N-[1-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-2,2-dimethylpropyl]-2-phenylacetamide | 874993-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[1-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-2,2-dimethylpropyl]-2-phenylacetamide
• 英文别名: N-[1-(benzotriazol-1-yl)-2,2-dimethylpropyl]-2-phenylacetamide
• CAS: 874993-67-6
• 化学式: C₁₉H₂₂N₄O
• 分子量: 322.41
• InChiKey: SWYYALPDPGDJQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.8±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-2,2-dimethylpropyl]-2-phenylacetamide 、 N'-cyano-2-(2-methylphenyl)ethanimidamide 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(1-{[N-cyano-2-(2-methylphenyl)ethanimidoyl]amino}-2,2-dimethylpropyl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Cyanoamidine P2X7 antagonists for the treatment of pain

  摘要：

  新型氰胺基化合物的化学式(I)和(II)及其衍生物，其中R1-R12如规范中定义的作为P2X7受体的拮抗剂。这些化合物在治疗疼痛、炎症和神经退行性状态方面特别有用。

  公开号：

  US20060025614A1
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 特戊醛 、 2-苯乙酰胺 在 对甲苯磺酸 silica gel 、 乙酸乙酯 、 二氯甲烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以to provide 6.05 g of the title compound的产率得到N-[1-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-2,2-dimethylpropyl]-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Cyanoamidine P2X7 antagonists for the treatment of pain

  摘要：

  化合物(I)和(II)的新型氰胺衍生物，其衍生物中的R1-R12如规范中所定义，作为P2X7受体的拮抗剂。这些化合物在治疗疼痛、炎症和神经退化状态方面特别有用。

  公开号：

  US07241776B2

文献信息

• Cyanoamidine P2X7 Antagonists for the Treatment of Pain
  申请人：Carroll A. William

  公开号：US20070232686A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  Novel cyanoamidines compounds of formula (I) and (II) and their derivatives wherein R 1 -R 12 are as defined in the specification act as antagonists of the P2X 7 receptor. These compounds are particularly useful in the treatment of pain, inflammation and neurodegeneration states.

  化合物(I)和(II)以及它们的衍生物，其化学式中R1-R12如规范中定义，可作为P2X7受体的拮抗剂。这些化合物在治疗疼痛、炎症和神经退行性疾病方面特别有用。
• US7241776B2
  申请人：——

  公开号：US7241776B2

  公开（公告）日：2007-07-10
• Cyanoamidine P2X7 antagonists for the treatment of pain
  申请人：Carroll A. William

  公开号：US20060025614A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  Novel cyanoamidines compounds of formula (I) and (II) and their derivatives wherein R 1 -R 12 are as defined in the specification act as antagonists of the P2X 7 receptor. These compounds are particularly useful in the treatment of pain, inflammation and neurodegeneration states.

  新型氰胺基化合物的化学式(I)和(II)及其衍生物，其中R1-R12如规范中定义的作为P2X7受体的拮抗剂。这些化合物在治疗疼痛、炎症和神经退行性状态方面特别有用。
• Discovery and Biological Evaluation of Novel Cyanoguanidine P2X₇ Antagonists with Analgesic Activity in a Rat Model of Neuropathic Pain
  作者：Arturo Perez-Medrano、Diana L. Donnelly-Roberts、Prisca Honore、Gin C. Hsieh、Marian T. Namovic、Sridhar Peddi、Qi Shuai、Ying Wang、Connie R. Faltynek、Michael F. Jarvis、William A. Carroll

  DOI：10.1021/jm8015848

  日期：2009.5.28

  We disclose the design of a novel series of cyanoguanidines that are potent (IC50 similar or equal to 10-100 nM) and selective (>= 100-fold) P2X(7) receptor antagonists against the other P2 receptor subtypes such as the P2Y(2), P2X(4), and P2X(3). We also found that these P2X(7) antagonists effectively reduced nociception in a rat model of neuropathic pain (Chung model). Particularly, analogue 53 proved to be effective in the Chung model, with an ED50 of 38 mu mol/kg after intraperitoneal administration. In addition compound 53 exhibited antiallodynic effects following oral administration and maintained its efficacy following repeated administration in the Chung model. These results suggest an important role of P2X(7) receptors in neuropathic pain and therefore a potential use of P2X(7) antagonists as novel therapeutic tools for the treatment of this type of pain.