3-Chloro-2-methyl-6-prop-2-ynoxybenzaldehyde | 1148037-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-Chloro-2-methyl-6-prop-2-ynoxybenzaldehyde
• 英文别名: 3-chloro-2-methyl-6-prop-2-ynoxybenzaldehyde
• CAS: 1148037-37-9
• 化学式: C₁₁H₉ClO₂
• 分子量: 208.644
• InChiKey: WZFAWIABIGDYCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.6±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-1,3-二氢吲哚-2-硫酮 、 3-Chloro-2-methyl-6-prop-2-ynoxybenzaldehyde 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到19-Chloro-9,20-dimethyl-15-oxa-11-thia-9-azapentacyclo[11.8.0.02,10.03,8.016,21]henicosa-2(10),3,5,7,12,16(21),17,19-octaene
  参考文献：
  名称：

  无催化剂的多米诺-Knoevenagel-杂-Diels-末端炔烃在水中的Alder反应：吲哚环化的硫代吡喃并苯并吡喃衍生物的有效一步合成

  摘要：

  已经描述了在没有路易斯酸的情况下在水性介质中O-炔丙基化水杨醛和1-甲基二氢吲哚-2-硫酮的多米诺-Knoevenagel-杂Diels-Alder反应，用于合成迄今未报道的含氧的吲哚环化的五环杂环，氮和硫。该方法仅涉及一个步骤，并且操作简便，可以使产品的收率达到72-80％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.108
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-2-hydroxy-6-methylbenzaldehyde 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-Chloro-2-methyl-6-prop-2-ynoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  维蒂希烯化和硫醇介导的7-内-trig自由基环化：oxepin衍生物的新型合成

  摘要：

  描述了用于合成七元环醚的硫酚介导的7-内基自由基环化。该方法可以成功地用于合成各种苯并二甲苯衍生物，这些苯并二甲苯衍生物作为许多组成部分存在于许多天然产物中。烯基自由基是由容易获得的末端炔烃和苯硫酚生成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.134

文献信息

• Catalyst-free regioselective synthesis of benzopyran-annulated thiopyrano[2,3-b]thiochromen-5-(4H)-one derivatives by domino-Knoevenagel-hetero-Diels–Alder reaction of terminal alkynes with 4-hydroxy dithiocoumarin in aqueous medium
  作者：K.C. Majumdar、Abu Taher、Sudipta Ponra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.118

  日期：2010.4

  benzopyran-annulated thiopyrano[2,3-b] thiochromen-5(4H)-ones has been described by domino-Knoevenagel-hetero-Diels–Alder reaction of 4-hydroxy dithiocoumarin and O-propargylated salicylaldehyde in aqueous medium and in the absence of any catalyst. The single step reaction is highly regioselective and provides polycyclic heterocycles in high yields.

  通过多羟基-Knoevenagel-杂-Diels-4-羟基二硫代香豆素和O-炔丙基化的水杨醛的Alder反应描述了新型五环苯并吡喃环化的吡喃并[2,3 - b ] thiochromen-5（4 H）-的合成。水性介质，并且没有任何催化剂。一步反应是高度区域选择性的，并以高收率提供多环杂环。
• Green Synthesis of Benzopyran-Annulated Thiopyrano[2,3-b]thiochromen-5(4H)-ones by Domino Knoevenagel-Hetero-Diels-Alder Reaction
  作者：K. Majumdar、Abu Taher、Sudipta Ponra

  DOI：10.1055/s-0030-1258261

  日期：2010.12

  Benzopyran-annulated thiopyrano[2,3-b]thiochromen-5(4H)-ones have been synthesized by the domino Knoevenagel-hetero-Diels-Alder (DKHDA) reaction of 4-hydroxydithiocoumarin with O-allylated salicylaldehyde and O-propargylated salicyl­aldehyde in aqueous medium. The reaction requires only a single step operation and is highly regio- and stereoselective providing potentially bioactive polycyclic heterocycles in high yields.

  通过4-羟基二硫代香豆素与O-烯丙基水杨醛和O-丙炔基水杨醛在水相中进行多米诺Knoevenagel-异质-Diels-Alder（DKHDA）反应，合成了苯并吡喃-环硫吡喃[2,3-b]硫克罗门-5(4H)-酮。该反应仅需一步操作，具有很高的区域选择性和立体选择性，能够高产率提供具有潜在生物活性的多环杂环化合物。
• Regioselective Synthesis of Chromeno[4′,3′:4,5]pyrano[3,2-c][1,8]naph­thyridin-13-one Derivatives by Domino Knoevenagel-Hetero-Diels-Alder Reactions
  作者：K. Majumdar、Abu Taher、Sudipta Ponra

  DOI：10.1055/s-0030-1260254

  日期：2011.11

  Efficient synthesis of chromeno[4′,3′:4,5]pyrano[3,2-c][1,8]naphthyridin-13-one derivatives has been described by domino Knoevenagel-hetero-Diels-Alder reaction of 4-hydroxy-1-phenyl-1,8-naphthyridin-2(1H)-one with O-allylated/propargylated salicylaldehydes. The reaction occurs in a single step and is highly regio- and stereoselective giving polycyclic heterocycles in high yields. 1,8-naphthyridine

  色烯的有效合成[4'，3'：4,5]吡喃并[3,2- c ^ ] [1,8]萘啶-13-酮衍生物已经通过4-多米诺的Knoevenagel-杂Diels-Alder反应中所述羟基-1-苯基-1,8-萘啶-2（1 H）-1与O-烯丙基化/炔丙基化的水杨醛。该反应在单个步骤中发生，并且是高度区域和立体选择性的，从而以高收率得到多环杂环。 1,8-萘啶-Knoevenagel反应-杂-Diels-Alder反应-乙二胺二乙酸二铵-区域选择性-立体选择性-未活化的烯烃-未活化的炔烃