2'-(Phenyl)-carbamoyl-2-phenylacetanilid | 74772-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-(Phenyl)-carbamoyl-2-phenylacetanilid
• 英文别名: N-Phenyl-2-phenylacetylamino-benzamide；N-phenyl-2-[(2-phenylacetyl)amino]benzamide
• CAS: 74772-50-2
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₂
• 分子量: 330.386
• InChiKey: WHDGQXXUELGSCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.0±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-(Phenyl)-carbamoyl-2-phenylacetanilid 在 六甲基二硅氮烷 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以68 mg的产率得到2-(phenylmethyl)-3-phenyl-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Substituted and 2,3-Disubstituted Quinazolinones via Cu-Catalyzed Aryl Amidation

  摘要：

  Cul/4-hydroxy-L-proline catalyzed coupling of N-substituted o-bromobenzamides with formamide takes place at 80 degrees C, affording 3-substituted quinazolinones directly. Under these conditions other amides that were tested only provided simple coupling products, which can be converted into 2,3-disubstituted quinazolinones via HMDS/ZnCl2 mediated condensative cyclization.

  DOI：

  10.1021/ol300084v
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-N-苯基苯甲酰胺 、 2-苯乙酰胺 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 L-羟基脯氨酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2'-(Phenyl)-carbamoyl-2-phenylacetanilid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Substituted and 2,3-Disubstituted Quinazolinones via Cu-Catalyzed Aryl Amidation

  摘要：

  Cul/4-hydroxy-L-proline catalyzed coupling of N-substituted o-bromobenzamides with formamide takes place at 80 degrees C, affording 3-substituted quinazolinones directly. Under these conditions other amides that were tested only provided simple coupling products, which can be converted into 2,3-disubstituted quinazolinones via HMDS/ZnCl2 mediated condensative cyclization.

  DOI：

  10.1021/ol300084v

文献信息

• EL-HASHASH M. A.; MOHAMED M. M.; SAYED M. A., REV. ROUM. CHIM., 1979, 23, NO 11-12 1509-1520
  作者：EL-HASHASH M. A.、 MOHAMED M. M.、 SAYED M. A.

  DOI：——

  日期：——
• RABILLOUD G.; SILLION B., BULL. SOC. CHIM. FRANCE <BSCF-AS>, 1975, NO 11-12, PART. 2, 2682-2686
  作者：RABILLOUD G.、 SILLION B.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3-Substituted and 2,3-Disubstituted Quinazolinones via Cu-Catalyzed Aryl Amidation
  作者：Lanting Xu、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ol300084v

  日期：2012.2.17

  Cul/4-hydroxy-L-proline catalyzed coupling of N-substituted o-bromobenzamides with formamide takes place at 80 degrees C, affording 3-substituted quinazolinones directly. Under these conditions other amides that were tested only provided simple coupling products, which can be converted into 2,3-disubstituted quinazolinones via HMDS/ZnCl2 mediated condensative cyclization.