methyl 3-methylbicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene-2-carboxylate | 432514-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-methylbicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-methylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carboxylate
• CAS: 432514-24-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: DIFFXKXLCKFEJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-methylbicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 nickel diacetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以98%的产率得到methyl 3-methylbicyclo<2.2.1>hept-2-en-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成立体选择性DU（±）-β-檀香醇

  摘要：

  我们在这里描述了（±）-β-檀香醇的一种新的收敛和立体选择性合成。该合成在最后一步涉及使用甲苯磺酸吡啶鎓对甲氧基乙氧基甲基醚的原始脱保护方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85888-8
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 在 对苯二酚 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 3-methylbicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  邻位季碳的区域和立体有择构建：(±)-albene 的全合成

  摘要：

  描述了通过前手性前体对 trisnorsesquiternene (±)-albene 进行区域特异性和立体选择性全合成。烯丙醇的原酸酯克莱森重排，在两个区域特异性反应中从狄尔斯-阿尔德加合物获得，然后水解所得酯，以高度立体选择性的方式提供烯酸。无水硫酸铜催化由烯酸衍生的重氮酮的分子内环丙烷化反应，生成环丙基酮。该环丙基酮的区域特异性还原裂解产生前手性酮。最后，由后者酮衍生的甲苯磺酰腙的夏皮罗反应提供 (±)-albene。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(95)00592-u

文献信息

• Synthese stereoselective DU (±)-β-santalol
  作者：H. Monti、C. Corriol、M. Bertrand

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85888-8

  日期：1982.1

  We describe here a new convergent and stereoselective synthesis of (±)-β-santalol. This synthesis involves in the last step an original deprotective method of methoxyethoxymethyl ether using pyridinium tosylate.

  我们在这里描述了（±）-β-檀香醇的一种新的收敛和立体选择性合成。该合成在最后一步涉及使用甲苯磺酸吡啶鎓对甲氧基乙氧基甲基醚的原始脱保护方法。
• Diels-Alder reactions of 2-alkynoyl chlorides with cyclopentadiene: a reinvestigation
  作者：Englbert Baeuml、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/jo00163a036

  日期：1983.7
• Srikrishna, Adusumilli; Nagaraju, Sankuratri, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 3, p. 657 - 658
  作者：Srikrishna, Adusumilli、Nagaraju, Sankuratri

  DOI：——

  日期：——
• BAUMI, E.;MAYR, H., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 15, 2600-2601
  作者：BAUMI, E.、MAYR, H.

  DOI：——

  日期：——
• US3991139A
  申请人：——

  公开号：US3991139A

  公开（公告）日：1976-11-09