2-amino-5-chloro-N-(4-chlorophenyl)benzamide | 24680-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-chloro-N-(4-chlorophenyl)benzamide
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-2-amino-5-chlorobenzamide；4'-Chlor-anilid von 5-Chlor-anthranilsaeure
• CAS: 24680-04-4
• 化学式: C₁₃H₁₀Cl₂N₂O
• mdl: MFCD02119936
• 分子量: 281.141
• InChiKey: IQZVPSBTHWPSIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197 °C
• 沸点：
  378.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-chloro-N-(4-chlorophenyl)benzamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到N-(2-amino-5-chloro-benzyl)-4-chloro-aniline
  参考文献：
  名称：

  Improved synthesis of symmetrical and unsymmetrical 5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocines. Readily available nanoscale structural units

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00288a067
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-amino-5-chloro-N-(4-chlorophenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  取代的苯并噻吩-蒽酰胺因子Xa抑制剂的结构活性关系。

  摘要：

  通过高通量筛选将化合物1鉴定为对凝血酶和胰蛋白酶具有良好选择性的新型有效非non因子Xa抑制剂。研究了1的三个芳族基团的一系列修饰。用氯或溴取代苯胺环上的氟导致发现亚纳摩尔因子Xa抑制剂。还确定了可以适应进一步取代的邻氨基苯甲酸环上的位置。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00938-1

文献信息

• Structure–Activity relationships of substituted benzothiophene-anthranilamide factor Xa inhibitors
  作者：Yuo-Ling Chou、David D Davey、Keith A Eagen、Brian D Griedel、Rushad Karanjawala、Gary B Phillips、Karna L Sacchi、Kenneth J Shaw、Shung C Wu、Dao Lentz、Amy M Liang、Lan Trinh、Michael M Morrissey、Monica J Kochanny

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00938-1

  日期：2003.2

  non-amidine factor Xa inhibitor with good selectivity against thrombin and trypsin. A series of modifications of the three aromatic groups of 1 was investigated. Substitution of chlorine or bromine for fluorine on the aniline ring led to the discovery of subnanomolar factor Xa inhibitors. Positions on the anthranilic acid ring that can accommodate further substitution were also identified.

  通过高通量筛选将化合物1鉴定为对凝血酶和胰蛋白酶具有良好选择性的新型有效非non因子Xa抑制剂。研究了1的三个芳族基团的一系列修饰。用氯或溴取代苯胺环上的氟导致发现亚纳摩尔因子Xa抑制剂。还确定了可以适应进一步取代的邻氨基苯甲酸环上的位置。
• Ortho-anthranilamide derivatives as anti-coagulants
  申请人：Berlex Laboratories, Inc.

  公开号：US06140351A1

  公开（公告）日：2000-10-31

  This invention is directed to compounds of formula (III): ##STR1## wherein B, C, D, E, R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are disclosed herein. These compounds are disclosed as being useful as anti-coagulants.

  这项发明涉及到化合物的公式（III）：##STR1## 其中B、C、D、E、R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3在本文中有披露。这些化合物被披露为抗凝血剂。
• Discovery of betrixaban (PRT054021), N-(5-chloropyridin-2-yl)-2-(4-(N,N-dimethylcarbamimidoyl)benzamido)-5-methoxybenzamide, a highly potent, selective, and orally efficacious factor Xa inhibitor
  作者：Penglie Zhang、Wenrong Huang、Lingyan Wang、Liang Bao、Zhaozhong J. Jia、Shawn M. Bauer、Erick A. Goldman、Gary D. Probst、Yonghong Song、Ting Su、Jingmei Fan、Yanhong Wu、Wenhao Li、John Woolfrey、Uma Sinha、Paul W. Wong、Susan T. Edwards、Ann E. Arfsten、Lane A. Clizbe、James Kanter、Anjali Pandey、Gary Park、Athiwat Hutchaleelaha、Joseph L. Lambing、Stanley J. Hollenbach、Robert M. Scarborough、Bing-Yan Zhu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.02.111

  日期：2009.4

  Systematic SAR studies of in vitro factor Xa inhibitory activity around compound 1 were performed by modifying each of the three phenyl rings. A class of highly potent, selective, efficacious and orally bioavailable direct factor Xa inhibitors was discovered. These compounds were screened in hERG binding assays to examine the effects of substitution groups on the hERG channel affinity. From the leading compounds, betrixaban (compound 11, PRT054021) has been selected as the clinical candidate for development. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ORTHO-ANTHRANILAMIDE DERIVATIVES AS ANTI-COAGULANTS
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1040108B1

  公开（公告）日：2004-02-25
• US6140351A
  申请人：——

  公开号：US6140351A

  公开（公告）日：2000-10-31