(-)-17β-tert-butoxy-3-methoxy-9β-estra-1,3,5(10),11(12)-tetraene | 213599-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (-)-17β-tert-butoxy-3-methoxy-9β-estra-1,3,5(10),11(12)-tetraene
• 英文别名: (8S,9R,13S,14S,17S)-3-methoxy-13-methyl-17-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-6,7,8,9,14,15,16,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 213599-23-6
• 化学式: C₂₃H₃₂O₂
• 分子量: 340.506
• InChiKey: RWNFOCFBXODLEI-FLQYYVGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-17β-tert-butoxy-3-methoxy-9β-estra-1,3,5(10),11(12)-tetraene 在 palladium on activated charcoal 、 1,4-环己二烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以18%的产率得到(+)-17β-tert-butoxy-3-methoxyestra-1,3,5(10),6,8(9)-pentaene
  参考文献：
  名称：

  通过双赫克反应合成对映体纯雌酮

  摘要：

  提出了一种通过乙烯基溴化物 2 和 CD 结构单元 3 的双 Heck 反应生成类固醇的新型高效催化方法。新的雌激素类似物 1a 和 1b 通过 23a 和 23b 以高度区域和立体选择性的方式以良好的产率形成。它们在 6,7- 和 11,12- 位包含一个 cis-BC 环连接点和两个双键，可以选择性地进行功能化。尤其是，用 (PPh3)3RhCl 均相氢化得到 28，然后在钯存在下用 1,4-环己二烯氢化得到已知的雌二醇衍生物 29a，产率为 76%，可以很容易地转化为雌酮 31。

  DOI：

  10.1021/ja981539o
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲醛 在 Wilkinson's catalyst palladium diacetate 、 四(三苯基膦)钯 、 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 四丁基醋酸铵 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 25.0~115.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 19.5h， 生成 (-)-17β-tert-butoxy-3-methoxy-9β-estra-1,3,5(10),11(12)-tetraene
  参考文献：
  名称：

  通过双赫克反应合成对映体纯雌酮

  摘要：

  提出了一种通过乙烯基溴化物 2 和 CD 结构单元 3 的双 Heck 反应生成类固醇的新型高效催化方法。新的雌激素类似物 1a 和 1b 通过 23a 和 23b 以高度区域和立体选择性的方式以良好的产率形成。它们在 6,7- 和 11,12- 位包含一个 cis-BC 环连接点和两个双键，可以选择性地进行功能化。尤其是，用 (PPh3)3RhCl 均相氢化得到 28，然后在钯存在下用 1,4-环己二烯氢化得到已知的雌二醇衍生物 29a，产率为 76%，可以很容易地转化为雌酮 31。

  DOI：

  10.1021/ja981539o