1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-phenylethene | 82700-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-phenylethene
• 英文别名: t-Butyldimethylsilyloxystyrene；tert-butyl-dimethyl-(2-phenylethenoxy)silane
• CAS: 82700-22-9
• 化学式: C₁₄H₂₂OSi
• 分子量: 234.414
• InChiKey: QEXMAFRBZROOMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-phenylethene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 2-苯乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Arylcarboxylic Acid Amides from Silyl Enol Ether via Migratory Amidation with 2-Azido-1,3-dimethylimidazolinium Hexafluorophosphate

  摘要：

  α-芳基羧酰胺通过苯乙酮的硅醚与2-叠氮-1,3-二甲基咪唑六氟磷酸盐（ADMP，1）反应合成。硅醚与ADMP 1反应，通过烯醇醚中的芳基迁移生成N-(α-芳基酰基)胍。产物通过与LiAlH4处理转化为相应的α-芳基乙酰胺。

  DOI：

  10.1246/cl.130195
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 苯乙醛 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以51%的产率得到1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-phenylethene
  参考文献：
  名称：

  合成 2,2-[60] 富勒烯的一般方法：[60] 富勒烯与 2-溴烯醇甲硅烷基醚的反应

  摘要：

  通过氟离子介导的 [60] 富勒烯与 2-溴烯醇甲硅烷基醚的反应合成了五种 2,2-[60] 富勒烯烷醛，该反应很容易通过相应烯醇甲硅烷基醚的 2-溴化制备。反应性显着不同，这取决于 2-溴烯醇甲硅烷基醚的稳定性。2-溴烯醇三甲基甲硅烷基醚在温和条件下（KF/18-crown-6-ether）的反应实现了高产率和选择性。另一方面，稳定的 2-溴烯醇叔丁基二甲基甲硅烷基醚的反应需要使用更具反应性的四丁基氟化铵作为氟离子源。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258112

文献信息

• Facile synthesis of pyrroles via Rh(II)-catalyzed transannulation of 1-tosyl-1,2,3-triazoles with silyl or alkyl enol ethers
  作者：Juan Feng、Yuanhao Wang、Qingong Li、Renwang Jiang、Yefeng Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.134

  日期：2014.11

  A novel Rh(II)-catalyzed transannulation of 1-tosyl-1,2,3-triazoles with silyl or alkyl enol ethers has been developed, which enables the facile synthesis of substituted pyrroles in a regiocontrollable manner. Moreover, the methodology could be extended to access 3-pyrrolin-2-one derivatives with silyl ketene acetals used as the reaction partner.

  已经开发了新颖的Rh（II）催化的1-甲苯磺酰基-1,2,3-三唑与甲硅烷基或烷基烯醇醚的环过环化反应，该反应能够以区域可控的方式容易地合成取代的吡咯。此外，该方法可以扩展为使用甲硅烷基乙烯酮缩醛作为反应伙伴来获得3-吡咯啉-2-酮衍生物。
• Brønsted Acid Catalyzed Oxygenative Bimolecular Friedel–Crafts‐type Coupling of Ynamides
  作者：Dilip V. Patil、Seung Woo Kim、Quynh H. Nguyen、Hanbyul Kim、Shan Wang、Tuan Hoang、Seunghoon Shin

  DOI：10.1002/anie.201612471

  日期：2017.3.20

  A non‐metal approach for accessing α‐oxo carbene surrogates for a C−C bond‐forming bimolecular coupling between ynamides and nucleophilic arenes was developed. This acid‐catalyzed coupling features mild temperature, which is critical for the required temporal chemoselectivity among nucleophiles. The scope of nucleophiles includes indoles, pyrroles, anilines, phenols and silyl enolethers. Furthermore

  开发了一种非金属的方法来获得α-氧代卡宾替代物，以实现酰胺和亲核芳烃之间形成C-C键的双分子偶联。这种酸催化的偶联具有适度的温度，这对于亲核试剂之间所需的时间化学选择性至关重要。亲核试剂的范围包括吲哚，吡咯，苯胺，苯酚和甲硅烷基烯醇醚。此外，通过使用手性N，N'-二氧化物提供了对S N 2'机理的直接测试，这也启发了相关金属催化过程中中间体的性质。
• Brønsted Acid-Catalyzed Formal [2 + 2 + 1] Annulation for the Modular Synthesis of Tetrahydroindoles and Tetrahydrocyclopenta[<i>b</i>]pyrroles
  作者：Joshua A. Malone、Courtney E. Toussel、Frank R. Fronczek、Rendy Kartika

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01032

  日期：2019.5.17

  An expedient synthesis of tetrahydroindoles and tetrahydrocyclopenta[ b]pyrroles, highlighted by Brønsted acid catalyzed formal [2 + 2 + 1] annulation reaction, is reported. Using three readily accessible reaction components, i.e., an electrophilic species in silyloxyallyl cations and two distinct nucleophiles in silylenol ethers and amines, our chemistry enables the assembly and functionalization

  报道了一种方便的合成四氢吲哚和四氢环戊[b]吡咯的方法，布朗斯台德酸催化了正式的[2 + 2 +1]环化反应。使用三种容易获得的反应组分，即甲硅烷基氧基烯丙基阳离子中的亲电子物种和甲硅烷基醚和胺中的两种截然不同的亲核试剂，我们的化学方法使这些生物学上重要的N杂环能够以高度模块化的方式进行组装和功能化。