2-氯-5-三氟甲基吡啶-3-硼酸 | 536693-96-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-5-三氟甲基吡啶-3-硼酸
• 英文名称: 2-chloro-5-(trifluoromethyl)-3-pyridylboronic acid
• 英文别名: dihydroxy(2-chloro-5-trifluoromethyl-3-pyridyl)borane；2-Chloro-5-(trifluoromethyl)pyridine-3-boronic acid；[2-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]boronic acid
• CAS: 536693-96-6
• 化学式: C₆H₄BClF₃NO₂
• 分子量: 225.362
• InChiKey: OJUNKVOTAZHNAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138.9-141.1 °C
• 沸点：
  336.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-三氟甲基吡啶 在 lithium diisopropyl amide 、 硼酸三异丙酯 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以42%的产率得到(2-氯-5-(三氟甲基)吡啶-4-基)硼酸
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基取代的吡啶基和吡唑基硼酸和酯：合成和Suzuki-Miyaura交叉偶联反应†

  摘要：

  三氟甲基取代的吡啶基硼酸和吡唑基硼酸酯的合成通过锂化-硼化方法进行了描述（方案1、3和4）。提出了他们的钯催化的杂芳基卤化物交叉偶联的研究。由此获得CF 3取代的芳基/杂芳基-吡啶（51-98％的收率）。类似的交叉偶联产生了杂芳基-3-（三氟甲基）吡唑（60-85％的收率）。吡唑基硼酸酯的均偶联通过加入甲酸钾，尽管观察到竞争的原去硼。所选4位的卤化吡唑偶联产物允许进一步的交叉偶联以产生四取代的吡唑基衍生物（方案5）。报道了选定的吡啶基硼酸，吡唑基硼酸酯和衍生的三氟甲基取代的杂联芳基系统的X射线晶体结构。这些多环CF 3取代的体系作为药物发现和材料化学的基础材料而受到关注。

  DOI：

  10.1039/b901024f

文献信息

• Trifluoromethyl-substituted pyridyl- and pyrazolylboronic acids and esters: synthesis and Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions
  作者：Kate M. Clapham、Andrei S. Batsanov、Martin R. Bryce、Brian Tarbit

  DOI：10.1039/b901024f

  日期：——

  allows for further cross-couplings to yield tetra-substituted pyrazolyl derivatives (Scheme 5). X-Ray crystal structures are reported for selected pyridylboronic acids, pyrazolylboronic esters and derived trifluoromethyl-substituted heterobiaryl systems. These multi-ring CF3-substituted systems are of interest as building blocks for drug discovery and materials chemistry.

  三氟甲基取代的吡啶基硼酸和吡唑基硼酸酯的合成通过锂化-硼化方法进行了描述（方案1、3和4）。提出了他们的钯催化的杂芳基卤化物交叉偶联的研究。由此获得CF 3取代的芳基/杂芳基-吡啶（51-98％的收率）。类似的交叉偶联产生了杂芳基-3-（三氟甲基）吡唑（60-85％的收率）。吡唑基硼酸酯的均偶联通过加入甲酸钾，尽管观察到竞争的原去硼。所选4位的卤化吡唑偶联产物允许进一步的交叉偶联以产生四取代的吡唑基衍生物（方案5）。报道了选定的吡啶基硼酸，吡唑基硼酸酯和衍生的三氟甲基取代的杂联芳基系统的X射线晶体结构。这些多环CF 3取代的体系作为药物发现和材料化学的基础材料而受到关注。