琥珀酰亚胺-15N | 32807-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 琥珀酰亚胺-15N
• 英文名称: ¹⁵N-succinimide
• 英文别名: <15N>Succinimid；Succinimide-15N；(115N)azolidine-2,5-dione
• CAS: 32807-36-6
• 化学式: C₄H₅NO₂
• 分子量: 100.082
• InChiKey: KZNICNPSHKQLFF-HOSYLAQJSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-125 °C (lit.)
• 沸点：
  285-290 °C (lit.)
• 稳定性/保质期：

  避免强氧化剂、碱、酸以及强还原剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  琥珀酰亚胺-15N 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 以130 mg的产率得到¹⁵N-chlorosuccinimide
  参考文献：
  名称：

  通过Pummerer型重排快速组装四取代呋喃

  摘要：

  尽管可用于合成呋喃的方法有很多，但能够定制组装完全取代的呋喃的方法却很少。在这里，我们报告了一种在温和反应条件下快速构建四取代、正交功能化呋喃的强大方案。所开发的方法涉及容易获得的 2,5-二氢噻吩的区域选择性开环，然后氧化环化以提供杂环。N-氯代琥珀酰亚胺作为一种廉价的试剂促进了硫的选择性氧化，并在环境温度下30分钟内以高产率进行。所获得的呋喃作为用途广泛的中间体，并被证明可以参与一系列有价值的后修饰。通过机械实验研究了初始锍中间体的命运，计算研究揭示了前所未有的普默勒型重排的存在。红没药烯倍半萜类化合物（侧耳素 A、B 和 D）的全合成凸显了有机合成的潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12194
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸 在 15N-氨 作用下， 生成 琥珀酰亚胺-15N
  参考文献：
  名称：

  2,5-吡咯烷二酮（琥珀酰亚胺）及其硝基阴离子的红外光谱和结构：实验和从头开始的 MO 研究

  摘要：

  摘要 基于定量红外光谱和 ab initio RHF 和 MP2 计算，研究了 2,5-吡咯烷二酮（琥珀酰亚胺）、其 15N 标记衍生物及其硝基阴离子的结构。该理论很好地描述了强烈的频率下降（低至 138 cm-1）和羰基伸缩带的强度和分裂的两倍增加，这是由琥珀酰亚胺分子转化为硝基阴离子引起的。根据计算，这种转换导致环中所有键长和角度发生本质变化，但它仍然是平面的。阴离子电荷主要位于羰基内。琥珀酰亚胺的碱金属衍生物主要以游离溶剂化离子形式存在于 DMSO 中。

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(99)00200-8

文献信息

• Synthesis and Reactivity of N-Heterocyclic Carbene Gold(I) and Gold(III) Imidate Complexes and Their Catalytic Activity in 1,5-Enyne Cycloisomerization
  作者：Jonathan P. Reeds、Adrian C. Whitwood、Mark P. Healy、Ian J. S. Fairlamb

  DOI：10.1021/om400310z

  日期：2013.5.24

  imidate ligands in Au(I) and Au(III) (i.e. [AuBr(NHC)] and [AuBr3(NHC)]) complexes have been investigated. [Au(N-imidate)(NHC)] and [AuBr2(N-imidate)(NHC)] complexes were prepared and the structure and bonding of the complexes examined spectroscopically and crystallographically. The [AuBr2(N-imidate)(NHC)] complexes, in combination with Ag salts, were tested for catalytic activity in the cycloisomerization

  已经研究了用（伪）卤化物取代Au（I）和Au（III）（即[AuBr（NHC）]和[AuBr 3（NHC）]）络合物中阴离子亚氨酸酯配体的作用。制备[Au（N-亚氨酸酯）（NHC）]和[AuBr 2（N-亚氨酸酯）（NHC）]配合物，并通过光谱和晶体学检查该配合物的结构和键合。测试了[AuBr 2（N-亚氨酸盐）（NHC）]配合物与银盐的混合物在1,5-烯炔的环异构化中的催化活性，发现比三溴化物类似物（例如[AuBr 3（（NH​​C）]）。阴离子亚氨酸酯配体结构的细微变化对Au（III）配合物的催化活性产生了显着影响。