3-chloro-4,4-difluoro-8-(4-methylphenyl)-5-(phenylethynyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 917774-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 3-chloro-4,4-difluoro-8-(4-methylphenyl)-5-(phenylethynyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 12-Chloro-2,2-difluoro-8-(4-methylphenyl)-4-(2-phenylethynyl)-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 917774-61-9
• 化学式: C₂₄H₁₆BClF₂N₂
• 分子量: 416.665
• InChiKey: NYRDYLLGRJWGGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  7.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-4,4-difluoro-8-(4-methylphenyl)-5-(phenylethynyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 、 二甲基吡啶胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到4,4-difluoro-8-(4-methylphenyl)-5-(phenylethynyl)-3-[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  一种基于比率的荧光BODIPY探针，用于过渡金属和重金属离子†

  摘要：

  一种新型的金属离子敏感荧光探针- 4,4-二氟-8-（4-甲基苯基）-5-（苯基乙炔基）-3- [二（吡啶-2-基甲基）氨基] -4-硼杂3一个， 4一个-diaza-小号-indacene -基于BODIPY平台与二（2-吡啶甲基）胺作为螯合剂已被合成和光谱和photophysically特征上。溶剂效应的广义处理表明，溶剂偶极性是观察到的最大吸收和荧光发射位移的主要原因。通过分光光度法和荧光滴定法研究了在乙腈溶液中与各种金属离子形成的络合物。BODIPY指示剂与几种过渡金属（Ni 2 +，Cu 2 +，Zn2+）和重金属（Cd 2 +，Hg 2+）离子，在吸收光谱和荧光光谱中产生大的红移，并且除Ni 2+外，还产生阳离子诱导的荧光放大。金属离子络合物的解离常数范围从Hg 2+的4μM到Zn 2+的48μM。

  DOI：

  10.1039/c5ra23751c
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dichloro-8-(4-tolyl) BODIPY 、 bromozinc(1+),ethynylbenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以56%的产率得到3-chloro-4,4-difluoro-8-(4-methylphenyl)-5-(phenylethynyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  BODIPY染料中的根岸反应。硼二吡咯亚甲基衍生物中钯催化的CC偶联空前的烷基化†

  摘要：

  3卤素和3,5-二卤素取代的BODIPY与不同的有机锌试剂的Negishi反应据报道是这种有价值的钯催化的C–C偶联反应进入BODIPY染料家族的第一个例子。已经证明，Negishi偶联对于获得令人感兴趣的烷基化的BODIPY特别有用，包​​括合成上有价值的不对称的3，5-二取代的BODIPY。

  DOI：

  10.1039/c4ra00651h