4-(methylsulfonyl)-N-phenylbenzamide | 878952-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(methylsulfonyl)-N-phenylbenzamide
• 英文别名: 4-methanesulfonyl-N-phenylbenzamide；4-methylsulfonyl-N-phenylbenzamide
• CAS: 878952-07-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃S
• 分子量: 275.328
• InChiKey: VLBICKXSAKBZAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methylsulfonyl)-N-phenylbenzamide 在 氯化亚砜 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  1,5-二芳基取代的四唑类化合物作为新型选择性环加氧酶2（COX-2）抑制剂的合成与评价

  摘要：

  通过将容易获得的二芳基酰胺转化成相应的亚氨酰氯，然后与叠氮化钠反应，合成了一系列的1，5-二芳基取代的四唑衍生物。在体外通过环氧合酶（COX）分析评估了所有化合物，以确定COX-1和COX-2的抑制能力和选择性。四唑3a – e对COX-1的IC 50值范围为0.42至8.1 mM，对于COX-2的IC 50值范围为2.0至200μM。最有效的化合物3c（IC 50（COX-2）= 2.0μM）进一步用于分子模型对接研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.057
• 作为产物：
  描述：

  4-甲砜基苯甲酸 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(methylsulfonyl)-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  1,5-二芳基取代的四唑类化合物作为新型选择性环加氧酶2（COX-2）抑制剂的合成与评价

  摘要：

  通过将容易获得的二芳基酰胺转化成相应的亚氨酰氯，然后与叠氮化钠反应，合成了一系列的1，5-二芳基取代的四唑衍生物。在体外通过环氧合酶（COX）分析评估了所有化合物，以确定COX-1和COX-2的抑制能力和选择性。四唑3a – e对COX-1的IC 50值范围为0.42至8.1 mM，对于COX-2的IC 50值范围为2.0至200μM。最有效的化合物3c（IC 50（COX-2）= 2.0μM）进一步用于分子模型对接研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.057

文献信息

• Clickable coupling of carboxylic acids and amines at room temperature mediated by SO₂F₂: a significant breakthrough for the construction of amides and peptide linkages
  作者：Shi-Meng Wang、Chuang Zhao、Xu Zhang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1039/c9ob00699k

  日期：——

  carboxylic acids with amines was developed for the synthesis of a broad scope of amides in a simple, mild, highly efficient, robust and practical manner (>110 examples, >90% yields in most cases). The direct click reactions of acids and amines on a gram scale are also demonstrated using an extremely easy work-up and purification process of washing with 1 M aqueous HCl to provide the desired amides in

  酰胺键和肽键的构建是所有生命过程和有机合成中最基本的转变之一。结构无处不在的酰胺基序的合成对于许多重要分子（如肽，蛋白质，生物碱，药剂，聚合物，配体和农用化学品）的组装至关重要。开发了一种SO2F2介导的羧酸与胺的直接可点击偶合方法，以简单，温和，高效，稳健和实用的方式合成各种酰胺（> 110例，大多数情况下> 90％的收率） ）。
• Organo-cyanamides: convenient reagents for catalytic amidation of carboxylic acids
  作者：Li-Jing Li、Zhong-Qiang Zhou、Zi-Kui Liu、Yuan-Yuan He、Feng-Cheng Jia、Xiao-Qiang Hu

  DOI：10.1039/d2cc05826j

  日期：——

  An unprecedented DMAP-catalysed amidation of aryl and alkyl carboxylic acids with organo-cyanamides has been developed. Unlike the use of N-cyano-N-phenyl-p-methylbenzenesulfonamide (NCTS) as an electrophilic cyanating reagent, an unusual desulfonylation/decyanation reaction model has been disclosed for the first time. Remarkable features of this reaction include readily available substrates, simple

  已经开发出一种前所未有的 DMAP 催化的芳基和烷基羧酸与有机氰胺的酰胺化反应。与使用N-氰基-N-苯基-对甲基苯磺酰胺 (NCTS) 作为亲电氰化试剂不同，首次公开了一种不寻常的脱磺酰化/脱氰反应模型。该反应的显着特点包括容易获得的底物、简单的操作和广泛的范围，能够有效合成结构多样的酰胺。该协议的合成效用通过生物活性羧酸的后期酰胺化和放大反应得到证明。
• Regioselective <i>ortho</i> halogenation of <i>N</i>-aryl amides and ureas <i>via</i> oxidative halodeboronation: harnessing boron reactivity for efficient C–halogen bond installation
  作者：Ganesh H. Shinde、Ganesh S. Ghotekar、Francoise M. Amombo Noa、Lars Öhrström、Per-Ola Norrby、Henrik Sundén

  DOI：10.1039/d3sc04628a

  日期：——

  ortho position of N-aryl amides and ureas represents a tool to prepare motifs that are ubiquitous in biologically active compounds. To construct such prevalent bonds, most methods require the use of precious metals and a multistep process. Here we report a novel protocol for the long-standing challenge of regioselective ortho halogenation of N-aryl amides and ureas using an oxidative halodeboronation

  在N-芳基酰胺和脲的邻位安装 C-卤素键代表了一种制备生物活性化合物中普遍存在的基序的工具。为了构建这种普遍的债券，大多数方法都需要使用贵金属和多步骤过程。在这里，我们报告了一种新的方案，用于解决使用氧化卤代硼化对N-芳基酰胺和脲进行区域选择性邻位卤化的长期挑战。通过利用硼对氮的反应性，我们将羰基定向硼化与连续卤代硼化结合起来，从而能够在N-芳基酰胺和脲所需的邻位精确引入 C-X 键。该方法为在温和条件下合成卤化N-杂芳烃提供了一种高效、实用且可扩展的解决方案，突出了硼反应性在指导反应区域选择性方面的优越性。
• Synthesis and evaluation of 1,5-diaryl-substituted tetrazoles as novel selective cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitors
  作者：Baker Jawabrah Al-Hourani、Sai Kiran Sharma、Jonathan Y. Mane、Jack Tuszynski、Vickie Baracos、Torsten Kniess、Mavanur Suresh、Jens Pietzsch、Frank Wuest

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.01.057

  日期：2011.3

  A series of 1,5-diaryl-substituted tetrazole derivatives was synthesized via conversion of readily available diaryl amides into corresponding imidoylchlorides followed by reaction with sodium azide. All compounds were evaluated by cyclooxygenase (COX) assays in vitro to determine COX-1 and COX-2 inhibitory potency and selectivity. Tetrazoles 3a–e showed IC50 values ranging from 0.42 to 8.1 mM for COX-1

  通过将容易获得的二芳基酰胺转化成相应的亚氨酰氯，然后与叠氮化钠反应，合成了一系列的1，5-二芳基取代的四唑衍生物。在体外通过环氧合酶（COX）分析评估了所有化合物，以确定COX-1和COX-2的抑制能力和选择性。四唑3a – e对COX-1的IC 50值范围为0.42至8.1 mM，对于COX-2的IC 50值范围为2.0至200μM。最有效的化合物3c（IC 50（COX-2）= 2.0μM）进一步用于分子模型对接研究。