3,4-dimethyl-2-pentenoyl chloride | 76215-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 3,4-dimethyl-2-pentenoyl chloride
• 英文别名: 3,4-Dimethyl-2-pen-tenoyl chloride；(E)-3,4-dimethylpent-2-enoyl chloride
• CAS: 76215-43-5
• 化学式: C₇H₁₁ClO
• 分子量: 146.617
• InChiKey: NRXYVLMELQCHIM-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethyl-2-pentenoyl chloride 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、689.48 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 (R)-3,4-dimethylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient asymmetric hydrogenations of camphor-soltam-imide-conjugated alkenes.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83972-6
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸甲酯 生成 3,4-dimethyl-2-pentenoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Efficient asymmetric hydrogenations of camphor-soltam-imide-conjugated alkenes.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83972-6

文献信息

• Catalytic Asymmetric Formation of δ-Lactones from Unsaturated Acyl Halides
  作者：Paolo S. Tiseni、René Peters

  DOI：10.1002/chem.200902896

  日期：2010.2.22

  Previously unexplored enantiopure zwitterionic ammonium dienolates have been utilized in this work as reactive intermediates that act as diene components in hetero‐Diels–Alder reactions (HDAs) with aldehydes to produce optically active δ‐lactones, subunits of numerous bioactive products. The dienolates were generated in situ from E/Z mixtures of α,β‐unsaturated acid chlorides by use of a nucleophilic

  以前未经探索的对映纯两性离子二烯酸铵已被用作反应性中间体，在醛与异狄尔斯-阿尔德反应（HDA）中与二烯一起充当醛，以产生光学活性的δ-内酯，这是许多生物活性产物的亚基。通过使用亲核性奎尼丁衍生物和Sn（OTf）2作为助催化剂，从α，β-不饱和酰氯的E / Z混合物中原位生成二烯酸酯。后者组分不直接与醛一起参与环加成步骤，而只是促进了反应性二烯酸酯类物质的形成。通过使用由Er（OTf）3形成的络合物，大大提高了环加成反应的范围。以及一个简单的市售去甲肾上腺素衍生的配体，该配体可耐受多种芳香族和杂芳香族醛，以协同作用于双官能路易斯酸/路易斯碱催化反应，从而提供具有出色对映选择性的α，β-不饱和δ-内酯。机理研究证实了两种催化体系均生成了二烯酸酯中间体。活性Er III络合物很可能是单体物质。有趣的是，所有镧系元素都可以催化标题反应，但是在产率和对映选择性方面的效率直接取决于Ln III离子的半径。同样，假镧系元素Sc
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Cyclization of Unsaturated Acyl Chlorides and Ketones
  作者：Li-Tao Shen、Pan-Lin Shao、Song Ye

  DOI：10.1002/adsc.201100178

  日期：2011.8

  synthesis of optically active trifluoromethyl dihydropyranones and spirocyclic oxindole-dihydropyranones has been realized by the chiral N-heterocyclic carbenes-catalyzed cyclization of α,β-unsaturated β-methylacyl chlorides with activated trifluoromethyl ketones or isatin derivatives.

  光学活性的三氟甲基二氢吡喃酮和螺环的羟吲哚-二氢吡喃酮的直接合成已经通过手性N-杂环卡宾催化的α，β-不饱和β-甲基酰氯与活化的三氟甲基酮或靛红衍生物的环化反应而实现。
• Bruceolides
  申请人：Research Corporation

  公开号：US04350638A1

  公开（公告）日：1982-09-21

  There are provided two synthetic routes to the known potent anti-leukemic quassinoid bruceantin from the more readily available bruceoside-A and -B. Certain of the intermediate compounds produced in the synthetic sequence as well as bruceantin itself have been shown to possess anti-malarial properties.

  提供了两种合成路径，可以从更容易获得的bruceoside-A和-B合成已知有效的抗白血病的quassinoid bruceantin。合成序列中产生的某些中间化合物以及bruceantin本身已被证明具有抗疟疾特性。
• Conversion of Quassin into 15β-[(<i>E</i>)-3,4-dimethyl-2-pentenoyloxy]quassin. A<i>D</i>-Ring Analog of Bruceantin
  作者：Tatsushi Murae、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.54.941

  日期：1981.3

  Quassin was transformed in five steps into 15β-[(E)-3,4-dimethyl-2-pentenoyloxy]quassin.

  经过五个步骤将夸松转化为 15β-[(E)-3,4-二甲基-2-戊烯酰氧基]夸松。
• Antitumor Agents XLV: Bisbrusatolyl and Brusatolyl Esters and Related Compounds as Novel Potent Antileukemic Agents
  作者：Kuo-Hsiung Lee、Masayoshi Okano、Iris H. Hall、David A. Brent、Bernd Soltmann

  DOI：10.1002/jps.2600710320

  日期：1982.3

  A series of new bisbrusatolyl and brusatolyl esters and related compounds were synthesized and tested for in vivo antileukemia activity against a quassinoid sensitive strain of P-388 lymphocytic leukemia in BDF1 mice. The bisbrusatolyl malonate, succinate, glutarate, adipate, and sebacate were as active or more active than brusatol. The C-3 esters of brusatol and bruceantin were also found to be as

  合成了一系列新的bisbrusatolyl和brusatolyl酯及相关化合物，并测试了其对BDF1小鼠中P-388淋巴细胞白血病的类拟南芥敏感株的体内抗白血病活性。bisbrusatolyl丙二酸酯，琥珀酸酯，戊二酸酯，己二酸酯和癸二酸酯的活性与Brusatol相同或更高。通常还发现，布鲁沙托尔和布鲁西坦的C-3酯与布鲁沙托尔或布鲁西坦的活性相同或更具活性。为了抗白血病的活性，必须要有C-11和C-12上的游离羟基以及双溴丙烯酰基酯和Brusatolyl酯的A环上的烯键双键。酯侧链中双键的存在有助于增强这些酯的活性。