benzyl N-[(1R,2S,3R,7S,8R,9R,10S)-5,5-dimethyl-4,6-dioxatetracyclo[8.2.1.02,9.03,7]tridec-11-en-8-yl]carbamate | 359436-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(1R,2S,3R,7S,8R,9R,10S)-5,5-dimethyl-4,6-dioxatetracyclo[8.2.1.02,9.03,7]tridec-11-en-8-yl]carbamate
• CAS: 359436-37-6
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: BMMKSDBINQPJAH-RTAVLQBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(1R,2S,3R,7S,8R,9R,10S)-5,5-dimethyl-4,6-dioxatetracyclo[8.2.1.02,9.03,7]tridec-11-en-8-yl]carbamate 在 二苯醚 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3aS,3bR,6S,6aS,7aR)-6-(3-Methoxycarbonyl-2-oxo-cyclopentyl)-2,2-dimethyl-hexahydro-1,3-dioxa-4-aza-cyclopenta[a]pentalene-4-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体控制的丙烯醛酸方法

  摘要：

  一个潜在的立体控制路线毒蕈氨酸，neuroexitatory氨基酸从蘑菇分离大杯acromelalga，已经通过采用任一并发Chugaev -烯反应或逆狄尔斯-阿尔德烯反应和区域选择性吡啶形成反应作为关键步骤开发的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00782-1
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 (1R,2S,3R,7S,8R,9R,10S)-5,5-dimethyl-4,6-dioxatetracyclo[8.2.1.02,9.03,7]tridec-11-en-8-amine 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 benzyl N-[(1R,2S,3R,7S,8R,9R,10S)-5,5-dimethyl-4,6-dioxatetracyclo[8.2.1.02,9.03,7]tridec-11-en-8-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  立体控制的丙烯醛酸方法

  摘要：

  一个潜在的立体控制路线毒蕈氨酸，neuroexitatory氨基酸从蘑菇分离大杯acromelalga，已经通过采用任一并发Chugaev -烯反应或逆狄尔斯-阿尔德烯反应和区域选择性吡啶形成反应作为关键步骤开发的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00782-1

文献信息

• Stereocontrolled approach to acromelic acids
  作者：Hiroshi Nakagawa、Tsutomu Sugahara、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00782-1

  日期：2001.7

  A potential stereocontrolled route to acromelic acids, neuroexitatory amino acids isolated from the mushroom Clitocybe acromelalga, has been developed by employing either concurrent Chugaev-ene reaction or retro-Diels–Alder-ene reaction and regioselective pyridinecarboxylate formation reaction as the key steps.

  一个潜在的立体控制路线毒蕈氨酸，neuroexitatory氨基酸从蘑菇分离大杯acromelalga，已经通过采用任一并发Chugaev -烯反应或逆狄尔斯-阿尔德烯反应和区域选择性吡啶形成反应作为关键步骤开发的。