2-((bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)methyl)-6-(hydroxymethyl)-4-methylphenol | 159150-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)methyl)-6-(hydroxymethyl)-4-methylphenol
• 英文别名: 2-[[Bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl]-6-(hydroxymethyl)-4-methylphenol
• CAS: 159150-90-0
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₂
• 分子量: 349.433
• InChiKey: XRXPGTONPLLQNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)methyl)-6-(hydroxymethyl)-4-methylphenol 在 氯化亚砜 作用下， 生成 2-(N,N-bis(2-methylpyridyl)aminomethyl)-6-(N-(2-hydroxyphenyl)-N-(2-pyridylmethyl)aminomethyl)-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  Bernard, Elisabeth; Moneta, William; Laugier, Jean, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 8, p. 914 - 917

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(氯甲基)-2-羟基-5-甲基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-((bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)methyl)-6-(hydroxymethyl)-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  具有苯胺或苯并咪唑配体的混合价二价铁（II，III）配合物的去质子化

  摘要：

  我们之前已经研究了苯氧基桥接的混合价Fe II Fe III配合物中的顺式/反式异构化过程，该配合物包含一种苯胺或一种苯胺配体。在这项工作中，我们比较了带有一个末端质子配体（苯胺或1 H-苯并咪唑）的类似络合物的性质。无论是哪种配体，1 H NMR光谱都清楚地表明，络合物以接近1：1的比例存在于CH 3 CN中，为顺式和反式异构体的混合物。我们在这里显示NEt 3的添加确实允许这些配体去质子化，所得的带有苯胺或苯并咪唑啉的配合物配位到三价铁上。后者是与苯并咪唑啉配体配位的高旋转三价铁离子的奇异实例。苯胺化合物的反式异构体占绝对优势，而苯并咪唑类化合物则是等比例的顺式和反式异构体的混合物。此外，循环伏安法研究表明，具有1 H-苯并咪唑的Fe III Fe III配合物比苯胺对应物更稳定，而去质子化的物质则相反。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.5b00449

文献信息

• Catalytic Oxidation of Alkanes and Alkenes by H ₂ O ₂ with a μ‐Oxido Diiron(III) Complex as Catalyst/Catalyst Precursor
  作者：Biswanath Das、Afnan Al‐Hunaiti、Matti Haukka、Serhiy Demeshko、Steffen Meyer、Albert A. Shteinman、Franc Meyer、Timo Repo、Ebbe Nordlander

  DOI：10.1002/ejic.201500576

  日期：2015.7

  activity in cyclohexene oxidation (TOF = 72 h(-1)) were detected. Partial retention of configuration (RC = 53%) in cis- and trans-1,2-dimethylcyclohexane oxidation, moderate 3 degrees/2 degrees selectivity (4.1) in adamantane oxidation, and the observation of a relatively high kinetic isotope effect for cyclohexane oxidation (KIE = 3.27) suggest partial metal-based oxidation, probably in tandem with free-radical

  吡啶基不对称配体 3-[(3-[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl}-2-hydroxy-5-methylbenzyl) 锂盐的新型 mu-oxo diiron(III) 络合物(pyridin2-ylmethyl)amino]propanoate (LiDPCPMPP), [Fe-2(mu-O)(LiDPCPMPP)(2)](ClO4)(2)，已被合成和表征。已经通过使用 CH3COOH/H2O2 (1:1) 作为氧化系统研究了配合物催化几种烷烃和烯烃氧化的能力。检测到环己烷氧化中的中等活性 (TOF = 33 h(-1)) 和环己烯氧化中的良好活性 (TOF = 72 h(-1))。顺式和反式 1,2-二甲基环己烷氧化中构型的部分保留 (RC = 53%)，金刚烷氧化中的中等 3 度/2 度选择性 (4.1)，以及观察到相对高的环己烷氧化动力学同位素效应(KIE
• Effect of coordination dissymmetry on the catalytic activity of manganese catalase mimics
  作者：Ripul Mehrotra、Micaela Richezzi、Claudia Palopoli、Christelle Hureau、Sandra R. Signorella

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2020.111264

  日期：2020.12

  saturation kinetics on [H2O2]. Spectroscopic monitoring of the reaction mixtures revealed the two complexes disproportionate H2O2 employing a different redox cycle, with retention of dinuclearity. The higher catalytic efficiency of [Mn2L2(OAc)2] was rationalized in terms of the larger labilizing effect of the heptadentate ligand that favors the acetate-shift and the replacement of the non-coordinating

  两种混合价的Mn（II）Mn（III）络合物，[Mn 2 L 1（OAc）2（H 2 O）] BPh 4 ·2.5H 2 O和[Mn 2 L 2（OAc）2 ]·4H 2由不对称的N 4 O 2-六齿L 1（2-）（H 2 L 1  = 2-（N，N-双（2-（吡啶基甲基）氨基甲基）-6-（N-（2-羟基苄基））苄基氨基甲基）-4-甲基苯酚）和N 4 O 3七齿L 2（3-）（NaH 2 L制备并表征了2  ＝ 2-（N，N-双（2-（吡啶基甲基）氨基甲基）-6-（N'-（2-羟基苄基）（羧甲基）氨基甲基）-4-甲基苯酚钠盐）的配体。两种配合物在Mn（II）离子周围共享一个μ-酚盐-双（μ-乙酸盐）Mn（II）Mn（III）核和N 3 O 3-配位球，但在Mn（III）周围的供体基团上有所不同（NO 4（溶剂）和NO 5）。在非质子溶剂中，这两种络合物能够歧化至少3600当量。H 2 O
• A versatile key synthon for the syntheses of ligands potentially suited for the preparation of μ-phenoxo dimetallic complexes with two non equivalent complexation sites
  作者：Catherine Belle、Gisèle Gellon、Corinne Scheer、Jean-Louis Pierre

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88214-2

  日期：1994.9

  The synthon S, easily prepared in two steps (65% yield) from 2,6 - bis (hydroxymethyl)-4-methylphenol, may allow the syntheses of various dinucleating ligands bearing two chemically different coordination environments. The preparation of the dinucleating ligands from S implies three steps.

  由2，6-双（羟甲基）-4-甲基苯酚分两步轻松制备（65％收率）的合成子S，可以合成具有两个化学不同配位环境的各种双核配体。由S制备二核配体意味着三个步骤。
• Changes in magnetic properties from solid state to solution in a trinuclear linear copper(ii) complex
  作者：Iryna A. Koval、Hilda Akhideno、Stefania Tanase、Catherine Belle、Carole Duboc、Eric Saint-Aman、Patrick Gamez、Duncan M. Tooke、Anthony L. Spek、Jean-Louis Pierre、Jan Reedijk

  DOI：10.1039/b618154f

  日期：——

  A linear trinuclear copper(II) complex containing phenoxido- and alkoxido-bridges between the metal centers has been isolated and structurally characterized. The complex cation consists of a linear array of three copper ions, assembled by means of two doubly deprotonated ligands. The octahedral coordination sphere of the two peripheral copper(II) ions is completed by weakly bound methanol molecules

  线性三核铜（II）配合物包含金属中心之间的苯氧桥和烷氧桥已被分离和结构表征。复杂阳离子 由三个铜离子的线性阵列组成，通过两个双去质子化的分子组装 配体。两种外围铜（II）离子的八面体配位球通过弱束缚完成。甲醇分子，并且正方形平面的中心金属离子位于精确的晶体学反演中心。温度相关的磁化率研究表明，在低温范围内，三核单元中铜（II）离子之间存在反铁磁交换耦合，以及小分子间的反铁磁相互作用。结果被装配在两种不同的方式中，（i）考虑到仅在相邻的金属中心或（ii）关于两个相邻的和不相邻的铜（之间交换相互作用之间的交换相互作用II）离子。固态温度相关的X波段电子病历在4.2–250 K范围内的研究表明，双峰基态自旋态| 1/2，1〉。在溶液中，发现该复合物的基态自旋态是一个四重态（S = ），表明对铜（II）离子之间的交换耦合相互作用进行了修改。4.2 K解决方案的仿真光谱产生了最好的参数d >0.8厘米-1，克⊥
• Thiomethyl Substituted Dicopper Complexes: Attempts to Reproduce the Asymmetry of the Active Site from Type 3 Copper Enzymes
  作者：Wassim Rammal、Katalin Selmeczi、Christian Philouze、Eric Saint-Aman、Jean-Louis Pierre、Catherine Belle

  DOI：10.1002/zaac.201300059

  日期：2013.7

  analysis (for the complex with the SMe substituent at the meta position) and electrochemistry. The presented compounds mimic the active site of type 3 copper enzymes and in particular the distinct environments of the copper ions. Both complexes are active as catalysts for the oxidation of 3,5-di-tert-butylcatechol to the respective quinone. The catalytic properties of the complexes depend on substrate

  已经合成了两种新的双核酚基配体（m-HLSMe 和 p-HLSMe），它们带有含吡啶的悬垂臂，在一个吡啶（相对于吡啶氮原子的间位或对位）上带有 SMe 基团。通过两个铜（II）离子配位后，分离出相应的 mu-phenoxido、mu-hydroxido dicopper（II）配合物，并通过 UV/Vis、EPR 光谱、单晶 X 射线分析（对于与 SMe 的配合物）进行表征。间位取代基）和电化学。所提出的化合物模拟了 3 型铜酶的活性位点，特别是铜离子的不同环境。两种配合物都可作为将 3,5-二叔丁基邻苯二酚氧化成相应醌的催化剂。复合物的催化性质取决于底物结合，