2-氯-5-(哌啶-1-基甲基)吡啶 | 230617-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-5-(哌啶-1-基甲基)吡啶
• 英文名称: 2-chloro-5-(piperidin-1-ylmethyl)pyridine
• 英文别名: 1-(6-chloro-pyridin-3-ylmethyl)-piperidine；1-(6-Chloro-3-pyridinyl)methylpiperidine；2-chloro-5-piperidin-1-ylmethyl-pyridine
• CAS: 230617-67-1
• 化学式: C₁₁H₁₅ClN₂
• 分子量: 210.706
• InChiKey: UHTYDCOZEXBALQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-5-(哌啶-1-基甲基)吡啶 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 palladium on activated carbon 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 40.0~140.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 (S)-5-(piperidin-1-ylmethyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  吡啶间断氢化：δ-内酰胺的不对称合成

  摘要：

  金属催化氢化是将容易获得的芳烃转化为饱和基序的有效方法，然而，目前的氢化策略仅限于形成C-H和N-H键。逐步添加氢气产生反应性不饱和中间体，并迅速还原。相比之下，通过不饱和中间体的进一步官能化来中断完全氢化为在单个反应步骤中增加化学复杂性提供了巨大的潜力。克服芳烃氢化完全还原的原则很少被证明。在这项工作中，我们报道了通过间断氢化机制从恶唑烷酮取代的吡啶和水合成广受欢迎的对映体富集的δ-内酰胺。

  DOI：

  10.1002/anie.202016771
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 2-氯-5-氯甲基吡啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到2-氯-5-(哌啶-1-基甲基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  新的和有效的6-氯-3-吡啶基配体的alpha4beta2神经元烟碱乙酰胆碱受体。

  摘要：

  已知主要杀虫剂吡虫啉的N-去硝基代谢物1-[（6-氯-3-吡啶基）甲基] -2-咪唑烷（1）具有与（-）-尼古丁抑制剂相似的效价大鼠重组α4beta2神经元烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）上[3H]（-）-烟碱的结合；在本研究中，IC50值对于（-）-尼古丁为3.8 nM，对于1为6.0 nM，对于吡虫啉为155 nM。合成仅在杂环部分（具有NH，S，O和CH2取代基的五，六或七元环）修饰的1的新类似物，产生的化合物的效价高4倍（2-亚氨基咪唑）类似物10）的活性比（-）-尼古丁低> 6000倍。其他有效的N-[（6-氯-3-吡啶基）甲基]化合物是其中杂环亚胺被吡咯烷（19）（IC50 9 nM）或三甲基铵（22）（IC50 18 nM）取代的化合物。（-）烟碱向其6氯类似物的新型转化将效力提高了2倍。这些6-氯-3-吡啶基化合物作为新型nAChR探针和候选杀虫剂的潜在代谢产物而受到关注。

  DOI：

  10.1021/jm980721x

文献信息

• [EN] PYRIDYLOXYMETHYL AND BENZISOXAZOLE AZABICYCLIC DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES AZABICYCLIQUES DE PYRIDYLOXYMETHYL ET DE BENZISOXAZOLE
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2004081007A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  An aminomethylpyridyloxymethyl/benzisoxazole substituted azabicyclic compound according to formula (I) a pharmaceutical composition comprising same, and a method of treating one or more CNS or other disorders, including concurrent treatment of disorders such as chizophrenia and depression. Or the (R) or (S) enantiomer thereof, or the cis or trans isomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof, or of any of the foregoing, wherein m is 0 or 1, Z is wherein R7 is hydrogen or (C1-C3)alkoxy; R8 is hydrogen, hydroxy, or (C1-C3)alkoxy; and R9 is (C1-C3)alkoxy; X is oxygen or NR, wherein R is hydrogen or (C1-C6)alkyl; Y is methylene, wherein n is 0, 1 or 2; or oxygen, nitrogen or sulfur, wherein n is 2, 3 or 4; R1 and R2 are each independently hydrogen, halogen, or a (C1-C6)alkyl, (C1-C6)alkoxy or a (C1-C6)alkoxy(C1-C6)alkyl group, any one of which groups may be unsbustituted or substituted with one or more halogens.

  根据公式（I），一种含有氨甲基吡啶氧甲基/苯并异噁唑取代的氮杂环化合物，包括相同的药物组合物，以及治疗一种或多种中枢神经系统或其他疾病的方法，包括同时治疗精神分裂症和抑郁症等疾病。或其（R）或（S）对映体，或其顺式或反式异构体，或其药用可接受的盐、溶剂化合物或前药，或前述任何一种，其中m为0或1，Z为其中R7为氢或（C1-C3）烷氧基；R8为氢、羟基或（C1-C3）烷氧基；R9为（C1-C3）烷氧基；X为氧或NR，其中R为氢或（C1-C6）烷基；Y为亚甲基，其中n为0、1或2；或氧、氮或硫，其中n为2、3或4；R1和R2各自独立地为氢、卤素或（C1-C6）烷基，（C1-C6）烷氧基或（C1-C6）烷氧基（C1-C6）烷基基团，其中任何一个基团可以未被取代或被一个或多个卤素取代。
• Pyridyloxymethyl and benzisoxazole azabicyclic derivatives
  申请人：Bright Michael Gene

  公开号：US20050026922A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  An aminomethylpyridyloxymethyl/benzisoxazole substituted azabicyclic compound, a pharmaceutical composition comprising same, and a method of treating one or more CNS or other disorders, including concurrent treatment of disorders such as schizophrenia and depression.

  一种氨甲基吡啶氧甲基/苯并异噁唑取代的氮杂双环化合物，以及包含该化合物的制药组合物，以及治疗一个或多个中枢神经系统或其他疾病的方法，包括同时治疗精神分裂症和抑郁症等疾病。
• New (hetero)aryl compounds with MCH antagonistic activity and medicaments comprising these compounds
  申请人：Roth Juergen Gerald

  公开号：US20070111981A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  The present invention relates to (hetero)aryl compounds of general formula I wherein the groups and radicals A, B, Q, W, X, Y, Z, R 1 , R 2 , R 4a , R 4b , R 5a , R 5b , have the meanings given in claim 1 . Moreover the invention relates to pharmaceutical compositions containing at least one compound according to the invention. By virtue of their MCH-receptor antagonistic activity the pharmaceutical compositions according to the invention are suitable for the treatment of metabolic disorders and/or eating disorders, particularly obesity, bulimia, anorexia, hyperphagia and diabetes.

  本发明涉及一般式I的（杂）芳基化合物，其中A、B、Q、W、X、Y、Z、R1、R2、R4a、R4b、R5a和R5b基团和基团具有权利要求1中给出的含义。此外，本发明涉及至少含有本发明中的一种化合物的制药组合物。由于其MCH受体拮抗活性，根据本发明的制药组合物适用于治疗代谢紊乱和/或进食障碍，尤其是肥胖症、贪食症、厌食症、暴食症和糖尿病。
• PYRIDYLOXYMETHYL AND BENZISOXAZOLE AZABICYCLIC DERIVATIVES
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1608648A1

  公开（公告）日：2005-12-28
• (HETERO)ARYL COMPOUNDS WITH MCH ANTAGONISTIC ACTIVITY AND MEDICAMENTS COMPRISING THESE COMPOUNDS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INTERNATIONAL GMBH

  公开号：EP1943231A1

  公开（公告）日：2008-07-16