tris(trimethylsilyl) 6-aminouracil | 138895-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: tris(trimethylsilyl) 6-aminouracil
• 英文别名: N-(Trimethylsilyl)-2,6-bis[(trimethylsilyl)oxy]pyrimidin-4-amine；N-trimethylsilyl-2,6-bis(trimethylsilyloxy)pyrimidin-4-amine
• CAS: 138895-26-8
• 化学式: C₁₃H₂₉N₃O₂Si₃
• 分子量: 343.649
• InChiKey: JYUKPJFANTWRIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1736

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(trimethylsilyl) 6-aminouracil 、 3-氯苄溴 在 碘 作用下， 以86%的产率得到6-amino-3-[(3-chlorophenyl)methyl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  3-取代的6-氨基尿嘧啶的合成

  摘要：

  三（三甲基甲硅烷）-6-氨基尿嘧啶与各种烷基-和芳基烷基卤化物，并与tetraacetylribofuranose区域专一于反应的相应的3-取代的-6-氨基尿嘧啶衍生物1 - 10。该反应由AlCl 3催化，或除核糖衍生物外，由碘更有效地催化。所述的新合成提供了首次普遍获得3-取代的6-氨基尿嘧啶的途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80214-q
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2,6-二羟基嘧啶 、 六甲基二硅氮烷 在 硫酸氢铵 作用下， 反应 2.0h， 生成 tris(trimethylsilyl) 6-aminouracil
  参考文献：
  名称：

  3-取代的6-氨基尿嘧啶的合成

  摘要：

  三（三甲基甲硅烷）-6-氨基尿嘧啶与各种烷基-和芳基烷基卤化物，并与tetraacetylribofuranose区域专一于反应的相应的3-取代的-6-氨基尿嘧啶衍生物1 - 10。该反应由AlCl 3催化，或除核糖衍生物外，由碘更有效地催化。所述的新合成提供了首次普遍获得3-取代的6-氨基尿嘧啶的途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80214-q

文献信息

• Synthesis of paraxanthine analogs (1,7-disubstituted xanthines) and other xanthines unsubstituted at the 3-position: structure-activity relationships at adenosine receptors
  作者：Christa E. Mueller、Dan Shi、Malcolm Manning、John W. Daly

  DOI：10.1021/jm00074a015

  日期：1993.10

  paraxanthine analogs (1,7-disubstituted xanthines) and 1,8-disubstituted xanthines, were developed. Silylation of 1-substituted xanthines followed by alkylation at the 7-position provides a facile route to paraxanthine analogs. Regioselective alkylation of tris(trimethylsilyl)-6-aminouracil provides 3-substituted 6-aminouracils, which are converted to 1,8-disubstituted xanthines by standard procedures

  开发了用于制备各种3-未取代的黄嘌呤的合成方法，包括对黄嘌呤类似物（1,7-二取代的黄嘌呤）和1,8-二取代的黄嘌呤。1-取代的黄嘌呤的甲硅烷基化，然后在7-位的烷基化提供了一种简便的途径生产对黄嘌呤类似物。三（三甲基甲硅烷基）-6-氨基尿嘧啶的区域选择性烷基化提供了3-取代的6-氨基尿嘧啶，其通过标准方法转化为1,8-二取代的黄嘌呤。3-取代的5-环戊烷羧酰胺基和5-（苯甲酰基氨基）-6-氨基尿嘧啶的闭环需要剧烈的反应条件。在这些和其他具有1、3、7、8和9位取代基的黄嘌呤的结合测定中，确定了对大脑A1和A2腺苷受体的亲和力。为了在腺苷受体上具有高亲和力，必须在1位进行取代。1，3-二取代的黄嘌呤通常比1，7-二取代的黄嘌呤具有更高的亲和力。1,8-二取代的黄嘌呤对腺苷受体具有高亲和力。一些对A1受体具有高度选择性。
• Method of wound healing using A2B adenosine receptor antagonists
  申请人：Zeng Dewan

  公开号：US20060058322A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  The present invention relates to methods of wound healing using A 2B adenosine receptor antagonists. The invention also relates to methods for the preparation of such compounds, and to pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及使用A2B腺苷受体拮抗剂进行伤口愈合的方法。该发明还涉及制备此类化合物的方法，以及包含它们的药物组合物。
• A New Versatile Synthesis of Xanthines with Variable Substituents in the 1-, 3-, 7- and 8-Positions
  作者：Christa E. Müller、Jesús Sandoval-Ramírez

  DOI：10.1055/s-1995-4082

  日期：1995.10

  A new convenient procedure for the synthesis of a wide range of xanthines has been developed starting from 3-substituted 6-aminouracils. Nitrosation and reduction yields the corresponding 5,6-diaminouracils, which are condensed with carboxylic acids. The resulting amides can be selectively alkylated at the uracil ring nitrogen N-1 (corresponding to xanthine N-3) under mild conditions. Ring closure and, if desired, alkylation at the 7-position, yields di-, tri-, or tetrasubstituted xanthines in high yields. Sensitive substituents, such as prop-2-ynyl, can be introduced in the 1-position. Variation of the 3-substituent is considerably facilitated in comparison with the standard procedure for the preparation of xanthines.

  从 3-取代的 6-氨基尿嘧啶开始，我们开发出了一种用于合成多种黄嘌呤的简便新方法。通过亚硝基化和还原反应生成相应的 5,6-二氨基脲嘧啶，并与羧酸缩合。在温和的条件下，可以选择性地在尿嘧啶环氮 N-1（对应于黄嘌呤 N-3）上对生成的酰胺进行烷基化。环闭合后，如果需要，在 7 位进行烷基化，可获得高产率的二取代黄嘌呤、三取代黄嘌呤或四取代黄嘌呤。可在 1 位引入敏感取代基，如丙-2-炔基。与制备黄嘌呤的标准程序相比，3-取代基的变化更为简便。
• Synthesis of 3-substituted 6-aminouracils
  作者：Christa E. Müller

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80214-q

  日期：1991.11

  alkyl- and arylalkyl halogenides and with tetraacetylribofuranose regiospecifically to the corresponding 3-substituted-6-aminouracil derivatives 1–10. The reaction is catalyzed by AlCl3 or, with the exception of the ribose derivative, more effectively by iodine. The described new synthesis offers the first general access to 3-substituted 6-aminouracils.

  三（三甲基甲硅烷）-6-氨基尿嘧啶与各种烷基-和芳基烷基卤化物，并与tetraacetylribofuranose区域专一于反应的相应的3-取代的-6-氨基尿嘧啶衍生物1 - 10。该反应由AlCl 3催化，或除核糖衍生物外，由碘更有效地催化。所述的新合成提供了首次普遍获得3-取代的6-氨基尿嘧啶的途径。