5-[3-benzyloxyphenyl]-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione | 741262-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-[3-benzyloxyphenyl]-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione
• 英文别名: 5-(3-phenylmethoxyphenyl)-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 741262-95-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 284.338
• InChiKey: YVTXJZDSFRUREA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 3-苄氧基苯甲酰肼 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-[3-benzyloxyphenyl]-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  新型强效酪氨酸酶抑制剂：结合1,3,4-噻二唑-2（3 H）-硫酮，1,3,4-恶二唑-2（3 H）-硫酮，4-氨基-1,2的新线索，4-三唑-5（4 H）-硫酮和取代的酰肼到双铜活性部位

  摘要：

  一系列1,3,4-噻二唑-2（3 H）-硫酮，1,3,4-恶二唑-2（3 H）-硫酮，4-氨基-1,2,4-三唑-5（4）H）-硫酮和取代的酰肼被定制并合成为酪氨酸酶的新型有效抑制剂。设计抑制剂的基本原理是基于细菌酪氨酸酶和马铃薯儿茶酚氧化酶的晶体结构的活性位点结构证据。动力学和活性位点结合研究表明，噻二唑，恶二唑和三唑环与酪氨酸酶活性位点双铜中心的单齿结合包括疏水性，有助于有效抑制。动力学图显示了所有25种化合物的混合抑制类型。发现在对酪氨酸酶的高结合亲和力中，三唑环的C3取代和噻二唑/恶二唑环的C5取代起主要作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.04.021