tris(trimethylsilyl) 6-aminouracil | 138895-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: tris(trimethylsilyl) 6-aminouracil
• 英文别名: N-(Trimethylsilyl)-2,6-bis[(trimethylsilyl)oxy]pyrimidin-4-amine；N-trimethylsilyl-2,6-bis(trimethylsilyloxy)pyrimidin-4-amine
• CAS: 138895-26-8
• 化学式: C₁₃H₂₉N₃O₂Si₃
• 分子量: 343.649
• InChiKey: JYUKPJFANTWRIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1736

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(trimethylsilyl) 6-aminouracil 、 3-氯苄溴 在 碘 作用下， 以86%的产率得到6-amino-3-[(3-chlorophenyl)methyl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  3-取代的6-氨基尿嘧啶的合成

  摘要：

  三（三甲基甲硅烷）-6-氨基尿嘧啶与各种烷基-和芳基烷基卤化物，并与tetraacetylribofuranose区域专一于反应的相应的3-取代的-6-氨基尿嘧啶衍生物1 - 10。该反应由AlCl 3催化，或除核糖衍生物外，由碘更有效地催化。所述的新合成提供了首次普遍获得3-取代的6-氨基尿嘧啶的途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80214-q
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2,6-二羟基嘧啶 、 六甲基二硅氮烷 在 硫酸氢铵 作用下， 反应 2.0h， 生成 tris(trimethylsilyl) 6-aminouracil
  参考文献：
  名称：

  3-取代的6-氨基尿嘧啶的合成

  摘要：

  三（三甲基甲硅烷）-6-氨基尿嘧啶与各种烷基-和芳基烷基卤化物，并与tetraacetylribofuranose区域专一于反应的相应的3-取代的-6-氨基尿嘧啶衍生物1 - 10。该反应由AlCl 3催化，或除核糖衍生物外，由碘更有效地催化。所述的新合成提供了首次普遍获得3-取代的6-氨基尿嘧啶的途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80214-q

文献信息

• Synthesis of paraxanthine analogs (1,7-disubstituted xanthines) and other xanthines unsubstituted at the 3-position: structure-activity relationships at adenosine receptors
  作者：Christa E. Mueller、Dan Shi、Malcolm Manning、John W. Daly

  DOI：10.1021/jm00074a015

  日期：1993.10

  paraxanthine analogs (1,7-disubstituted xanthines) and 1,8-disubstituted xanthines, were developed. Silylation of 1-substituted xanthines followed by alkylation at the 7-position provides a facile route to paraxanthine analogs. Regioselective alkylation of tris(trimethylsilyl)-6-aminouracil provides 3-substituted 6-aminouracils, which are converted to 1,8-disubstituted xanthines by standard procedures

  开发了用于制备各种3-未取代的黄嘌呤的合成方法，包括对黄嘌呤类似物（1,7-二取代的黄嘌呤）和1,8-二取代的黄嘌呤。1-取代的黄嘌呤的甲硅烷基化，然后在7-位的烷基化提供了一种简便的途径生产对黄嘌呤类似物。三（三甲基甲硅烷基）-6-氨基尿嘧啶的区域选择性烷基化提供了3-取代的6-氨基尿嘧啶，其通过标准方法转化为1,8-二取代的黄嘌呤。3-取代的5-环戊烷羧酰胺基和5-（苯甲酰基氨基）-6-氨基尿嘧啶的闭环需要剧烈的反应条件。在这些和其他具有1、3、7、8和9位取代基的黄嘌呤的结合测定中，确定了对大脑A1和A2腺苷受体的亲和力。为了在腺苷受体上具有高亲和力，必须在1位进行取代。1，3-二取代的黄嘌呤通常比1，7-二取代的黄嘌呤具有更高的亲和力。1,8-二取代的黄嘌呤对腺苷受体具有高亲和力。一些对A1受体具有高度选择性。
• Method of wound healing using A2B adenosine receptor antagonists
  申请人：Zeng Dewan

  公开号：US20060058322A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  The present invention relates to methods of wound healing using A 2B adenosine receptor antagonists. The invention also relates to methods for the preparation of such compounds, and to pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及使用A2B腺苷受体拮抗剂进行伤口愈合的方法。该发明还涉及制备此类化合物的方法，以及包含它们的药物组合物。
• A New Versatile Synthesis of Xanthines with Variable Substituents in the 1-, 3-, 7- and 8-Positions
  作者：Christa E. Müller、Jesús Sandoval-Ramírez

  DOI：10.1055/s-1995-4082

  日期：1995.10

  A new convenient procedure for the synthesis of a wide range of xanthines has been developed starting from 3-substituted 6-aminouracils. Nitrosation and reduction yields the corresponding 5,6-diaminouracils, which are condensed with carboxylic acids. The resulting amides can be selectively alkylated at the uracil ring nitrogen N-1 (corresponding to xanthine N-3) under mild conditions. Ring closure and, if desired, alkylation at the 7-position, yields di-, tri-, or tetrasubstituted xanthines in high yields. Sensitive substituents, such as prop-2-ynyl, can be introduced in the 1-position. Variation of the 3-substituent is considerably facilitated in comparison with the standard procedure for the preparation of xanthines.

  从 3-取代的 6-氨基尿嘧啶开始，我们开发出了一种用于合成多种黄嘌呤的简便新方法。通过亚硝基化和还原反应生成相应的 5,6-二氨基脲嘧啶，并与羧酸缩合。在温和的条件下，可以选择性地在尿嘧啶环氮 N-1（对应于黄嘌呤 N-3）上对生成的酰胺进行烷基化。环闭合后，如果需要，在 7 位进行烷基化，可获得高产率的二取代黄嘌呤、三取代黄嘌呤或四取代黄嘌呤。可在 1 位引入敏感取代基，如丙-2-炔基。与制备黄嘌呤的标准程序相比，3-取代基的变化更为简便。