[1R,1(1S)]-1-(N-Benzylpyrrolidin-2-yl)ethanol | 143746-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1R,1(1S)]-1-(N-Benzylpyrrolidin-2-yl)ethanol
• 英文别名: (R)-1-[(2S)-1-benzylpyrrolidin-2-yl]ethanol；(1R)-1-[(2S)-1-benzylpyrrolidin-2-yl]ethanol
• CAS: 143746-27-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: JSRAEDXBOQJSHZ-YPMHNXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1R,1(1S)]-1-(N-Benzylpyrrolidin-2-yl)ethanol 在 钯 甲酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到(αR,2S)-α-methyl-2-pyrrolidinemethanol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Lithiation and Substitution of (S)-N-Benzylprolinol and rac-N-Benzylpiperidine-2-methanol via the Carbamate Esters: Kinetic Resolution by Means of (-)-Sparteine-Mediated Deprotonation

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3612
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-L-脯氨醇 在 甲烷磺酸 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 [1R,1(1S)]-1-(N-Benzylpyrrolidin-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Lithiation and Substitution of (S)-N-Benzylprolinol and rac-N-Benzylpiperidine-2-methanol via the Carbamate Esters: Kinetic Resolution by Means of (-)-Sparteine-Mediated Deprotonation

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3612

文献信息

• Enantioselective addition of dialkylzinc reagents to N-(diphenylphosphinoyl)imines catalyzed by β-aminoalcohols with the prolinol skeleton
  作者：Raquel Almansa、David Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.11.006

  日期：2007.11

  Several beta-aminoalcohols with the prolinol framework are shown to be very efficient catalysts for the enantioselective addition of dialkylzinc reagents to N-(diphenylphosphinoyl)imines. The use of 0.5 equiv of the catalyst leads to the expected addition products in good yields and with ee up to 94% in a reaction time of only 4 It at room temperature. This ee is the highest value reported so far using 0.5 equiv of an aminoalcohol as a promoter. High enantioselectivities are obtained in the addition of dialkylzincs to both aromatic and aliphatic imines. The amount of the catalyst can be reduced to 0.25 equiv with a slight decrease in the ee. A very interesting effect of the addition rate and temperature on the enantioselectivity was also observed. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Convenient Preparation of Difficultly Accessible sec-Alkylmethylphosphinates Using Sequential Pudovik/Abramov - Barton/McCombie Reactions
  作者：Henrik I. Hansen

  DOI：10.1055/s-1999-3616

  日期：1999.11
• Schwerdtfeger, Joerg; Hoppe, Dieter, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 11, p. 1547 - 1549
  作者：Schwerdtfeger, Joerg、Hoppe, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective Lithiation and Substitution of (S)-N-Benzylprolinol and rac-N-Benzylpiperidine-2-methanol via the Carbamate Esters: Kinetic Resolution by Means of (-)-Sparteine-Mediated Deprotonation
  作者：B. Weber

  DOI：10.1055/s-1999-3612

  日期：1999.11