2-氯-5-三氟甲基吡啶1-氧化物 | 261956-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-5-三氟甲基吡啶1-氧化物
• 中文别名: 2-氯-5-三氟甲基吡啶氮氧化物
• 英文名称: 2-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridine N-oxide
• 英文别名: 2-chloro-5-trifluoromethylpyridine 1-oxide；2-Chloro-5-(trifluoromethyl)pyridine 1-oxide；2-chloro-1-oxido-5-(trifluoromethyl)pyridin-1-ium
• CAS: 261956-65-4
• 化学式: C₆H₃ClF₃NO
• 分子量: 197.544
• InChiKey: BQICMLHZXPNIBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H311,H331
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  -20°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-5-三氟甲基吡啶1-氧化物 在 sodium hydride 、 肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 1-{[6-chloro-5-(trifluoromethyl)(2-pyridyl)]amino}-3,4-di-methylazoline-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Compounds with anti-cancer activity

  摘要：

  提供了一种新型的取代咪唑二酮，可以杀死细胞，抑制细胞增殖，抑制细胞生长，废除细胞周期G2检查点和/或导致对G2细胞周期阻滞的适应。提供了制备和使用该发明化合物的方法。该发明提供了取代咪唑二酮来治疗细胞增殖紊乱。该发明包括使用取代咪唑二酮来选择性地杀死或抑制癌细胞，而无需额外的抗癌治疗。该发明包括使用细胞周期G2检查点废除的取代咪唑二酮来选择性地使癌细胞对DNA损伤试剂、治疗和/或其他类型的抗癌试剂产生敏感性。

  公开号：

  US20080275057A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-三氟甲基吡啶 在 三氟甲磺酸酐 、 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以41%的产率得到2-氯-5-三氟甲基吡啶1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  用于将高度缺电子的吡啶氧化为N-氧化物的新型试剂组合：三氟甲磺酸酐/过碳酸钠

  摘要：

  已经开发出一种新颖的试剂组合，Tf 2 O / Na 2 CO 3 ·1.5H 2 O 2，用于将高度缺乏电子的吡啶氧化成其相应的N-氧化物。利用原位产生的过酸的N-氧化反应在温和的条件下进行，该条件允许吡啶环上具有许多官能团和取代方式。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.183

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED AZOLE DIONE COMPOUNDS WITH ANTIVIRAL ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLE DIONE SUBSTITUÉS À ACTIVITÉ ANTIVIRALE
  申请人：STEMLINE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021194954A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  Provided herein are methods of using substituted azole dione compounds for treatment of viral infections.

  本文提供了使用替代咪唑二酮化合物治疗病毒感染的方法。
• New 2-Thiopyridines as Potential Candidates for Killing both Actively Growing and Dormant Mycobacterium tuberculosis Cells
  作者：Elena Salina、Olga Ryabova、Arseny Kaprelyants、Vadim Makarov

  DOI：10.1128/aac.01308-13

  日期：2014.1

  From in vivo observations, a majority of M. tuberculosis cells in latently infected individuals are in a dormant and probably nonculturable state, display little metabolic activity, and are phenotypically resistant to antibiotics. Despite many attempts, no specific antimicrobials effective against latent tuberculosis have yet been found, partly because of a lack of reliable and adequate in vitro models for screening of drug candidates. We propose here a novel in vitro model of M. tuberculosis dormancy that meets the important criteria of latency, namely, nonculturability of cells, considerable reduction of metabolic activity, and significant phenotypic resistance to the first-line antibiotics rifampin and isoniazid. Using this model, we found a new group of 2-thiopyridine derivatives that had potent antibacterial activity against both actively growing and dormant M. tuberculosis cells. By means of the model of M. tuberculosis nonculturability, several new 2-thiopyridine derivatives were found to have potent antitubercular activity. The compounds are effective against both active and dormant M. tuberculosis cells. The bactericidal effects of compounds against dormant M. tuberculosis was confirmed by using three different in vitro models of tuberculosis dormancy. The model of nonculturability could be used as a reliable tool for screening drug candidates, and 2-thiopyridine derivatives may be regarded as prominent compounds for further development of new drugs for curing latent M. tuberculosis infection.

  摘要 从 体内 观察发现，大多数 结核杆菌 潜伏感染者体内的大多数结核杆菌细胞处于休眠状态，可能无法进行培养，几乎没有新陈代谢活动，而且在表型上对抗生素具有抗药性。尽管进行了许多尝试，但仍未找到对潜伏结核病有效的特异性抗菌药物，部分原因是缺乏可靠和充分的 体外 模型来筛选候选药物。我们在此提出一种新型 体外 模型 结核杆菌 该模型符合潜伏期的重要标准，即细胞不可培养、代谢活性显著降低以及对一线抗生素利福平和异烟肼具有明显的表型耐药性。利用这一模型，我们发现了一组新的 2-噻吩并吡啶衍生物，它们对活跃生长和休眠的结核杆菌都有很强的抗菌活性。 结核杆菌 细胞都有很强的抗菌活性。通过结核杆菌模型 结核杆菌 通过结核杆菌非培养模型，发现几种新的 2-硫吡啶衍生物具有很强的抗结核活性。这些化合物对活性和休眠的 结核杆菌 细胞都有效。这些化合物对休眠的 结核杆菌 通过三种不同的 体外 结核病休眠模型证实了化合物对休眠结核杆菌的杀菌作用。非培养模型可作为筛选候选药物的可靠工具，2-噻啶衍生物可被视为进一步开发治疗潜伏结核杆菌新药的重要化合物。 结核杆菌 感染。
• Oxadiazolopyridine Derivates for Use as Ghrelin O-Acyl Transferase (GOAT) Inhibitors
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20180037594A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  The present invention relates to compounds of general formula I, wherein the groups R 1 , R 2 and n are defined as in claim 1 , which have valuable pharmacological properties, in particular bind to ghrelin O-acyl transferase (GOAT) and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular obesity.

  本发明涉及通式I的化合物，其中基团R1、R2和n的定义如权利要求书中所述，该化合物具有有价值的药理学特性，特别是结合到生长激素释放激素酰基转移酶（GOAT）并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防可能受该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是肥胖症。
• A practical, efficient, and rapid method for the oxidation of electron deficient pyridines using trifluoroacetic anhydride and hydrogen peroxide–urea complex
  作者：Stéphane Caron、Nga M Do、Janice E Sieser

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00165-9

  日期：2000.4

  A general method for the oxidation of electron-poor pyridines to their N-oxides using UHP and TFAA in either CH2Cl2 or CH3CN was developed. The methodology proved to tolerate a number of functional groups and substitution patterns and proceeded on notoriously difficult to oxidize substrates.

  开发了一种在CH 2 Cl 2或CH 3 CN中使用UHP和TFAA将贫电子吡啶氧化为N-氧化物的一般方法。该方法被证明可以耐受许多官能团和取代方式，并且在难以氧化的底物上进行。
• Fluorescence Polarization for the Evaluation of Small-Molecule Inhibitors of PCAF BRD/Tat-AcK50 Association
  作者：Ping Hu、Xinghui Wang、Baiqun Zhang、Shuai Zhang、Qiang Wang、Zhiyong Wang

  DOI：10.1002/cmdc.201300499

  日期：2014.5

  efficiently screen and evaluate inhibitors of PCAF bromodomain/Tat‐AcK50 protein–peptide interaction. A series of pyridine 1‐oxide derivatives were synthesized and evaluated. Some of the novel compounds, 2‐(3‐aminopropylamino) pyridine 1‐oxide derivatives, could be effective inhibitors of PCAF bromodomain/Tat‐AcK50 association. Specifically, 2‐(3‐aminopropylamino)‐5‐(hydroxymethyl)pyridine 1‐oxide hydrochloride

  开发了一种荧光偏振竞争测定法，以有效筛选和评估PCAF溴结构域/ Tat-AcK50蛋白-肽相互作用的抑制剂。合成并评估了一系列吡啶1-氧化物衍生物。一些新型化合物2-（3-氨基丙基氨基）吡啶1-氧化物衍生物可能是PCAF溴结构域/ Tat-AcK50缔合的有效抑制剂。具体来说，是2-（3-氨基丙基氨基）-5-（羟甲基）吡啶一氧化盐酸盐（15）和5-（（3-氨基丙基氨基）甲基）衍生物（20）被发现是PCAF BRD口袋的有效配体。最初的初步细胞研究表明，这些小分子抑制剂通过靶向宿主细胞蛋白PCAF BRD来阻断HIV复制，从而具有较低的细胞毒性，并且是抗HIV / AIDS治疗策略的潜在先导。