(1R,2S,4S,5R)-4-phenylmethoxy-2-prop-2-enoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-one | 194997-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,4S,5R)-4-phenylmethoxy-2-prop-2-enoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• CAS: 194997-01-8
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: VCZQFDOBEHDZPJ-SLBVQIDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基羟胺盐酸盐 、 (1R,2S,4S,5R)-4-phenylmethoxy-2-prop-2-enoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-one 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以65%的产率得到(1R,2R,5S,9R,10R,11R)-8-methyl-10-phenylmethoxy-3,7,12,14-tetraoxa-8-azatetracyclo[9.2.1.02,9.05,9]tetradecane
  参考文献：
  名称：

  糖酮硝酮与单，双和三取代的双极性亲和剂的分子内和分子间的1,3-偶极环加成。

  摘要：

  糖酮硝酮的1,3-偶极环加成反应是一种有用的合成方法，可建立范围，底物，偶极亲和性，分子间和分子内形式，面积以及区域和立体选择性的硝化季铵盐中心。混合ONIOM（B3LYP / 6-31G（d）：AM1）理论方法，然后在B3LYP / 6-31G（d）一级进行单点能量计算，足以为常用的相对较大的酮糖前体建模。

  DOI：

  10.1021/jo034159g
• 作为产物：
  描述：

  1,6-脱水-2,3-O-异亚丙基-β-D-甘露吡喃糖 在 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 (1R,2S,4S,5R)-4-phenylmethoxy-2-prop-2-enoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  糖酮硝酮与单，双和三取代的双极性亲和剂的分子内和分子间的1,3-偶极环加成。

  摘要：

  糖酮硝酮的1,3-偶极环加成反应是一种有用的合成方法，可建立范围，底物，偶极亲和性，分子间和分子内形式，面积以及区域和立体选择性的硝化季铵盐中心。混合ONIOM（B3LYP / 6-31G（d）：AM1）理论方法，然后在B3LYP / 6-31G（d）一级进行单点能量计算，足以为常用的相对较大的酮糖前体建模。

  DOI：

  10.1021/jo034159g

文献信息

• Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloadditions of Sugar Ketonitrones:  A Convenient Method for Stereoselective Formation of Nitrogenated Quaternary Centers
  作者：S. Torrente、B. Noya、M. D. Paredes、R. Alonso

  DOI：10.1021/jo9710893

  日期：1997.10.1
• Intra- and Intermolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition of Sugar Ketonitrones with Mono-, Di-, and Trisubstituted Dipolarophiles
  作者：Susana Torrente、Beatriz Noya、Vicenç Branchadell、Ricardo Alonso

  DOI：10.1021/jo034159g

  日期：2003.6.1

  The 1,3-dipolar cycloaddition of sugar ketonitrones is a useful synthetic procedure to build up nitrogenated quaternary centers in terms of scope (substrate, dipolarophile, inter- and intramolecular versions), yield, and regio- and stereoselectivity. The hybrid ONIOM (B3LYP/6-31G(d):AM1) theoretical method followed by single-point energy calculations at the B3LYP/6-31G(d) level adequately perform to

  糖酮硝酮的1,3-偶极环加成反应是一种有用的合成方法，可建立范围，底物，偶极亲和性，分子间和分子内形式，面积以及区域和立体选择性的硝化季铵盐中心。混合ONIOM（B3LYP / 6-31G（d）：AM1）理论方法，然后在B3LYP / 6-31G（d）一级进行单点能量计算，足以为常用的相对较大的酮糖前体建模。