2-氯-5,7-二甲氧基-[1,4]萘醌 | 65565-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-氯-5,7-二甲氧基-[1,4]萘醌
• 英文名称: 2-chloro-5,7-dimethoxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-chloro-5,7-dimethoxynaphthoquinone；5,7-dimethoxy-2-chloronaphthoquinone；2-Chloro-5,7-dimethoxynaphthochinon；2-Chloro-5,7-dimethoxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 65565-48-2
• 化学式: C₁₂H₉ClO₄
• 分子量: 252.654
• InChiKey: XZABPZPNSZDBLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-5,7-二甲氧基-[1,4]萘醌 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 sodium dithionite 、 四甲基乙二胺 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 双氧水 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 6-ethyl-4,5,7,8-tetrahydroxynaphthalene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  羟考酮及其相关自然发生的萘萘酚的简明正式全合成

  摘要：

  通过开发合成前体3-乙基-2-羟基-5,7,8-三甲氧基-6-甲基-1,4-萘醌的途径，已完成了对细胞毒性的比那撒林衍生物羟卡巴酮的简明正式全合成。在Rapoport条件下氧化3-乙基1,2,4,5,7,8-六甲氧基-6-甲基萘得到3-乙基-2-羟基-5,7,8-三甲氧基-6-甲基-1，碱性水解后，4-萘醌的产率中等。另外，用三溴化硼处理3-乙基-1,2,4,5,7,8-六甲氧基-6-甲基萘提供了与天然存在的萘他林硼喹酮的接触的途径。3,6-二甲基-1,2,4,5,7,8-六甲氧基萘和3-乙基-1,2,4,5,7,8-六甲氧基萘的类似氧化脱甲基作用导致合成2,5 ，7,8-四羟基-3,6-二甲基-1,4-萘醌（aureoquinone）和3-ethyl-2,5,7，8-四羟基-1,4-萘醌。还开发了一种利用3-甲基-2-丁酰基-3,5,6的分子内克莱森缩合法合成3-乙基-2-羟基-5,7,8-三甲氧基-6-甲基-1

  DOI：

  10.1021/jo0519561
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-5,7-dimethoxynaphthalene-1,2-dione 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到2-氯-5,7-二甲氧基-[1,4]萘醌
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific Synthesis of Bikaverin

  摘要：

  A regiospecific synthesis of bikaverin(1) is described starting from methyl 2-hydroxy-4-methoxy-6-methyl benzoate (2) and 2-chloro-5,7-dimethoxy-1,4-naphoquinone (4).

  DOI：

  10.1080/00397919308013797

文献信息

• Reactions of ketene acetals—IX11Part VIII. J. Org. Chem. 41, 3018 (1976).
  作者：Jean-Louis Grandmaison、Paul Brassard

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80312-8

  日期：——

  react with ketene acetals and give benzofurans, but in the presence of acetic acid, naphthoquinones are produced in variable yields. Some aspects of the reaction have been studied and the method has been applied to the synthesis of useful intermediates and of derivatives of some naturally occurring naphthoquinones such as tri-O-methylflaviolin 20 and tetra-O-methylspinochrome B 23. Benzoquinones also react

  卤代苯醌与乙烯酮缩醛反应，生成苯并呋喃，但在乙酸存在下，萘醌的产量可变。反应的一些方面进行了研究，该方法已被应用到的有用的中间体的合成和一些天然存在的萘醌的衍生物，例如三- ö -methylflaviolin 20和四- ö -methylspinochrome乙 23。苯醌也可与共轭乙烯酮缩醛反应，而无酸催化作用，提供了方便的Ramentaceone 43，O-甲基苯乙烯戊酮45和1,3,6,8-四甲氧基蒽醌34的合成方法。
• Reactions of ketene acetals-14 The use of simple mixed vinylketene acetals in the annulation of quinones
  作者：Jacques Savard、Paul Brassard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91496-6

  日期：1984.1

  α,β- β, γ-unsaturated esters can be converted by strong base and chlorotrimethylsilane to the corresponding mixed vinylketene acetals which are shown to be particularly useful and generally applicable reagents for the regiospecific annulation of halogenoquinones. The reaction proceeds readily with a variety of substrates including benzoquinones.

  α，β-β，γ-不饱和酯可通过强碱和三甲基氯硅烷转化为相应的混合乙烯酮缩醛，这对于卤代醌的区域特异性环合而言是特别有用和普遍适用的试剂。该反应在包括苯醌在内的多种底物下容易进行。
• A convenient synthesis of naturally occurring quinizarins
  作者：Bruno Simoneau、Paul Brassard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85881-6

  日期：1988.1

  A general and regiospecific method for the preparation of quinizarins involves the cycloaddition of electron-rich dienes. Advantageous syntheses of several natural products, 2-methylquinizarin, islandicin, digitopurpone, erythroglaucin, 5-0-methylislandicin and 8-0-methyl-digitopurpone illustrate this procedure. A structure attributed to ventinone B is incorrect and 1,4,8-trihydroxy-6-methylanthraquinone

  制备喹唑啉的一般方法和区域特异性方法涉及富电子二烯的环加成。几种天然产物的有利合成，例如2-甲基奎尼嗪，岛菌素，数字扑通p，赤藓红霉素，5-0-甲基岛兰霉素和8-0-甲基数字o通。归因于维替农酮B的结构不正确，并且1,4,8-三羟基-6-甲基蒽醌与所描述的天然物质不同。
• A Synthetic Approach to Benanomicin A. 2. Synthesis of the Substituted 5,6-Dihydrobenzo(a)naphthacenequinone.
  作者：TOSHIO NISHIZUKA、SEHEI HIROSAWA、SHINICHI KONDO、DAISHIRO IKEDA、TOMIO TAKEUCHI

  DOI：10.7164/antibiotics.50.755

  日期：——

  The key intermediate α-substituted α-tetralone (8) has been synthesized, either via tandem MICHAEL addition-DIECKMANN condensation reaction between dienolate and methyl crotonate in a low yield or via BARTON'S radical decarboxylation of diester (9) without 4-dimethylaminopyridine in 75% yield, and applied to the synthesis of the substituted 5, 6-dihydrobenzo[a]naphthacenequinone.

  通过二烯酸酯和巴豆酸甲酯之间的串联米歇尔加成-迪克曼缩合反应（收率较低），或通过二酯（9）在无 4-二甲氨基吡啶条件下的巴顿自由基脱羧反应（收率为 75%），合成了关键中间体 α-取代的 α-四氢萘酮（8），并将其应用于合成取代的 5，6-二氢苯并[a]萘醌。
• Reactions of ketene acetals 15. Regiospecific syntheses of erythrolaccin and “7-hydroxyerythrolaccin”.
  作者：Vincent Guay、Paul Brassard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91252-9

  日期：1984.1

  cyanohydrin nand the β γ-Unsaturated eater. The usefulness of the reagent is demonstrated by advantageous syntheses of the naturally occuring title-compounds and of various partially methylated analogues. The electron-donating substituents on the diene are disposed in order to illustrate the consequence of their oppossing electronic effects.

  一种新的二烯，1,2-脱甲氧基-1-三甲基甲硅烷氧基-1,3-戊丁，是由巴豆醛经氰醇n和βγ-不饱和取代基制备的。通过天然存在的标题化合物和各种部分甲基化的类似物的有利合成证明了该试剂的有用性。布置二烯上的供电子取代基是为了说明它们相反的电子效应的结果。