(4-bromophenyl)dimethylsilanol | 18246-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-bromophenyl)dimethylsilanol
• 英文别名: (4-Bromophenyl)(dimethyl)silanol；(4-bromophenyl)-hydroxy-dimethylsilane
• CAS: 18246-02-1
• 化学式: C₈H₁₁BrOSi
• 分子量: 231.164
• InChiKey: FSWBWPVZJWOBBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromophenyl)dimethylsilanol 在 magnesium 作用下， 生成 p-pentamethyldisiloxanyl-α,β.β-trifluorostyrene
  参考文献：
  名称：

  对-五甲基二硅氧烷基-α，β，β-三氟苯乙烯的合成，聚合及聚合物的氧渗透性

  摘要：

  已经合成并聚合了新型单体，对-五甲基二硅氧烷基-α，β，β-三氟苯乙烯，得到白色聚合物。从聚合物得到的膜显示的氧渗透系数（P ø 2：CC（STP）厘米/厘米2小号厘米汞柱）和氧分离因子（α P O2 / P O2）的1.8×10 -9和2.4，分别。的P Ô 2值大于其它的聚（单取代的四氟乙烯）值要高得多。已经发现将五甲基二硅氧烷基苯基引入聚四氟乙烯对于提高P非常有效。o 2个值

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82421-5
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯基)-氯二甲基硅烷 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 (4-bromophenyl)dimethylsilanol
  参考文献：
  名称：

  对-五甲基二硅氧烷基-α，β，β-三氟苯乙烯的合成，聚合及聚合物的氧渗透性

  摘要：

  已经合成并聚合了新型单体，对-五甲基二硅氧烷基-α，β，β-三氟苯乙烯，得到白色聚合物。从聚合物得到的膜显示的氧渗透系数（P ø 2：CC（STP）厘米/厘米2小号厘米汞柱）和氧分离因子（α P O2 / P O2）的1.8×10 -9和2.4，分别。的P Ô 2值大于其它的聚（单取代的四氟乙烯）值要高得多。已经发现将五甲基二硅氧烷基苯基引入聚四氟乙烯对于提高P非常有效。o 2个值

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82421-5

文献信息

• Photocatalyzed cross-dehydrogenative coupling of silanes with alcohols and water
  作者：Haiping Lv、Ronibala Devi Laishram、Jingchao Chen、Ruhima Khan、Yuanbin Zhu、Shiyuan Wu、Jianqiang Zhang、Xingyuan Liu、Baomin Fan

  DOI：10.1039/d1cc00129a

  日期：——

  An efficient method for the dehydrogenative coupling of silanes with alcohols under photocatalysis was developed. The reaction proceeded in the presence of Ru(bpy)3Cl2 (0.5 mol%) under visible light irradiation in acetonitrile at room temperature. The developed methodology was also applicable for the synthesis of silanols using water as a coupling partner.

  开发了一种在光催化下硅烷与醇脱氢偶联的有效方法。反应在室温下在乙腈中在可见光照射下，在Ru（bpy）3 Cl 2（0.5mol％）的存在下进行。所开发的方法学也适用于以水为偶联剂的硅烷醇的合成。
• Replacing Conventional Carbon Nucleophiles with Electrophiles: Nickel-Catalyzed Reductive Alkylation of Aryl Bromides and Chlorides
  作者：Daniel A. Everson、Brittany A. Jones、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/ja301769r

  日期：2012.4.11

  general method is presented for the synthesis of alkylated arenes by the chemoselective combination of two electrophilic carbons. Under the optimized conditions, a variety of aryl and vinyl bromides are reductively coupled with alkyl bromides in high yields. Under similar conditions, activated aryl chlorides can also be coupled with bromoalkanes. The protocols are highly functional-group tolerant (−OH,

  提出了通过两个亲电碳的化学选择性组合合成烷基化芳烃的一般方法。在优化的条件下，各种芳基和乙烯基溴化物以高产率与烷基溴化物还原偶联。在类似条件下，活化的芳基氯也可以与溴代烷烃偶联。该协议具有高度的官能团耐受性（-OH、-NHTs、-OAc、-OTs、-OTf、-COMe、-NHBoc、-NHCbz、-CN、-SO2Me），并且反应在台式上组装，无需排除空气或湿气的特殊预防措施。该反应显示出与传统交叉偶联反应不同的化学选择性，例如铃木-宫浦反应、斯蒂尔反应和日山-丹麦反应。带有亲电和亲核碳的底物导致亲电碳 (R-X) 处的选择性偶联，并且在亲核碳 (R-[M]) 处不发生有机硼 (-Bpin)、有机锡 (-SnMe3) 和有机硅的反应(-SiMe2OH) 含有机卤化物 (X–R–[M])。Hammett 研究表明，σ 和 σ(-) 参数与取代芳基溴化物与溴代烷烃的相对反应速率呈线性相关。这些相关性
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Halides with Alkyl Halides: Ethyl 4-(4-(4-methylphenylsulfonamido)-phenyl)butanoate
  作者：Everson, Daniel A.、George, David T.、Weix, Daniel J.

  DOI：10.15227/orgsyn.090.0200

  日期：——
• Nitrogen-Neighbored Single-Cobalt Sites Enable Heterogeneous Oxidase-Type Catalysis
  作者：Qi Zhang、Mi Peng、Zirui Gao、Wendi Guo、Zehui Sun、Yi Zhao、Wu Zhou、Meng Wang、Bingbao Mei、Xian-Long Du、Zheng Jiang、Wei Sun、Chao Liu、Yifeng Zhu、Yong-Mei Liu、He-Yong He、Zhen Hua Li、Ding Ma、Yong Cao

  DOI：10.1021/jacs.2c12586

  日期：——
• Synthesis and polymerization of p-pentamethyldisiloxanyl-α,β,β-trifluorostyrene and the oxygen permeability of the polymer
  作者：Toshiki Aoki、Jun Watanabe、Yoshiyuki Ishimoto、Eizo Oikawa、Yoshio Hayakawa、Masakazu Nishida

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82421-5

  日期：1992.11

  A novel monomer, p-pentamethyldisiloxanyl-α,β,β-trifluorostyrene, has been synthesized and polymerized to give a white polymer. Membranes obtained from the polymer exhibited an oxygen permeability coefficient (Po2: cc(STP) cm/cm2 s cmHg) and an oxygen separation factor (αPo2/Po2) of 1.8×10−9 and 2.4, respectively. The Po2 value is considerably higher than values for other poly(mono-substituted tetrafluoroethylenes)

  已经合成并聚合了新型单体，对-五甲基二硅氧烷基-α，β，β-三氟苯乙烯，得到白色聚合物。从聚合物得到的膜显示的氧渗透系数（P ø 2：CC（STP）厘米/厘米2小号厘米汞柱）和氧分离因子（α P O2 / P O2）的1.8×10 -9和2.4，分别。的P Ô 2值大于其它的聚（单取代的四氟乙烯）值要高得多。已经发现将五甲基二硅氧烷基苯基引入聚四氟乙烯对于提高P非常有效。o 2个值