ethyl 3-methyl-1H-benzindole-2-carboxylate | 52280-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-methyl-1H-benzindole-2-carboxylate
• 英文别名: 3-methyl-1H-benz[g]indole-2-carboxylic acid ethyl ester；3-Methyl-1H-benz[g]indol-2-carbonsaeure-aethylester；ethyl 3-methyl-1H-benzo[g]indole-2-carboxylate
• CAS: 52280-55-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: UHQQTHFIGYJTOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基萘 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 ethyl 3-methyl-1H-benzindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-1,2,3-三唑的光解; 通过1 H-叠氮基重排

  摘要：

  一系列1-（1-萘基）-1,2,3-三唑，（2）–（5）和1-（2-甲基-1-萘基）-1,2,3的制备和光解描述了在三唑环中带有和不带有吸电子基团（CO 2 R，CONH 2，CN，CHO，COPh）的-三唑（6）-（9）。在第一个系列，三唑（3）具有两个吸电子基团，和三唑（4在C-4）与一个这样的基团，主要是得到[预期苯并的良好的收率克]吲哚（10）和（11分别） 。在C-5带有吸电子基团的三唑（5）也可生成苯并[g ]吲哚，但是这些现在是预期的（12）和重排的吲哚（11）的混合物。1-苯基三唑（21）和（22）的光解遵循相同的模式，在C-5处具有吸电子基团的那些[（22）]重排，得到吲哚（23）和（24）的混合物。这是由一种机制（方案3）解释的，其中不稳定的卡宾中间体（13）通过1 H-叠氮基（14）重排为更好的卡宾（15）。），与其直接环化竞争。这为抗芳香族1 H-叠氮基作为光化学反

  DOI：

  10.1039/p19870000413

文献信息

• Hughes; Lions, Journal and Proceedings - Royal Society of New South Wales, 1937, vol. 71, p. 475,482
  作者：Hughes、Lions

  DOI：——

  日期：——
• Photolysis of 1-aryl -1,2,3-triazoles; rearrangement via 1H-azirines
  作者：Glynn Mitchell、Charles W. Rees

  DOI：10.1039/p19870000413

  日期：——

  provides the first evidence for antiaromatic 1H-azirines as intermediates in a photochemical reaction. Photolysis of the 2-methylnaphthyl′compounds follows a different path: diester (7b) and dinitrile (7d) give high yields of the deeply coloured 9-methyl-1H-benzo[de]quinoline derivatives (25a) and (25b) respectively, the first stable examples of this ring system to be isolated. Photolysis of the nitrile

  一系列1-（1-萘基）-1,2,3-三唑，（2）–（5）和1-（2-甲基-1-萘基）-1,2,3的制备和光解描述了在三唑环中带有和不带有吸电子基团（CO 2 R，CONH 2，CN，CHO，COPh）的-三唑（6）-（9）。在第一个系列，三唑（3）具有两个吸电子基团，和三唑（4在C-4）与一个这样的基团，主要是得到[预期苯并的良好的收率克]吲哚（10）和（11分别） 。在C-5带有吸电子基团的三唑（5）也可生成苯并[g ]吲哚，但是这些现在是预期的（12）和重排的吲哚（11）的混合物。1-苯基三唑（21）和（22）的光解遵循相同的模式，在C-5处具有吸电子基团的那些[（22）]重排，得到吲哚（23）和（24）的混合物。这是由一种机制（方案3）解释的，其中不稳定的卡宾中间体（13）通过1 H-叠氮基（14）重排为更好的卡宾（15）。），与其直接环化竞争。这为抗芳香族1 H-叠氮基作为光化学反