(Z)-3-(2-Furyl)-2-propenal | 71277-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (Z)-3-(2-Furyl)-2-propenal
• 英文别名: (Z)-3-(2-furanyl)-2-propenal；s-cis-2-Furanacrolein；beta-2-Furylacrolein；(Z)-3-(furan-2-yl)prop-2-enal
• CAS: 71277-14-0
• 化学式: C₇H₆O₂
• 分子量: 122.123
• InChiKey: VZIRCHXYMBFNFD-IWQZZHSRSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  54°C
• 溶解度：
  Insoluble in water

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(2-Furyl)-2-propenal 在 potassium carbonate 、 硫代乙酰胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到反-3-(2-呋喃基)丙烯醛
  参考文献：
  名称：

  Conversion of cis-Aldehydes to trans-Aldehydes Using Thioacetamide or Thiourea

  摘要：

  Cis-aldehydes can be converted to trans-aldehydes successfully by treating with thioacetamide or thiourea in the presence of a catalytic amount of potassium carbonate.

  DOI：

  10.1080/00397919508010792
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3,3-Diethoxy-1-(2-furyl)-1-propen 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BESTMANN H.-J.; ROTH K.; ETTLINGER M., ANGEW. CHEM., 1979, 91, NO 9, 748

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tandem Oxidation-Dehydrogenation of (Hetero)Arylated Primary Alcohols via Perruthenate Catalysis
  作者：Christian J. Bettencourt、Sharon Chow、Peter W. Moore、Christopher D. G. Read、Yanxiao Jiao、Jan Peter Bakker、Sheng Zhao、Paul V. Bernhardt、Craig M. Williams

  DOI：10.1071/ch21137

  日期：——

  Tandem oxidative-dehydrogenation of primary alcohols to give α,β-unsaturated aldehydes in one pot are rare transformations in organic synthesis, with only two methods currently available. Reported herein is a novel method using the bench-stable salt methyltriphenylphosphonium perruthenate (MTP3), and a new co-oxidant NEMO·PF6 (NEMO = N-ethyl-N-hydroxymorpholinium) which provides unsaturated aldehydes

  伯醇的串联氧化脱氢在一锅中得到 α,β-不饱和醛是有机合成中罕见的转化，目前只有两种方法可用。本文报道了一种使用长期稳定的过钌酸甲基​​三苯基鏻盐 (MTP3) 和新的助氧化剂 NEMO·PF 6 (NEMO =  N-乙基-N-羟基吗啉) 的新方法，该方法以低到中等的收率提供不饱和醛。使用N-氧化物助氧化剂 NMO (NMO =  N-甲基吗啉N-氧化物)/NEMO对（杂）芳基化伯醇进行 Ley-Griffith 氧化，通过添加N-氧化物盐 NEMO·PF 6得到扩展将中间体饱和醛转化为其不饱和对应物。重点介绍了该方法的发现、方法开发、反应范围和相关挑战。通过合成与辅助结合蛋白 B 相关的多烯支架，证明了天然产物合成后期脱氢的概念价值。
• Versatilite de reactivite de l`acetylene dicarbaldehyde et des aldehydes α-acetyleniques a l'egard des dienes conjugues cycliques et heterocycliques en milieu acide
  作者：A. Gorgues、A. Simon、A. Le Coq、A. Hercouet、F. Corre

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87436-6

  日期：1986.1

  of acetylenedicarbaldehyde and the corresponding mono acetal is described. A comparison of their reactivity with other α-acetylenic aldehydes R-CC-CHO to towards conjugated cydic or hetero- cydic dienes is presented. Under neutral conditions, the only expected Diels-Alder adducts are formed. Under acidic conditions (HCO2H, CF3,CO2H or eventually AcOH) they afford the only Diel-Alder adduct when the

  描述了乙炔二甲醛和相应的单缩醛的制备。它们与其它α-炔醛RCC-CHO的反应性的比较来向共轭cydic或异cydic二烯被呈现。在中性条件下，仅形成预期的Diels-Alder加合物。在酸性条件下（HCO 2 H，CF 3，CO 2 H或最终为AcOH），当环丁二烯不表现出任何芳族特征时，它们会提供唯一的Diel-Alder加合物，而在相反的情况下，Michael加成物或多或少重要数量; 从呋喃开始，还可以观察到第三个途径来处理双亲电子取代化合物的形成。的机制进行了讨论和特别地，共用偶极的中间为竞争形成建议帐户和。
• cis-Enals in N-heterocyclic carbene-catalyzed reactions: distinct stereoselectivity and reactivity
  作者：Xingkuan Chen、Xinqiang Fang、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1039/c3sc50666e

  日期：——

  The first successful generation of cis-homoenolate equivalents from cis-enals under the catalysis of N-heterocyclic carbenes (NHCs) has been realized. The cis-homoenolate intermediates undergo effective reactions with α,β-unsaturated imines to afford chiral cyclic ketone products. Compared to the trans-enals, cis-enals show different stereoselectivities and new reactivity patterns.

  在 N-heterocyclic carbenes (NHC) 催化下，首次成功地从顺式烯烃中生成了顺式高烯酸酯。顺式烯醇中间体与 α、β-不饱和亚胺发生有效反应，生成手性环酮产物。与反式烯醛相比，顺式烯醛显示出不同的立体选择性和新的反应模式。
• Bi-functional complexes and methods for making and using such complexes
  申请人：Gouliaev Alex Haahr

  公开号：US11225655B2

  公开（公告）日：2022-01-18

  The present invention is directed to a method for the synthesis of a bi-functional complex comprising a molecule part and an identifier oligonucleotide part identifying the molecule part. A part of the synthesis method according to the present invention is preferably conducted in one or more organic solvents when a nascent bi-functional complex comprising an optionally protected tag or oligonucleotide identifier is linked to a solid support, and another part of the synthesis method is preferably conducted under conditions suitable for enzymatic addition of an oligonucleotide tag to a nascent bi-functional complex in solution.

  本发明涉及一种合成双功能复合物的方法，该复合物包括分子部分和识别分子部分的识别寡核苷酸部分。根据本发明的合成方法的一部分优选在一种或多种有机溶剂中进行，此时包含可选保护标签或寡核苷酸标识符的新生双功能复合物与固体支持物相连接，合成方法的另一部分优选在适合于将寡核苷酸标签酶加到溶液中的新生双功能复合物的条件下进行。
• Bestmann, Hans Juergen; Roth, Kurt; Ettlinger, Manfred, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 1, p. 161 - 171
  作者：Bestmann, Hans Juergen、Roth, Kurt、Ettlinger, Manfred

  DOI：——

  日期：——