4,6-dibromo-5-hydroxy-3-methylbenzo [b] thiophene-2-carboxylic acid | 1380695-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4,6-dibromo-5-hydroxy-3-methylbenzo [b] thiophene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4,6-dibromo-5-hydroxy-3-methylbenzo[b]thiophene-2-carboxylic acid；4,6-Dibromo-5-hydroxy-3-methyl-1-benzothiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 1380695-57-7
• 化学式: C₁₀H₆Br₂O₃S
• 分子量: 366.03
• InChiKey: UFLZBPZSKYZRRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲醛 在 18-冠醚-6 、 水 、 溴 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 4,6-dibromo-5-hydroxy-3-methylbenzo [b] thiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] GPR35 LIGANDS AND THE USES THEREOF
  [FR] LIGANDS DE GPR35 ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2013022740A3

文献信息

• [EN] GPR35 LIGANDS AND THE USES THEREOF<br/>[FR] LIGANDS DE GPR35 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CORNING INC

  公开号：WO2013022740A3

  公开（公告）日：2013-05-10
• Synthesis and Agonistic Activity at the GPR35 of 5,6-Dihydroxyindole-2-carboxylic Acid Analogues
  作者：Huayun Deng、Ye Fang

  DOI：10.1021/ml300076u

  日期：2012.7.12

  5,6-Dihydroxyindole-2-carboxylic acid (DHICA), an intermediate of melanin synthesis and an eumelanin building block, was recently discovered to be a GPR35 agonist with moderate potency. Here, we report the synthesis and pharmacological characterization of a series of DHICA analogues against GPR35 using both label-free, dynamic mass redistribution and Tango beta-arrestin translocation assays. This led to identification of novel GPR35 agonists with improved potency and/or having biased agonism.