3-Chloro-2-methyl-6-prop-2-ynoxybenzaldehyde | 1148037-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-Chloro-2-methyl-6-prop-2-ynoxybenzaldehyde
• 英文别名: 3-chloro-2-methyl-6-prop-2-ynoxybenzaldehyde
• CAS: 1148037-37-9
• 化学式: C₁₁H₉ClO₂
• 分子量: 208.644
• InChiKey: WZFAWIABIGDYCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.6±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-1,3-二氢吲哚-2-硫酮 、 3-Chloro-2-methyl-6-prop-2-ynoxybenzaldehyde 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到19-Chloro-9,20-dimethyl-15-oxa-11-thia-9-azapentacyclo[11.8.0.02,10.03,8.016,21]henicosa-2(10),3,5,7,12,16(21),17,19-octaene
  参考文献：
  名称：

  无催化剂的多米诺-Knoevenagel-杂-Diels-末端炔烃在水中的Alder反应：吲哚环化的硫代吡喃并苯并吡喃衍生物的有效一步合成

  摘要：

  已经描述了在没有路易斯酸的情况下在水性介质中O-炔丙基化水杨醛和1-甲基二氢吲哚-2-硫酮的多米诺-Knoevenagel-杂Diels-Alder反应，用于合成迄今未报道的含氧的吲哚环化的五环杂环，氮和硫。该方法仅涉及一个步骤，并且操作简便，可以使产品的收率达到72-80％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.108
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-2-hydroxy-6-methylbenzaldehyde 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-Chloro-2-methyl-6-prop-2-ynoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  维蒂希烯化和硫醇介导的7-内-trig自由基环化：oxepin衍生物的新型合成

  摘要：

  描述了用于合成七元环醚的硫酚介导的7-内基自由基环化。该方法可以成功地用于合成各种苯并二甲苯衍生物，这些苯并二甲苯衍生物作为许多组成部分存在于许多天然产物中。烯基自由基是由容易获得的末端炔烃和苯硫酚生成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.134

文献信息

• Catalyst-free regioselective synthesis of benzopyran-annulated thiopyrano[2,3-b]thiochromen-5-(4H)-one derivatives by domino-Knoevenagel-hetero-Diels–Alder reaction of terminal alkynes with 4-hydroxy dithiocoumarin in aqueous medium
  作者：K.C. Majumdar、Abu Taher、Sudipta Ponra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.118

  日期：2010.4

  benzopyran-annulated thiopyrano[2,3-b] thiochromen-5(4H)-ones has been described by domino-Knoevenagel-hetero-Diels–Alder reaction of 4-hydroxy dithiocoumarin and O-propargylated salicylaldehyde in aqueous medium and in the absence of any catalyst. The single step reaction is highly regioselective and provides polycyclic heterocycles in high yields.

  通过多羟基-Knoevenagel-杂-Diels-4-羟基二硫代香豆素和O-炔丙基化的水杨醛的Alder反应描述了新型五环苯并吡喃环化的吡喃并[2,3 - b ] thiochromen-5（4 H）-的合成。水性介质，并且没有任何催化剂。一步反应是高度区域选择性的，并以高收率提供多环杂环。
• Green Synthesis of Benzopyran-Annulated Thiopyrano[2,3-b]thiochromen-5(4H)-ones by Domino Knoevenagel-Hetero-Diels-Alder Reaction
  作者：K. Majumdar、Abu Taher、Sudipta Ponra

  DOI：10.1055/s-0030-1258261

  日期：2010.12

  Benzopyran-annulated thiopyrano[2,3-b]thiochromen-5(4H)-ones have been synthesized by the domino Knoevenagel-hetero-Diels-Alder (DKHDA) reaction of 4-hydroxydithiocoumarin with O-allylated salicylaldehyde and O-propargylated salicyl­aldehyde in aqueous medium. The reaction requires only a single step operation and is highly regio- and stereoselective providing potentially bioactive polycyclic heterocycles in high yields.

  通过4-羟基二硫代香豆素与O-烯丙基水杨醛和O-丙炔基水杨醛在水相中进行多米诺Knoevenagel-异质-Diels-Alder（DKHDA）反应，合成了苯并吡喃-环硫吡喃[2,3-b]硫克罗门-5(4H)-酮。该反应仅需一步操作，具有很高的区域选择性和立体选择性，能够高产率提供具有潜在生物活性的多环杂环化合物。
• Wittig olefination and thiol mediated 7-endo-trig radical cyclization: novel synthesis of oxepin derivatives
  作者：K.C. Majumdar、Abu Taher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.134

  日期：2009.1

  Thiophenol-mediated 7-endo radical cyclization for the synthesis of seven-membered cyclic ethers is described. This method can be successfully applied to synthesize various benzoxepin derivatives, which are present in many natural products as building blocks. Alkenyl radicals are generated from easily available terminal alkynes and thiophenol.

  描述了用于合成七元环醚的硫酚介导的7-内基自由基环化。该方法可以成功地用于合成各种苯并二甲苯衍生物，这些苯并二甲苯衍生物作为许多组成部分存在于许多天然产物中。烯基自由基是由容易获得的末端炔烃和苯硫酚生成的。
• Catalyst-free domino-Knoevenagel-hetero-Diels–Alder reaction of terminal alkynes in water: an efficient one-step synthesis of indole-annulated thiopyranobenzopyran derivatives
  作者：K.C. Majumdar、Abu Taher、Sudipta Ponra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.108

  日期：2010.1

  The domino-Knoevenagel-hetero-Diels–Alder reaction of O-propargylated salicylaldehyde and 1-methylindoline-2-thione in aqueous medium in the absence of Lewis acid has been described for the synthesis of hitherto unreported indole-annulated pentacyclic heterocycles containing oxygen, nitrogen and sulfur. This methodology involves only one step and easy work-up procedure to give the products in 72–80%

  已经描述了在没有路易斯酸的情况下在水性介质中O-炔丙基化水杨醛和1-甲基二氢吲哚-2-硫酮的多米诺-Knoevenagel-杂Diels-Alder反应，用于合成迄今未报道的含氧的吲哚环化的五环杂环，氮和硫。该方法仅涉及一个步骤，并且操作简便，可以使产品的收率达到72-80％。
• Regioselective Synthesis of Chromeno[4′,3′:4,5]pyrano[3,2-c][1,8]naph­thyridin-13-one Derivatives by Domino Knoevenagel-Hetero-Diels-Alder Reactions
  作者：K. Majumdar、Abu Taher、Sudipta Ponra

  DOI：10.1055/s-0030-1260254

  日期：2011.11

  Efficient synthesis of chromeno[4′,3′:4,5]pyrano[3,2-c][1,8]naphthyridin-13-one derivatives has been described by domino Knoevenagel-hetero-Diels-Alder reaction of 4-hydroxy-1-phenyl-1,8-naphthyridin-2(1H)-one with O-allylated/propargylated salicylaldehydes. The reaction occurs in a single step and is highly regio- and stereoselective giving polycyclic heterocycles in high yields. 1,8-naphthyridine

  色烯的有效合成[4'，3'：4,5]吡喃并[3,2- c ^ ] [1,8]萘啶-13-酮衍生物已经通过4-多米诺的Knoevenagel-杂Diels-Alder反应中所述羟基-1-苯基-1,8-萘啶-2（1 H）-1与O-烯丙基化/炔丙基化的水杨醛。该反应在单个步骤中发生，并且是高度区域和立体选择性的，从而以高收率得到多环杂环。 1,8-萘啶-Knoevenagel反应-杂-Diels-Alder反应-乙二胺二乙酸二铵-区域选择性-立体选择性-未活化的烯烃-未活化的炔烃