2-methoxy-9-methylphenanthrene | 114251-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-9-methylphenanthrene
• CAS: 114251-40-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: YQQBNWRBEXSITG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  390.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-9-methylphenanthrene 在 三乙基硅烷 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 以78%的产率得到2-methoxy-9-methyl-9,10-dihydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  A convergent approach to substituted phenanthrenes via quinol ketals

  摘要：

  Reaction of 2'-lithiostyrenes with p-benzoquinone monoketals gives p-quinol ketals which undergo Lewis acid-catalyzed cyclization and aromatization, affording 2-methoxyphenanthrenes.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74186-4
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲醛 在 indium(III) chloride 、 phosphomolybdic acid 、 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 、 cadmium(II) chloride 、 锌 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-methoxy-9-methylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化的羰基-烯烃复分解：以磷钼酸为催化剂合成菲

  摘要：

  与由路易斯酸催化剂介导的催化羰基烯烃复分解（CCOM）的令人印象深刻的成就相比，通过布朗斯台德酸催化的方法探索 CCOM 仍然相当具有挑战性。在这里，我们公开了一种合成方案，用于通过 CCOM 以廉价、无毒的磷钼酸为催化剂构建有价值的多环支架。目前的环化可以实现羰基-烯烃、羰基-醇和缩醛-醇原位CCOM反应，并且具有反应条件温和、操作简单和可扩展性等特点，使该策略成为路易斯酸催化COM反应的有希望的替代方案。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02385

文献信息

• Gold-Catalyzed 6-<i>Exo</i>-<i>Dig</i>Cycloisomerization: A Versatile Approach to Functionalized Phenanthrenes
  作者：Chao Shu、Long Li、Cheng-Bin Chen、Hong-Cheng Shen、Long-Wu Ye

  DOI：10.1002/asia.201400034

  日期：2014.6

  A novel gold‐catalyzed 6‐exo‐dig cycloisomerization of o‐propargylbiaryls has been developed that provides ready access to functionalized phenanthrenes in largely good to excellent yields. Notable features of this method are readily available starting materials, mild reaction conditions, and broad substrate scope.

  已经开发了一种新型的金催化的邻炔丙基联芳基的6- exo - dig环异构化方法，该方法可以方便地获得官能化的菲，而且收率大体上很高。该方法的显着特征是易于获得的起始原料，温和的反应条件和广泛的底物范围。
• Palladium-Catalyzed Sequential Vinyl C–H Activation/Dual Decarboxylation: Regioselective Synthesis of Phenanthrenes and Cyclohepta[1,2,3-de]naphthalenes
  作者：Guomin Jiang、Hao Ye、Lei Shi、Hong Dai、Xin-Xing Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03517

  日期：2021.12.17

  The application of a C(vinyl), C(aryl)-palladacycle from vinyl-containing substrates is challenging due to the interference of a reactive double bond in palladium catalysis. This Letter describes a [4 + 2] or [4 + 3] cyclization based on a C(vinyl), C(aryl)-palladacycle by employing α-oxocarboxylic acids as the insertion units under a palladium/air system. The reaction proceeded through the key vinyl

  由于钯催化中反应性双键的干扰，从含乙烯基底物中应用 C(乙烯基)、C(芳基)-钯环具有挑战性。这封信描述了基于 C（乙烯基）、C（芳基）-钯环的 [4 + 2] 或 [4 + 3] 环化反应，在钯/空气系统下使用 α-氧代羧酸作为插入单元。该反应通过关键的乙烯基 C-H 活化和双脱羧序列进行，以良好的产率区域选择性地形成菲和环庚 [1,2,3-de] 萘。克级合成和合成功能材料分子突出了该协议的合成多功能性。
• Polycyclic Aromatic Hydrocarbons via Iron(III)-Catalyzed Carbonyl–Olefin Metathesis
  作者：Christopher C. McAtee、Paul S. Riehl、Corinna S. Schindler

  DOI：10.1021/jacs.7b01114

  日期：2017.3.1

  Polycyclic aromatic hydrocarbons are important structural motifs in organic chemistry, pharmaceutical chemistry, and materials science. The development of a new synthetic strategy toward these compounds is described based on the design principle of iron(III)-catalyzed carbonyl-olefin metathesis reactions. This approach is characterized by its operational simplicity, high functional group compatibility

  多环芳烃是有机化学、药物化学和材料科学中的重要结构基序。基于铁(III)催化的羰基-烯烃复分解反应的设计原理描述了这些化合物的新合成策略的开发。该方法的特点是操作简单、官能团兼容性高和区域选择性，同时依赖 FeCl3 作为环境友好、地球丰富的金属催化剂。已经获得了氧杂环丁烷作为催化羰基-烯烃闭环复分解反应中间体的实验证据。
• Addition of organolithium reagents to quinone silyl methyl monoketals. A useful expedient in the synthesis of p-quinols having acid-sensitive groups
  作者：Alan J. Stern、John S. Swenton

  DOI：10.1021/jo00246a013

  日期：1988.5
• Oxygenated phenanthrenes via quinol ketals: Cyclization vs. migration
  作者：Gary W. Morrow、Tina M. Marks、Debra L. Sear

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00593-w

  日期：1995.9

  2-methoxyphenanthrenes were prepared by reaction of lithiated 2-bromostyrenes with quinone monoketals followed by acid-mediated cyclization of the resulting p-arylquinol ketals. Substitution at the bromostyrene side-chain or the quinone monoketal ring had only a modest effect on yields, but oxygen substitution on the bromostyrene aromatic nucleus resulted in a competing 1,2-aryl migration arising during the quinol ketal cyclization step. The extent of this rearrangement was found to be a function of the Lewis acid/solvent system employed.