[[-(benzoylamino)-6-isoquinolinyl]methyl][[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]propane-dioic acid diethyl ester | 215453-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: [[-(benzoylamino)-6-isoquinolinyl]methyl][[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]propane-dioic acid diethyl ester
• 英文别名: [[1-(Benzoylamino)-6-isoquinolinyl]methyl][[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]propanedioic acid diethyl ester；diethyl 2-[(1-benzamidoisoquinolin-6-yl)methyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanedioate
• CAS: 215453-30-8
• 化学式: C₂₉H₃₃N₃O₇
• 分子量: 535.597
• InChiKey: DURHJRDLCKUVLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [[-(benzoylamino)-6-isoquinolinyl]methyl][[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]propane-dioic acid diethyl ester 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以99%的产率得到rac-6-(1-aminoisoquinolinyl)alanine
  参考文献：
  名称：

  1-Aminoisoquinoline as benzamidine isoster in the design and synthesis of orally active thrombin inhibitors

  摘要：

  Replacement of the highly basic benzamidine moiety of NAPAP by the moderately basic 1-aminoisoquinoline moiety resulted in thrombin inhibitors with improved selectivity towards trypsin and enhanced Caco-2 cell permeability. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00069-4
• 作为产物：
  描述：

  6-溴异喹啉 在 吡啶 、 乙酸铵 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [[-(benzoylamino)-6-isoquinolinyl]methyl][[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]propane-dioic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-Aminoisoquinoline as benzamidine isoster in the design and synthesis of orally active thrombin inhibitors

  摘要：

  Replacement of the highly basic benzamidine moiety of NAPAP by the moderately basic 1-aminoisoquinoline moiety resulted in thrombin inhibitors with improved selectivity towards trypsin and enhanced Caco-2 cell permeability. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00069-4

文献信息

• Heterocyclic derivatives and their use as antithrombotic agents
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：US06194409B1

  公开（公告）日：2001-02-27

  The present invention relates to antithrombotic compounds comprising the group Q, Q having formula (I), wherein the substructure (i) is a structure selected from (a, b and c), wherein X is O or S; X′ being independently CH or N; and m is 0, 1, 2 or 3; wherein the group Q is bound through an oxygen atom or an optionally substituted nitrogen or carbon atom, or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a prodrug thereof. The compounds of the invention are therapeutically active and in particular are antithrombotic agents.

  本发明涉及抗血栓化合物，包括Q基团，其中Q具有化学式(I)，其中亚结构(i)是从(a、b和c)中选定的结构，其中X为O或S；X′独立地为CH或N；m为0、1、2或3；其中基团Q通过氧原子或可选择取代的氮或碳原子结合，或其药学上可接受的盐或前药。本发明的化合物具有治疗活性，特别是抗血栓作用剂。
• US6194409B1
  申请人：——

  公开号：US6194409B1

  公开（公告）日：2001-02-27
• US6444672B1
  申请人：——

  公开号：US6444672B1

  公开（公告）日：2002-09-03
• US6797710B2
  申请人：——

  公开号：US6797710B2

  公开（公告）日：2004-09-28
• 1-Aminoisoquinoline as benzamidine isoster in the design and synthesis of orally active thrombin inhibitors
  作者：J.B.M. Rewinkel、H. Lucas、P.J.M. van Galen、A.B.J. Noach、T.G. van Dinther、A.M.M. Rood、A.J.S.M. Jenneboer、C.A.A. van Boeckel

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00069-4

  日期：1999.3

  Replacement of the highly basic benzamidine moiety of NAPAP by the moderately basic 1-aminoisoquinoline moiety resulted in thrombin inhibitors with improved selectivity towards trypsin and enhanced Caco-2 cell permeability. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.