N-(1-phenyl-2-propyn-1-ylidene)-4-methylbenzenamine | 666723-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-phenyl-2-propyn-1-ylidene)-4-methylbenzenamine
• 英文别名: N-(1-phenyl-2-propyne-1-ylidene)-4-methylaniline；(1E)-N-(4-Methylphenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-imine；N-(4-methylphenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-imine
• CAS: 666723-08-6
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: OHFOKNSMIXORII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-phenyl-2-propyn-1-ylidene)-4-methylbenzenamine 、 a-叠氮基-苯乙酸甲酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到2-phenyl-2-(2-phenyl-6-methyl-4-quinolinyl)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种多取代喹啉衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种多取代喹啉衍生物的制备方法，该方法是以相应的第一化合物和第二化合物为原料在相应的溶剂和铜盐催化下反映形成所述多取代喹啉衍生物，具体反应方程式如下：本发明能够合成其他方法不易得到的具有多种取代基的喹啉衍生物。

  公开号：

  CN106220560A
• 作为产物：
  描述：

  4-methylphenylbenzimidoyl chloride 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride dihydrate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N-(1-phenyl-2-propyn-1-ylidene)-4-methylbenzenamine
  参考文献：
  名称：

  通过铜（I）磺酰叠氮化物与炔亚胺的催化的级联反应的有效途径4 Sulfonamidoquinolines ‡

  摘要：

  通过磺化叠氮化物与炔基亚胺的铜催化级联反应，开发了一种新颖而有效的4-磺酰胺基喹啉方法，其中1,3-偶极环加成/酮亚胺形成/6π-电环化/ [1,3] -H移位级联反应涉及。对于19个实施例，以高达84％的收率提供了各种4-磺酰胺基喹啉。这种合成策略具有原子经济，步骤简明，操作简便和反应条件温和的特点。

  DOI：

  10.1021/ol400219n

文献信息

• 一种多取代喹啉衍生物的制备方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN106220560A

  公开（公告）日：2016-12-14

  本发明公开了一种多取代喹啉衍生物的制备方法，该方法是以相应的第一化合物和第二化合物为原料在相应的溶剂和铜盐催化下反映形成所述多取代喹啉衍生物，具体反应方程式如下：本发明能够合成其他方法不易得到的具有多种取代基的喹啉衍生物。
• Efficient Approach to 4-Sulfonamidoquinolines via Copper(I)-Catalyzed Cascade Reaction of Sulfonyl Azides with Alkynyl Imines
  作者：Guolin Cheng、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/ol400219n

  日期：2013.4.5

  A novel and efficient approach to 4-sulfonamidoquinolines via copper-catalyzed cascade reaction of sulfonyl azides with alkynyl imines has been developed in which a 1,3-dipole cycloaddition/ketenimine formation/6π-electrocyclization/[1,3]-H shift cascade reaction was involved. Various 4-sulfonamidoquinolines were afforded in up to 84% yield for 19 examples. This synthetic strategy features with atom

  通过磺化叠氮化物与炔基亚胺的铜催化级联反应，开发了一种新颖而有效的4-磺酰胺基喹啉方法，其中1,3-偶极环加成/酮亚胺形成/6π-电环化/ [1,3] -H移位级联反应涉及。对于19个实施例，以高达84％的收率提供了各种4-磺酰胺基喹啉。这种合成策略具有原子经济，步骤简明，操作简便和反应条件温和的特点。
• Access to C4-Functionalized Quinolines via Copper-Catalyzed Tandem Annulation of Alkynyl Imines with Diazo Compounds
  作者：Ruifeng Zhu、Guolin Cheng、Chunqi Jia、Lulu Xue、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01227

  日期：2016.9.2

  An efficient synthesis of C4-functionalized quinolines through copper-catalyzed tandem annulation of alkynyl imines with diazo compounds is described. This transformation involves an in situ formation of allene and intramolecular electrocyclization, which features high efficiency, mild reaction conditions, easy operation, and broad functional-group tolerance. A wide variety of C4-functionalized quinolines were provided in up to 92% yield for 33 examples.