o-(benzylamino)phenyl ethyl ketone | 154010-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-(benzylamino)phenyl ethyl ketone
• 英文别名: 1-[2-(benzylamino)phenyl]propan-1-one；1-[2-(Benzylamino)phenyl]propan-1-one
• CAS: 154010-87-4
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: CPOJBAUJUFQHAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-(benzylamino)phenyl ethyl ketone 在 盐酸 、 乙醇 、 potassium hydride 、 potassium carbonate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 反应 8.25h， 生成 1-苄基-3-乙基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  通过分子内霍纳-维蒂希反应快速合成3-烷基，芳基和杂芳基吲哚

  摘要：

  通过合适的芳香族邻酰基取代的霍纳-维蒂希试剂的碱诱导的分子内环化反应，已经有效地制备了各种3-烷基-，芳基-和杂芳基-吲哚。

  DOI：

  10.1039/p19930002463
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 o-(benzylamino)phenyl ethyl ketone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的叠氮化物向烯烃的分子间重氮基团转移对烯烃的化学选择性

  摘要：

  可以通过（3 + 2）环加成反应和随后的1,3-偶极环还原来裂解烯烃，通常是臭氧（O 3），但叠氮化物（R-N 3）变体很少见。这些叠氮化物对烯烃重氮基团转移（DGT）的化学选择性通常是不利的，因此限制了它们的合成效用。在本文中，这项工作公开了钯催化的分子内叠氮化物与烯烃DGT的反应，它具有优于竞争性叠氮化的化学选择性。数据支持不同于其他已知的金属催化的叠氮化物/烯烃反应的催化环还原机理：亚硝基/金属和（3 + 2）环加成反应。动力学实验揭示了一种不寻常的机械特性，其中催化剂在速率控制步骤中不起作用，而在产物确定步骤中是活性的。催化DGT用于合成N-杂环喹唑啉酮（一种医学上相关的结构核心）。

  DOI：

  10.1002/chem.201805904

文献信息

• Direct Synthesis of 2-Aryl-4-quinolones via Transition-Metal-Free Intramolecular Oxidative C(sp³)–H/C(sp³)–H Coupling
  作者：Wei Hu、Jian-Ping Lin、Li-Rui Song、Ya-Qiu Long

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00248

  日期：2015.3.6

  A novel, metal-free oxidative intramolecular Mannich reaction was developed between secondary amines and unmodified ketones, affording a simple and direct access to a broad range of 2-arylquinolin-4(1H)-ones through C(sp3)–H activation/C(sp3)–C(sp3) bond formation from readily available N-arylmethyl-2-aminophenylketones, using TEMPO as the oxidant and KOtBu as the base.

  在仲胺和未改性的酮之间开发了一种新颖的，无金属的氧化性分子内曼尼希反应，可通过C（sp 3）-H活化简单直接地获得广泛的2-芳基喹啉4（1 H）-酮。/ C（sp 3）–C（sp 3）键由易于获得的N-芳基甲基-2-氨基苯基酮形成，使用TEMPO作为氧化剂，KO t Bu作为碱。
• Metal-free base-mediated oxidative annulation cascades to 3-substituted-3-hydroxyoxindole and its 3-spirocyclic derivative
  作者：Min Liu、Chunxia Zhang、Mingruo Ding、Bencan Tang、Fengzhi Zhang

  DOI：10.1039/c7gc01783a

  日期：——

  the construction of the medicinally important 3-substituted-3-hydroxyoxindole and its 3-spirocyclic derivatives with readily available aniline derivatives as starting materials. This highly atom- and step-economical one-pot protocol was carried out under metal-free base- mediated conditions through a novel oxidative annulation strategy with oxygen as the oxidant. The key intermediates were isolated

  开发了一种简单有效的方法，以易于获得的苯胺衍生物为原料，构建具有医学上重要意义的3-取代-3-羟基羟吲哚及其3-螺环衍生物。通过使用氧作为氧化剂的新型氧化环化策略，在无金属碱介导的条件下进行了这种高度原子和步骤经济的一锅操作方案。分离并确认了关键中间体。初步的实验提出并支持了合理的反应途径，并进行了计算研究以了解关键重排反应的能量学。
• Electrochemical Intramolecular Oxidative C(sp3)–H/C(sp3)–H Coupling for the Synthesis of 4-Quinolones
  作者：Jiwei Wu、Kejun Jin、Ruiyou Wang、Xingyu Wang、Xiaoxiao Yu、Liangcheng Zhong、Jianguo Liu

  DOI：10.1055/a-1942-7110

  日期：2023.2

  An efficient electrochemical approach for the synthesis of 4-quinolones via intramolecular C(sp3)–H/C(sp3)–H cross-coupling has been developed under metal- and external oxidant-free conditions. This electrochemical approach provides a simple and efficient route to construct useful 4-quinolone derivatives in moderate to good yields.

  在无金属和无外部氧化剂的条件下，开发了一种通过分子内 C(sp 3 )-H/C(sp 3 )-H 交叉偶联合成 4-喹诺酮类药物的有效电化学方法。这种电化学方法提供了一种简单有效的途径来构建有用的 4-喹诺酮衍生物，产率适中至高。
• Synthesis of 4-Quinolones through Nickel-Catalyzed Intramolecular Amination on the β-Carbon of o-(N-Alkylamino)propiophenones
  作者：Satoshi Ueno、Ryoichi Kuwano、Ryosuke Shimizu、Ryohei Maeda

  DOI：10.1055/s-0031-1291146

  日期：2012.7

  o-(N-Alkylamino)propiophenones are converted into 4-quinolones in the presence of chlorobenzene, potassium phosphate, morpholine, and nickel(0) catalyst. The reaction proceeds through the nickel-catalyzed formation of beta-enaminones from o-(N-alkylamino)propiophenones and morpholine, followed by the intramolecular transamination.
• Chemoselectivity for Alkene Cleavage by Palladium-Catalyzed Intramolecular Diazo Group Transfer from Azide to Alkene
  作者：Grant B. Frost、Michaela N. Mittelstaedt、Christopher J. Douglas

  DOI：10.1002/chem.201805904

  日期：2019.2.1

  Alkenes can be cleaved by means of the (3+2) cycloaddition and subsequent cycloreversion of 1,3‐dipoles, classically ozone (O3), but the azide (R−N3) variant is rare. Chemoselectivity for these azide to alkene diazo group transfers (DGT) is typically disfavored, thus limiting their synthetic utility. Herein, this work discloses a palladium‐catalyzed intramolecular azide to alkene DGT, which grants

  可以通过（3 + 2）环加成反应和随后的1,3-偶极环还原来裂解烯烃，通常是臭氧（O 3），但叠氮化物（R-N 3）变体很少见。这些叠氮化物对烯烃重氮基团转移（DGT）的化学选择性通常是不利的，因此限制了它们的合成效用。在本文中，这项工作公开了钯催化的分子内叠氮化物与烯烃DGT的反应，它具有优于竞争性叠氮化的化学选择性。数据支持不同于其他已知的金属催化的叠氮化物/烯烃反应的催化环还原机理：亚硝基/金属和（3 + 2）环加成反应。动力学实验揭示了一种不寻常的机械特性，其中催化剂在速率控制步骤中不起作用，而在产物确定步骤中是活性的。催化DGT用于合成N-杂环喹唑啉酮（一种医学上相关的结构核心）。