y

  日期：2013.3.15

  2-Aryl-3-fluoro-5-silylthlophenes were readily prepared only in two steps from 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene in good yields. These transformations include the first successful S(N)2'-type reaction of 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene and benzylthiols and [2,3]sigmatropic rearrangement of 2-bromo-3,3-difluoroallyl benzyl sulfide.
• <i>gem</i>-Difluoroallylation of Aryl Diazoesters via Catalyst-Free, Blue-Light-Mediated Formal Doyle–Kirmse Reaction
  作者：Jianhua Yang、Jiazhuang Wang、Hongtai Huang、Guiping Qin、Yubo Jiang、Tiebo Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00647

  日期：2019.4.19

  A first example of low-energy blue-light-mediated formal Doyle–Kirmse reaction for gem-difluoroallylation of aryl diazoesters has been developed. A variety of highly functionalized gem-difluoroallyl containing esters bearing transformable sulfur and bromine groups were efficiently assembled with broad substrate scope under mild, catalyst-free, and additive-free conditions. The reaction represents a

  已开发出低能蓝光介导的芳基重氮酸酯的宝石-二氟烯丙基化的正式道尔-基尔姆斯反应的第一个例子。各种高度官能化的宝石含有-difluoroallyl酯轴承变形硫和溴基团与温和，无催化剂的，和无添加剂条件下广泛的底物范围被有效组装。该反应代表了一种基于重排策略的C–CF 2键形成的实用且环境友好的方法，该方法将在药物发现和开发中发现潜在的应用。