methyl 2,3-dimethylindole-6-carboxylate | 105908-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,3-dimethylindole-6-carboxylate
• 英文别名: 2,3-dimethyl-indole-6-carboxylic acid methyl ester；2,3-Dimethyl-indol-6-carbonsaeure-methylester；methyl 2,3-dimethyl-1H-indole-6-carboxylate
• CAS: 105908-31-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: SQSXETLNOZMTAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 air 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 57.0h， 以38%的产率得到methyl 2,3-dimethylindole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  不饱和氨基菲舍尔铬碳酸酯的分子内环化反应形成吲哚和喹啉

  摘要：

  N-（2-链烯基苯基）氨基取代的费希尔铬卡宾斯的热诱导的分子内环化反应已得到广泛研究。通过2-氨基苯乙烯与中间形成的酰氧基取代的卡宾的反应以中等至良好的产率制备卡宾配合物。加热后，热不稳定的卡宾分解，生成吲哚和喹啉作为主要产品。发现产物分布高度取决于起始材料的取代模式和电子性质以及所用溶剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.028

文献信息

• Verkade; Lieste, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1946, vol. 65, p. 912,918
  作者：Verkade、Lieste

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular cyclization reactions of unsaturated amino Fischer chromium carbenes forming indoles and quinolines
  作者：Björn C.G Söderberg、James A Shriver、Seth H Cooper、Timothy L Shrout、E Scott Helton、Lucinda R Austin、Herman H Odens、Brian R Hearn、Paula C Jones、Tiara N Kouadio、Tan H Ngi、Rachel Baswell、H John Caprara、Mark D Meritt、Than T Mai

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.028

  日期：2003.10

  annulation reaction of N-(2-alkenylphenyl)amino substituted Fischer chromium carbenes has been extensively examined. The carbene complexes were prepared in moderate to good yields by reaction of 2-aminostyrenes with intermediately formed acyloxy substituted carbenes. Upon heating, the thermally labile carbenes decomposed producing indoles and quinolines as the major products. The product distribution

  N-（2-链烯基苯基）氨基取代的费希尔铬卡宾斯的热诱导的分子内环化反应已得到广泛研究。通过2-氨基苯乙烯与中间形成的酰氧基取代的卡宾的反应以中等至良好的产率制备卡宾配合物。加热后，热不稳定的卡宾分解，生成吲哚和喹啉作为主要产品。发现产物分布高度取决于起始材料的取代模式和电子性质以及所用溶剂。