9-methyl-2-nitro-9,13c-dihydro-6H-chromeno[4',3':4,5]thiopyrano[2,3-b]indole | 1199943-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-methyl-2-nitro-9,13c-dihydro-6H-chromeno[4',3':4,5]thiopyrano[2,3-b]indole
• 英文别名: 9-Methyl-19-nitro-15-oxa-11-thia-9-azapentacyclo[11.8.0.02,10.03,8.016,21]henicosa-2(10),3,5,7,12,16(21),17,19-octaene
• CAS: 1199943-19-5
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 350.398
• InChiKey: FXEWCIZAJCVKBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-nitro-2-(prop-2-ynyloxy)benzaldehyde 、 1-甲基-1,3-二氢吲哚-2-硫酮 在 zinc(II) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到9-methyl-2-nitro-9,13c-dihydro-6H-chromeno[4',3':4,5]thiopyrano[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺Knoevenagel-杂-Diels-Alder反应有效地ZnO催化合成新型吲哚环化的硫代吡喃-色烯衍生物

  摘要：

  在10摩尔％的ZnO作为非均相催化剂的情况下，通过吲哚2-2-硫酮和O-炔丙基化水杨醛衍生物的多米诺Knoevenagel-杂Diels-Alder反应，可以在CH 3 CN中有效合成五环吲哚衍生物。形成的产品良率极佳。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.106

文献信息

• An efficient ZnO-catalyzed synthesis of novel indole-annulated thiopyrano-chromene derivatives via Domino Knoevenagel-hetero-Diels–Alder reaction
  作者：Mostafa Kiamehr、Firouz Matloubi Moghaddam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.106

  日期：2009.12

  An efficient synthesis of pentacyclic indole derivatives is achieved via domino Knoevenagel-hetero-Diels–Alder reactions of indolin-2-thiones and O-propargylated salicylaldehyde derivatives in CH3CN in the presence of 10 mol % of ZnO as a heterogeneous catalyst. The products are formed in good to excellent yields.

  在10摩尔％的ZnO作为非均相催化剂的情况下，通过吲哚2-2-硫酮和O-炔丙基化水杨醛衍生物的多米诺Knoevenagel-杂Diels-Alder反应，可以在CH 3 CN中有效合成五环吲哚衍生物。形成的产品良率极佳。