2,5'''-dibromo-5,2';5',2'';5'',2'''-quaterthiophene | 113728-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 2,5'''-dibromo-5,2';5',2'';5'',2'''-quaterthiophene
• 英文别名: 5,5'''-dibromo-2,2’:5’,2’’:5’’,2’’’-quaterthiophene；5,5'''-dibromo-[2,2';5',2'';5'',2''']quaterthiophene；5,5'''-Dibrom-[2,2';5',2'';5'',2''']quaterthiophen；dibromoquaterthiophene；2-Bromo-5-[5-[5-(5-bromo-2-thienyl)-2-thienyl]-2-thienyl]thiophene；2-bromo-5-[5-[5-(5-bromothiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophene
• CAS: 113728-72-6
• 化学式: C₁₆H₈Br₂S₄
• 分子量: 488.312
• InChiKey: ZVEGKKDAXLEMBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  264 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  502.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.771±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5'''-dibromo-5,2';5',2'';5'',2'''-quaterthiophene 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Electron-Conjugated Organic Silane Compound and Production Method Thereof

  摘要：

  本发明提供了一种π-电子共轭有机硅烷化合物，使得有机薄膜在剥离抗性、取向性、结晶度和电导性能方面优越，并提供了其生产方法。一种由通用公式表示的π-电子共轭有机硅烷化合物：R1-SiX1X2X3（其中R1代表具有特定单环杂环单元的有机基；X1到X3是通过水解给出羟基的基团）。生产该有机硅烷化合物的方法，包括使由通用公式表示的化合物：R1-Li（R1与上述相同）或由通用公式表示的化合物：R1-MgX5（R1与上述相同；X5代表卤素原子）与由通用公式表示的化合物反应：X4-SiX1X2X3（X1到X3与上述相同；X4代表氢或卤素原子或较低的烷氧基）。由通用公式表示的π-电子共轭有机硅烷化合物；Z-(R11)m-SiR12R13R14（Z代表源自特定融合多环杂环化合物的有机基；R11代表二价有机基；m为0到10；R12到R14代表卤素原子或烷氧基）。生产该有机硅烷化合物的方法，包括使由通用公式表示的化合物：Z-(R11)m-MgX30（Z、R11和m与上述相同；X30代表卤素原子）与由通用公式表示的化合物反应：X31-SiR12R13R14（X31代表氢或卤素原子或烷氧基；R12到R14与上述相同）。

  公开号：

  US20090005557A1
• 作为产物：
  描述：

  5,5'-二溴-2,2'-联噻吩 在 硫酸 作用下， 生成 2,5'''-dibromo-5,2';5',2'';5'',2'''-quaterthiophene
  参考文献：
  名称：

  Steinkopf et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 527, p. 272,276

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Electron Acceptors Bearing a Heteroquinonoid System. I. Synthesis and Conductive Complexes of 5,5′-Bis(dicyanomethylene)-5,5′-dihydro-<i>Δ</i>^2,2′-bithiophene and Related Compounds
  作者：Koji Yui、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura

  DOI：10.1246/bcsj.62.1539

  日期：1989.5

  Novel electron acceptors bearing a heteroquinonoid system, 5,5′-bis(dicyanomethylene)-5,5′-dihydro-Δ2,2′-bithiophene, its 3,3′-dichloro, 3,3′-dibromo, and 3,3′,4,4′-tetrabromo derivatives, and 5,5″-bis(dicyanomethylene)5,5″-dihydro-Δ2,2′:5′,2″-terthiophene were synthesized by the action of tetracyanoethylene oxide or by Pd(0)-catalyzed substitution reactions with sodium dicyanomethanide on the corresponding

  带有杂醌系统的新型电子受体，5,5'-双（二氰基亚甲基）-5,5'-二氢-Δ2,2'-联噻吩，其 3,3'-二氯、3,3'-二溴和 3， 3',4,4'-四溴衍生物和5,5"-双(二氰基亚甲基)5,5"-二氢-Δ2,2':5',2"-三噻吩通过四氰基环氧乙烷的作用或通过Pd(0)-催化的二氰基甲烷化钠在相应的 α,α'-二卤杂芳烃上的取代反应。正如预期的那样，它们显示出非常小的现场库仑排斥力，并提供了几种具有电子供体（如六亚甲基四碲富瓦烯）的高导电分子复合物。
• Synthesis of extended α,α′-oligo(silylthiophenes) by cerium(iv) oxidative coupling reactions
  作者：Ali H. Mustafa、Michael K. Shepherd

  DOI：10.1039/a806600k

  日期：——

  Cerium(IV) oxidative dimerisations of 4,4′-bis(trimethylsilyl)-2,2′:5′,2′′-terthiophene and the quaterthienyl analogue 1c gave the corresponding sexi- and octi-thiophenes; the latter have been used to prepare α-linked hexadecithiophene and tetracosithiophene derivatives.

  铈(IV)氧化二聚反应将4,4'-双(三甲基硅基)-2,2':5',2''-三噻吩及其四噻吩类似物1c转化为相应的性噻吩和八噻吩；后者已被用于制备α-连接的十六噻吩和二十四噻吩衍生物。
• ORGANIC SEMICONDUCTOR MATERIAL, ORGANIC SEMICONDUCTOR STRUCTURE AND ORGANIC SEMICONDUCTOR APPARATUS
  申请人：Tomino Ken

  公开号：US20100224869A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  The present invention is directed to the provision of a liquid crystalline organic semiconductor material, which is highly stable under a film forming environment and, at the same time, can easily form a film, for example, by coating. The liquid crystalline organic semiconductor material comprises: a thiophene skeleton comprising 3 to 6 thiophenes linearly connected to each other; and an identical alkyl group having 1 to 20 carbon atoms located on both sides of the thiophene skeleton, wherein acetylene skeletons each have been introduced into between the thiophene skeleton and the alkyl group, or acetylene skeletons have been introduced symmetrically into the thiophene skeleton.

  本发明涉及提供一种液晶有机半导体材料，该材料在成膜环境下具有高稳定性，并且可以很容易地形成膜，例如通过涂覆。液晶有机半导体材料包括：包括3到6个噻吩线性连接在一起的噻吩骨架；以及位于噻吩骨架两侧的具有1到20个碳原子的相同烷基基团，其中乙炔骨架已被引入到噻吩骨架和烷基基团之间，或者乙炔骨架已对称引入到噻吩骨架中。
• Solution-Phase Microwave-Assisted Synthesis of Unsubstituted and Modified α-Quinque- and Sexithiophenes
  作者：M. Melucci、G. Barbarella、M. Zambianchi、P. Di Pietro、A. Bongini

  DOI：10.1021/jo035723q

  日期：2004.7.1

  reaction, purified according to a very simple procedure, and isolated in 84% yield. The efficient synthesis of two new methylated quinque- and sexithiophenes displaying liquid crystalline properties is reported. A new microwave-assisted methodology for the conversion of aldehyde-terminated quinque- and sexithiophenes into the corresponding cyano derivatives is also described. The use of microwaves was

  描述了在液相微波辐射下容易合成难溶的未取代和修饰的α-喹啉和六噻吩的方法。微波辐射的使用使得这些化合物可通过铃木交叉偶联反应在几分钟内以高收率制备。通过一锅法的硼化/ Suzuki反应在10分钟内获得未取代的六噻吩，根据非常简单的程序进行纯化，并以84％的产率分离。报道了显示液晶性质的两种新的甲基化喹啉和六噻吩的有效合成。还描述了一种新的微波辅助方法，该方法可将醛基封端的喹啉和六噻吩转化为相应的氰基衍生物。微波的使用扩展到了Sonogashira偶联反应，发现在制备含炔间隔基的喹噻吩中非常有效。已报道并讨论了该化合物的电子和光学特性，以及未取代的喹噻吩的特性。
• Preparation of extended di(4-pyridyl)thiophene oligomers
  作者：Willem M. Albers、Gerard W. Canters、Jan Reedijk

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00111-k

  日期：1995.3

  Different methods for the coupling of 2-(4-pyridyl)thiophene to a-dibrominated thiophene oligomers and their efficiency to produce a homologous series of extended di(4-pyridyl)thiophene oligomers have been studied. The coupling was found to be most efficient with the organozinc derivative of 2-(4-pyridyl)thiophene, using a Pd(dppf) complex as the catalyst in the coupling reaction. The resulting compounds

  研究了2-（4-吡啶基）噻吩与α-二溴化噻吩低聚物偶联的不同方法，以及它们产生同源系列的扩展二（4-吡啶基）噻吩低聚物的效率。发现在Pd（dppf）络合物作为偶联反应催化剂的情况下，使用2-（4-吡啶基）噻吩的有机锌衍生物偶联最有效。所得化合物有望成为跨膜分子导体的新模型。