19-Chloro-9,20-dimethyl-15-oxa-11-thia-9-azapentacyclo[11.8.0.02,10.03,8.016,21]henicosa-2(10),3,5,7,12,16(21),17,19-octaene | 1206483-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 19-Chloro-9,20-dimethyl-15-oxa-11-thia-9-azapentacyclo[11.8.0.02,10.03,8.016,21]henicosa-2(10),3,5,7,12,16(21),17,19-octaene
• 英文别名: 19-chloro-9,20-dimethyl-15-oxa-11-thia-9-azapentacyclo[11.8.0.02,10.03,8.016,21]henicosa-2(10),3,5,7,12,16(21),17,19-octaene
• CAS: 1206483-31-9
• 化学式: C₂₀H₁₆ClNOS
• 分子量: 353.872
• InChiKey: VEXCIUYJEULDAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1,3-二氢吲哚-2-硫酮 、 3-Chloro-2-methyl-6-prop-2-ynoxybenzaldehyde 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到19-Chloro-9,20-dimethyl-15-oxa-11-thia-9-azapentacyclo[11.8.0.02,10.03,8.016,21]henicosa-2(10),3,5,7,12,16(21),17,19-octaene
  参考文献：
  名称：

  无催化剂的多米诺-Knoevenagel-杂-Diels-末端炔烃在水中的Alder反应：吲哚环化的硫代吡喃并苯并吡喃衍生物的有效一步合成

  摘要：

  已经描述了在没有路易斯酸的情况下在水性介质中O-炔丙基化水杨醛和1-甲基二氢吲哚-2-硫酮的多米诺-Knoevenagel-杂Diels-Alder反应，用于合成迄今未报道的含氧的吲哚环化的五环杂环，氮和硫。该方法仅涉及一个步骤，并且操作简便，可以使产品的收率达到72-80％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.108

文献信息

• Catalyst-free domino-Knoevenagel-hetero-Diels–Alder reaction of terminal alkynes in water: an efficient one-step synthesis of indole-annulated thiopyranobenzopyran derivatives
  作者：K.C. Majumdar、Abu Taher、Sudipta Ponra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.108

  日期：2010.1

  The domino-Knoevenagel-hetero-Diels–Alder reaction of O-propargylated salicylaldehyde and 1-methylindoline-2-thione in aqueous medium in the absence of Lewis acid has been described for the synthesis of hitherto unreported indole-annulated pentacyclic heterocycles containing oxygen, nitrogen and sulfur. This methodology involves only one step and easy work-up procedure to give the products in 72–80%

  已经描述了在没有路易斯酸的情况下在水性介质中O-炔丙基化水杨醛和1-甲基二氢吲哚-2-硫酮的多米诺-Knoevenagel-杂Diels-Alder反应，用于合成迄今未报道的含氧的吲哚环化的五环杂环，氮和硫。该方法仅涉及一个步骤，并且操作简便，可以使产品的收率达到72-80％。