(Z)-(1-phenylprop-1-en-2-yl)boronic acid | 320756-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(1-phenylprop-1-en-2-yl)boronic acid
• 英文别名: [(1Z)-1-Phenylprop-1-en-2-yl]boronic acid；[(Z)-1-phenylprop-1-en-2-yl]boronic acid
• CAS: 320756-60-3
• 化学式: C₉H₁₁BO₂
• 分子量: 161.996
• InChiKey: WCYNUGAVINJATN-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(1-phenylprop-1-en-2-yl)boronic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到(E)-(2-bromoprop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  卤代琥珀酰亚胺将链烯基硼酸温和转化为卤代链烯基卤

  摘要：

  烯基硼酸与卤代琥珀酰亚胺（NIS，NBS或NCS）反应，得到相应的具有相同几何形状的烯基卤化物。该方法适用于合成几何上纯净的（E）和（Z）烯基卤化物，以及1,1-和1,2-二卤代烯烃。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02262-7
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 在 sodium periodate 、 铜 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-(1-phenylprop-1-en-2-yl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  轻度碱促进未活化的sp3-碳亲电试剂与烯基硼酸的亲核取代

  摘要：

  在温和的碱（例如K 3 PO 4）存在下，不同的烯基硼酸与各种sp 3-碳亲电试剂（例如未活化的烷基三氟甲磺酸酯）平滑反应。反应方案非常温和，因此可以实现较高的官能团耐受性。这种无过渡金属的条件与经典的过渡金属催化的Suzuki偶联正交。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800826

文献信息

• Interrupted Fischer-Indole Intermediates via Oxyarylation of Alkenyl Boronic Acids
  作者：Heng-Yen Wang、Laura L. Anderson

  DOI：10.1021/ol401416r

  日期：2013.7.5

  The oxyarylation of alkenyl boronic acids with N-arylbenzhydroxamic acids has been achieved under both copper-mediated and copper-catalyzed conditions to provide access to interrupted Fischer-indole intermediates. This transformation is believed to proceed through a copper-promoted C–O bond forming event followed by a [3,3] rearrangement. The scope of the method is described and mechanistic experiments

  在铜介导的和铜催化的条件下，已经实现了烯基硼酸与N-芳基苯并异羟肟酸的氧化芳基化，以提供接近的费歇尔-吲哚中间体的途径。据认为，这种转变是通过铜促进的C–O键形成事件继之以[3,3]重排而进行的。描述了该方法的范围并讨论了机械实验。
• [EN] ASYMMETRIC ADDITION REACTIONS<br/>[FR] RÉACTIONS D'ADDITION ASYMÉTRIQUES
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2016198836A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  Processes of forming Csp2-Csp3 bonds at the allylic carbon of a cyclic allylic compound starting material are disclosed, in which a racemic mixture of a cyclic allylic compound having a leaving group attached to the allylic carbon is reacted with a compound having a nucleophilic carbon atom in the presence of a Rh(l), Pd(ll) or Cu(l) pre-catalyst and a chiral ligand. The reaction products containing the newly-formed Csp2-Csp3 bond are generated in high stereoisomeric excess, and may therefore serve as important organic building blocks in the preparation of new agrochemicals and pharmaceuticals.

  揭示了在环状烯丙基化合物起始物的烯丙基碳上形成Csp2-Csp3键的过程，其中将具有离去基团连接到烯丙基碳的环状烯丙基化合物的外消旋混合物与具有亲核碳原子的化合物在Rh(I)、Pd(II)或Cu(I)前催化剂和手性配体的存在下反应。生成含有新形成的Csp2-Csp3键的反应产物在高立体异构过量中产生，因此可以作为制备新的农药和药物中的重要有机构建块。
• 2<i>H</i>-Chromenes from Salicylaldehydes by a Catalytic Petasis Reaction
  作者：Qian Wang、M. G. Finn

  DOI：10.1021/ol006710r

  日期：2000.12.1

  The Petasis condensation of vinylic or aromatic boronic acids, aromatic aldehydes, and amines is assisted by a hydroxy group adjacent to the aldehyde moiety. The products derived from salicylaldehydes and vinylboronic acids undergo cyclization to 2H-chromene compounds with ejection of amine upon heating. A catalytic preparation of 2H-chromenes using resin-bound amine is reported, allowing the convenient

  乙烯基或芳族硼酸，芳族醛和胺的Petasis缩合反应是通过与醛部分相邻的羟基进行的。衍生自水杨醛和乙烯基硼酸的产物在加热时经过胺的喷射而环化成2H-色烯化合物。据报道，使用树脂结合的胺催化制备2H-色烯，可以方便地掺入各种组分。
• Synthesis of<i>ortho</i>-(Fluoro)alkylated Pyridines<i>via</i>Visible Light-Promoted Radical Isocyanide Insertion
  作者：Kun Tong、Tianyi Zheng、Yan Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/adsc.201500674

  日期：2015.11.16

  A regiospecific synthesis of ortho-trifluoromethylated and ortho-(fluoro)alkylated pyridine derivatives has been developed. This strategy is enabled by visible light-promoted vinyl isocyanide insertions with Umemoto’s reagent and electron-deficient bromides at room temperature. The methodology presented here provides an access to highly functionalized ortho-(fluoro)alkylated pyridine derivatives regiospecifically

  已经开发了邻三氟甲基化和邻（氟）烷基化吡啶衍生物的区域特异性合成。通过在室温下用梅香试剂和缺电子的溴化物在可见光促进下插入乙烯基异氰化物，可以实现此策略。本文介绍的方法提供了在温和条件下以良好收率对区域高度特异性的高官能化邻-（氟）烷基化吡啶衍生物进行制备的途径。TEMPO捕获实验，Stern-Volmer分析以及​​起/熄灯和时间曲线实验为该机制提供了支持。
• A Chemoselective Polarity‐Mismatched Photocatalytic C(sp³)−C(sp²) Cross‐Coupling Enabled by Synergistic Boron Activation**
  作者：Jeremy Brals、Thomas M. McGuire、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1002/anie.202310462

  日期：2023.10.16

  We report a rare polarity-mismatched radical addition reaction using styrene boronic acids and redox-active N-hydroxyphthalimide (NHPI) esters under photoredox catalysis. The reaction displays broad scope with mechanistic investigations supporting a unique synergistic activation pathway that displays chemoselectivity for styrene boronic acids in the presence of other SOMOphiles. SOMO=singly occupied

  我们报道了在光氧化还原催化下使用苯乙烯硼酸和氧化还原活性N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 酯进行罕见的极性不匹配自由基加成反应。该反应显示出广泛的范围，机制研究支持独特的协同激活途径，该途径在其他亲SOMO试剂存在的情况下显示出苯乙烯硼酸的化学选择性。 SOMO=单占据分子轨道。