1-(4-methoxyphenyl)-3-piperidino-prop-2-enthione | 67438-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3-piperidino-prop-2-enthione
• 英文别名: (E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-piperidin-1-ylprop-2-ene-1-thione
• CAS: 67438-42-0
• 化学式: C₁₅H₁₉NOS
• 分子量: 261.388
• InChiKey: NFRQLMOZPUHGRI-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-3-piperidino-prop-2-enthione 、 碘甲烷 生成 1-[(Z)-3-(4-methoxyphenyl)-3-methylsulfanylprop-2-enylidene]piperidin-1-ium;iodide
  参考文献：
  名称：

  GUEMAS J.-P.; LEES M.; RELIQUET A.; RELIQUET F.; QUINIOU H., PHOSPH. AND SULFUR, 1980, 8, NO 3, 351-358

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium salt of p-anisoylacetaldehyde 以 苯 为溶剂， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-3-piperidino-prop-2-enthione
  参考文献：
  名称：

  烯胺化学—XIX 1：环状和非环状烯氨基硫酮的制备和烷基化

  摘要：

  一般类型ArC（S）CH：CHNR 2，3（Ar =苯基对甲氧基苯基和对溴苯基NR 2 =吡咯烷基哌啶醇）的烯胺硫酮是通过使相应的烯胺酮2与2,4-双-（4 （3-甲氧基苯基）1,3,2,4-二硫代二膦二环2,4-二硫化物1.使化合物3与甲基碘和乙基碘反应生成S-烷基化亚碘化碘4和5，总定量收率为N苯基-2 ，3,5,6,7,8-六氢-4-喹啉硫酮8和2-甲基-N苯基-2，3,5,6,7,8-六氢-4-喹啉甲硫酮9用碘代甲烷，碘代甲烷和苄基溴进行烷基化，得到S-烷基化的六氢喹啉卤化物。10和11分别高产。详细讨论了类型4和5的化合物的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97735-x

文献信息

• Enamine chemistry—XXIII
  作者：J.B. Rasmussen、R. Shabana、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98900-8

  日期：1981.1

  produce 2-(1-pyrrolidinyl) (piperidino)-2-thiopyrans, 8a-c (8d-f), and a new type of rearrangement is observed. The 2-thiopyran, 9, is formed from 1b and ethyl 3-propiolate, which elucidates the mechanism. 1H and 13C NMR data of 6 and 7 are discussed.

  的烯胺基-硫酮，1C，与丙烯腈和2-氯丙烯腈发生反应在室温下，得到3,4-二氢-4-（1-吡咯烷基）-2- -thiopyrans，4和5分别。之间的反应的1-芳基-3-（1-吡咯烷基）（哌啶子基）-apropene -1-硫酮，1A-1C（1D-F ），和乙炔二给出4-（1-吡咯烷基）（哌啶子基）-4 -硫吡喃，6a-c（6d-f）。化合物1a-c（1d-f）和丙酸乙酯产生2-（1-吡咯烷基）（哌啶子基）-2-硫代吡喃，8a-c（8d-f），并且观察到一种新型的重排。2-硫吡喃9是由1b和3-丙炔酸乙酯形成的，阐明了机理。讨论了6和7的1 H和13 C NMR数据。
• RASMUSSEN, I. B.;SHAHANA, R.;LAWESSON, S. -O., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 21, 3693-3698
  作者：RASMUSSEN, I. B.、SHAHANA, R.、LAWESSON, S. -O.

  DOI：——

  日期：——
• SAITO, TAKAO;SHIBAHARA, NORIHITO;MOTOKI, SHINICHI, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 41, 4435-4438
  作者：SAITO, TAKAO、SHIBAHARA, NORIHITO、MOTOKI, SHINICHI

  DOI：——

  日期：——
• PULST, M.;POTACEK, M., J. PRAKT. CHEM., 330,(1988) N 4, C. 665-670
  作者：PULST, M.、POTACEK, M.

  DOI：——

  日期：——
• Enamine chemistry—XIX
  作者：J.B. Rasmussen、R. Shabana、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97735-x

  日期：1981.1

  Enamino-thiones of the general type ArC(S)CH:CHNR2,3(Ar=phenyl p-methoxyphenyl and p-bromophenyl NR2= pyrrolidinyl piperidinol were prepared by reacting the corresponding enaminones 2 with 2,4-bis-(4-methoxyphenyl) 1,3,2,4-dithiadiphosphetane 2,4-disultide 1. The compounds 3 were reacted with methyl iodide and ethyl iodide to give exclusively S-alkylated iminium iodides 4 and 5, in quantitative overall

  一般类型ArC（S）CH：CHNR 2，3（Ar =苯基对甲氧基苯基和对溴苯基NR 2 =吡咯烷基哌啶醇）的烯胺硫酮是通过使相应的烯胺酮2与2,4-双-（4 （3-甲氧基苯基）1,3,2,4-二硫代二膦二环2,4-二硫化物1.使化合物3与甲基碘和乙基碘反应生成S-烷基化亚碘化碘4和5，总定量收率为N苯基-2 ，3,5,6,7,8-六氢-4-喹啉硫酮8和2-甲基-N苯基-2，3,5,6,7,8-六氢-4-喹啉甲硫酮9用碘代甲烷，碘代甲烷和苄基溴进行烷基化，得到S-烷基化的六氢喹啉卤化物。10和11分别高产。详细讨论了类型4和5的化合物的立体化学。