(((6-bromoundec-10-en-1-yl)oxy)methyl)benzene | 1367875-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (((6-bromoundec-10-en-1-yl)oxy)methyl)benzene
• 英文别名: 6-Bromoundec-10-enoxymethylbenzene；6-bromoundec-10-enoxymethylbenzene
• CAS: 1367875-29-3
• 化学式: C₁₈H₂₇BrO
• 分子量: 339.316
• InChiKey: SQMSIYKIVXSIKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (((6-bromoundec-10-en-1-yl)oxy)methyl)benzene 在 2-甲基十一烷-2-硫醇 、 (1,3-dimethylimidazol-2-ylidene)borane 、 di-tert-butoxydiazene 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (((5-(2-methylcyclopentyl)pentyl)oxy)methyl)benzene 、 11-(benzyloxy)-1-undecene
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾硼烷自由基还原卤化物的极性反转催化

  摘要：

  否则，N-杂环卡宾硼烷（NHC-硼烷）对烷基和芳基卤化物的缓慢或完全无效的自由基还原由硫醇催化。使用容易获得的 1,3-二甲基咪唑-2-亚基硼烷和水溶性三唑相关物的还原和还原环化反应由苯硫酚和叔十二烷硫醇催化 [C(9)H(19)C(CH(3))(2 )SH]。苯硫基 (PhS•) 自由基与两个 NHC 硼烷反应的速率常数已通过激光闪光光解实验测量为 ~10(8) M(-1) s(-1)。对现有证据的分析表明极性反转催化的作用。

  DOI：

  10.1021/ja300416f
• 作为产物：
  描述：

  6-(苄氧基)-1-己醇 在 四丁基溴化铵 、 sodium acetate 、 三溴化磷 、 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (((6-bromoundec-10-en-1-yl)oxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾硼烷自由基还原卤化物的极性反转催化

  摘要：

  否则，N-杂环卡宾硼烷（NHC-硼烷）对烷基和芳基卤化物的缓慢或完全无效的自由基还原由硫醇催化。使用容易获得的 1,3-二甲基咪唑-2-亚基硼烷和水溶性三唑相关物的还原和还原环化反应由苯硫酚和叔十二烷硫醇催化 [C(9)H(19)C(CH(3))(2 )SH]。苯硫基 (PhS•) 自由基与两个 NHC 硼烷反应的速率常数已通过激光闪光光解实验测量为 ~10(8) M(-1) s(-1)。对现有证据的分析表明极性反转催化的作用。

  DOI：

  10.1021/ja300416f

文献信息

• Polarity Reversal Catalysis in Radical Reductions of Halides by N-Heterocyclic Carbene Boranes
  作者：Xiangcheng Pan、Emmanuel Lacôte、Jacques Lalevée、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ja300416f

  日期：2012.3.28

  ineffective radical reductions of alkyl and aryl halides by N-heterocyclic carbene boranes (NHC-boranes) are catalyzed by thiols. Reductions and reductive cyclizations with readily available 1,3-dimethylimidazol-2-ylidene borane and a water-soluble triazole relative are catalyzed by thiophenol and tert-dodecanethiol [C(9)H(19)C(CH(3))(2)SH]. Rate constants for reaction of the phenylthiyl (PhS•) radical with

  否则，N-杂环卡宾硼烷（NHC-硼烷）对烷基和芳基卤化物的缓慢或完全无效的自由基还原由硫醇催化。使用容易获得的 1,3-二甲基咪唑-2-亚基硼烷和水溶性三唑相关物的还原和还原环化反应由苯硫酚和叔十二烷硫醇催化 [C(9)H(19)C(CH(3))(2 )SH]。苯硫基 (PhS•) 自由基与两个 NHC 硼烷反应的速率常数已通过激光闪光光解实验测量为 ~10(8) M(-1) s(-1)。对现有证据的分析表明极性反转催化的作用。